去氢木香内酯
| 中文名称 | 去氢木香内酯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 3,6,9-三亚甲基十氢薁[4,5-B]呋喃-2(3H)-酮;去氢木香内酯/生物碱 |
| 英文名称 | Dehydrocostuslactone |
| 英文同义词 | Decahydro-3,6,9-tris(methylene)azuleno[4,5-b]furan-2(3H)-one;Dehydrocostuslactone;rac-dehydrocostus lactone;Azuleno[4,5-b]furan-2(3H)-one, decahydro-3,6,9-tris(methylene)-;3,6,9-Trimethylenedecahydroazuleno[4,5-b]furan-2(3H)-one |
| CAS号 | 74299-48-2 |
| 分子式 | C15H18O2 |
| 分子量 | 230.3 |
| EINECS号 | |
| 相关类别 | |
| Mol文件 | 74299-48-2.mol |
| 结构式 |  |
去氢木香内酯 性质
| 沸点 | 383.7±42.0 °C(Predicted) |
|---|---|
| 密度 | 1.09 |
去氢木香内酯是从菊科云木香属植物木香的根提取的一种物质，具有松弛平滑肌和解痉作用。木香主要成分含挥发油和菊糖。挥发油中含去氢木香内酯等。
本条信息由ChemicalBook的侍艳编辑整理。主要来源为菊科云木香属植物木香的根。
【植物形态】多年生草本，主根粗大，直径可达5cm。茎直立，高1.5～2m，不分枝，上部被短柔毛。基生叶有具翅羽裂的长柄，叶片极大，三角形;茎叶基部楔状下延成具翅的叶柄或无柄，叶片卵形或三角状卵形，长30～50cm，宽10～30cm，边缘有不规则锯齿，齿端有短刺尖，表面被短糙毛，背面无毛或仅叶脉上被疏短毛。头状花序单生茎顶或叶腋，或2～3个束生，直径3～4cm;总苞半球形，长2～2.5cm，总苞片7层，近革质，卵状披针形或狭披针形，无毛或有疏微毛;托片刚毛状;花冠管状，长约15mm，暗紫色;花药尾部流苏状。瘦果长圆形，具肋;冠毛2层，淡褐色，羽毛状，外层较短。花果期5～10月。
【生境分布】宜植于海拔2500～4000m的高山区，凉爽的平原和丘陵也可栽植。原产印度。中国陕西、甘肃、湖北、湖南、广东、广西、四川、云南、西藏均有栽培。
图1为木香1、溶剂萃取法
许卉等采用正交实验法对乙醇提取木香挥发油的各影响因素进行考察, 通过多指标综合评分进行数据分析。结果最佳提取工艺为:加入8 倍量体积分数为60%乙醇加热回流提取2次, 每次提取1h, 此提取工艺可以有效地控制生产过程, 从根本上保证产品的质量。侯淑珍等在其实验基础上得出结果:木香浸泡煎煮20min左右汤液中挥发油收得率最高, 随着煎煮时间的延长, 汤液中挥发油含量有所下降, 但不显著。浸膏煎出量随煎煮时间的延长而递增。
2、水蒸气蒸馏法
将木香粉碎后用挥发油提取器按《中国药典》挥发油测定法项下甲法操作提取挥发油, 经无水硫酸钠干燥后得挥发油, 得率为1.5%。挥发油为淡黄色透明油状液体, 具有特殊浓郁香味。
3、二氧化碳超临界萃取法
将20g木香粉碎后加入50mL超临界CO2 萃取池中。压力15MPa, 萃取池温度50℃, 接收池温度30℃。动态萃取50min, 得黄色透明油状物, 有浓郁香味, 得油率为2.4%。
4、微波照射-萃取法
回瑞华等采用微波照射-萃取法提取木香挥发性物质, 测得木香挥发油的含量为4.5%, 利用气相色谱-质谱(GCMS)法分离确认出48 种化学成分, 占总挥发油的93.3%以上。用峰面积归一化法通过化学工作站数据处理系统得出各化学成分在挥发油中的相对百分含量。方法稳定可靠, 重现性好, 适用于中药挥发油的化学成分分析。微波的波长约在100 ～ 0.1cm之间, 即频率在300 ～ 300GHz。通常微波萃取和化学反应使用的频率是915MHz或2450MHz左右, 人们也称其为超高电磁波。1.对消化系统的作用：木香25%水煎剂 (0.25g生药/mL) 给大鼠10mL/kg，结果大鼠胃内色素相对残留率显著减少，小肠推进比显著增加，表明木香能促进胃排空、肠推进。木香煎剂10、40g/kg经口灌入带有海氏小胃的犬，结果对胃酸及血清促胃液素浓度无任何影响，但能促进生长抑素的分泌。木香能加速胃对钡剂的排空，同时促进内源性胃动素的释放。对正常人胃基本电节律无任何影响。
2.对心血管系统的作用：木香及其提取物具有升压作用，而其所含生物碱、内酯类、去内酯挥发油则有降压作用。木香在兴奋猫心脏的同时伴有轻度升压反应。给麻醉犬静脉注射水提液有轻度升压作用。去内酯挥发油、总内酯、木香内酯、二氢木香内酯、去氢木香内酯或12-甲氧基二氢木香内酯静脉注射可使麻醉犬血压降低，降压作用至少持续15min，去内酯挥发油的有效时间可达1h。12-甲氧基二氢木香内酯作用较强。颈部脊髓切断，两侧迷走神经切断，阿托品化，给神经节阻断药、抗肾上腺素药或者抗组胺药均不改变上述降压反应，表明其作用部位主要在外周，即与心脏抑制和血管扩张有关。
3.对呼吸系统的作用：采用豚鼠离体气管与肺灌流实验，表明水提取液、醇提液、挥发油、总生物碱，以及挥发油中所含总内酯、去内酯挥发油对组胺、乙酰胆碱与氯化钡引起的支气管收缩有对抗作用。腹腔注射总内酯或去内酯挥发油对吸入致死量组胺或乙酰胆碱气雾剂豚鼠有保护作用，可延长致喘潜伏期，降低死亡率，表明能直接扩张支气管平滑肌，与罂粟碱作用相似。
4.抗菌作用：挥发油1∶3000浓度能抑制链球菌、金黄色与白色葡萄球菌的生长，对大肠杆菌、白喉杆菌作用微弱; 总生物碱无抗菌作用。性状鉴别木香圆柱形或半圆柱形，长5～10cm，直径5～50mm;表面黄棕色至灰棕色，大部分栓皮已去除，具明显纵沟及侧根痕，有时可见网状皱纹。质坚硬，不易折断，断面不整齐或稍平坦，周边及中心部分灰黄色，其余大部分灰褐色至棕褐色，深褐色油室小点随处散在，形成层环棕色，有放射状纹理，老根中央多枯朽。香气浓郁特异，味微苦。以色黄白、质坚实，香气浓者为佳。
显微鉴别根横切面：木栓层为2～6列木栓细胞。韧皮部宽广，筛管群明显;韧皮纤维数个至十数个成束。形成层断续成环。木质部导管束径向分叉，导管2至多个成群或单个存在;木纤维少数，与导管相间或相毗连;近中心木纤维束3～4环列。本品散有多数大形裂生性油室，呈椭圆形或类圆形，直径29～254μm，周围分泌细胞6～11个，内含挥发油滴;薄壁细胞充满菊糖。粉末：棕色，有特异浓郁的香气，味微甜，后苦。①粉末用斯氏液装置观察，可见无色、不规则菊糖团块;用水合氯醛液装置(不加热)，菊糖呈扇形，现放射状线纹，久置之渐溶化。②木纤维多成束，呈长梭形，末端斜或细尖，直径16～24μm，壁厚4～5μm，纹孔细小，横裂缝状或人字形、十字形。③网纹导管具缘纹孔及梯纹导管直径32～90μm，导管分子一般甚短，有的长仅64μm;网纹孔细缝状而密。④油室有时可见淡黄色碎片，含挥发油滴。⑤薄壁细胞有的含小形草酸钙方晶，或含挥发油滴。
理化鉴别取样品粉末100g，置挥发油提取器中提取挥发油，取挥发油0.1ml加石油醚1ml溶解，点于硅胶G-CMCNa-荧光素(5g：0.5%15ml：1mg)板上，以石油醚(30-60C)-乙酸乙酯-苯(14：3：3)为展开剂，以异土木香内酯为对照。展距18cm，置紫外光灯(254nm)下检视，内酯点均显蓝色荧光，用5%香草醛-浓硫酸显色，有5个斑点。1.药材：呈类圆柱形或半圆柱形，微弯，略扭曲，略似鸡腿骨，长5～25cm，直径0.5～1.5cm。表面黄棕色或暗棕色，有纵皱纹或纵沟，并有突起的侧根痕或下部偶有分枝。质坚硬，较易折断，断面略平坦，呈淡黄棕色，并有一明显的棕色环，皮部可见棕色油点，木部常偏向一侧，显菊花心。气特异，味微苦，略辛，嚼之粘牙。
2.炮制品：越西木香片：呈类圆形片状，直径0.5～1.5cm，厚1.5 ～3mm，切面呈淡黄棕色或黄棕色，有一明显的棕色环，皮部可见棕色油点，木部常偏向一侧，显菊花心。周边显黄棕色、暗棕色或灰棕色，具纵皱纹。气特异，味微苦、辛，嚼之粘牙。
本条信息由ChemicalBook的侍艳编辑整理。主要来源为菊科云木香属植物木香的根。
【植物形态】多年生草本，主根粗大，直径可达5cm。茎直立，高1.5～2m，不分枝，上部被短柔毛。基生叶有具翅羽裂的长柄，叶片极大，三角形;茎叶基部楔状下延成具翅的叶柄或无柄，叶片卵形或三角状卵形，长30～50cm，宽10～30cm，边缘有不规则锯齿，齿端有短刺尖，表面被短糙毛，背面无毛或仅叶脉上被疏短毛。头状花序单生茎顶或叶腋，或2～3个束生，直径3～4cm;总苞半球形，长2～2.5cm，总苞片7层，近革质，卵状披针形或狭披针形，无毛或有疏微毛;托片刚毛状;花冠管状，长约15mm，暗紫色;花药尾部流苏状。瘦果长圆形，具肋;冠毛2层，淡褐色，羽毛状，外层较短。花果期5～10月。
【生境分布】宜植于海拔2500～4000m的高山区，凉爽的平原和丘陵也可栽植。原产印度。中国陕西、甘肃、湖北、湖南、广东、广西、四川、云南、西藏均有栽培。
图1为木香1、溶剂萃取法
许卉等采用正交实验法对乙醇提取木香挥发油的各影响因素进行考察, 通过多指标综合评分进行数据分析。结果最佳提取工艺为:加入8 倍量体积分数为60%乙醇加热回流提取2次, 每次提取1h, 此提取工艺可以有效地控制生产过程, 从根本上保证产品的质量。侯淑珍等在其实验基础上得出结果:木香浸泡煎煮20min左右汤液中挥发油收得率最高, 随着煎煮时间的延长, 汤液中挥发油含量有所下降, 但不显著。浸膏煎出量随煎煮时间的延长而递增。
2、水蒸气蒸馏法
将木香粉碎后用挥发油提取器按《中国药典》挥发油测定法项下甲法操作提取挥发油, 经无水硫酸钠干燥后得挥发油, 得率为1.5%。挥发油为淡黄色透明油状液体, 具有特殊浓郁香味。
3、二氧化碳超临界萃取法
将20g木香粉碎后加入50mL超临界CO2 萃取池中。压力15MPa, 萃取池温度50℃, 接收池温度30℃。动态萃取50min, 得黄色透明油状物, 有浓郁香味, 得油率为2.4%。
4、微波照射-萃取法
回瑞华等采用微波照射-萃取法提取木香挥发性物质, 测得木香挥发油的含量为4.5%, 利用气相色谱-质谱(GCMS)法分离确认出48 种化学成分, 占总挥发油的93.3%以上。用峰面积归一化法通过化学工作站数据处理系统得出各化学成分在挥发油中的相对百分含量。方法稳定可靠, 重现性好, 适用于中药挥发油的化学成分分析。微波的波长约在100 ～ 0.1cm之间, 即频率在300 ～ 300GHz。通常微波萃取和化学反应使用的频率是915MHz或2450MHz左右, 人们也称其为超高电磁波。1.对消化系统的作用：木香25%水煎剂 (0.25g生药/mL) 给大鼠10mL/kg，结果大鼠胃内色素相对残留率显著减少，小肠推进比显著增加，表明木香能促进胃排空、肠推进。木香煎剂10、40g/kg经口灌入带有海氏小胃的犬，结果对胃酸及血清促胃液素浓度无任何影响，但能促进生长抑素的分泌。木香能加速胃对钡剂的排空，同时促进内源性胃动素的释放。对正常人胃基本电节律无任何影响。
2.对心血管系统的作用：木香及其提取物具有升压作用，而其所含生物碱、内酯类、去内酯挥发油则有降压作用。木香在兴奋猫心脏的同时伴有轻度升压反应。给麻醉犬静脉注射水提液有轻度升压作用。去内酯挥发油、总内酯、木香内酯、二氢木香内酯、去氢木香内酯或12-甲氧基二氢木香内酯静脉注射可使麻醉犬血压降低，降压作用至少持续15min，去内酯挥发油的有效时间可达1h。12-甲氧基二氢木香内酯作用较强。颈部脊髓切断，两侧迷走神经切断，阿托品化，给神经节阻断药、抗肾上腺素药或者抗组胺药均不改变上述降压反应，表明其作用部位主要在外周，即与心脏抑制和血管扩张有关。
3.对呼吸系统的作用：采用豚鼠离体气管与肺灌流实验，表明水提取液、醇提液、挥发油、总生物碱，以及挥发油中所含总内酯、去内酯挥发油对组胺、乙酰胆碱与氯化钡引起的支气管收缩有对抗作用。腹腔注射总内酯或去内酯挥发油对吸入致死量组胺或乙酰胆碱气雾剂豚鼠有保护作用，可延长致喘潜伏期，降低死亡率，表明能直接扩张支气管平滑肌，与罂粟碱作用相似。
4.抗菌作用：挥发油1∶3000浓度能抑制链球菌、金黄色与白色葡萄球菌的生长，对大肠杆菌、白喉杆菌作用微弱; 总生物碱无抗菌作用。性状鉴别木香圆柱形或半圆柱形，长5～10cm，直径5～50mm;表面黄棕色至灰棕色，大部分栓皮已去除，具明显纵沟及侧根痕，有时可见网状皱纹。质坚硬，不易折断，断面不整齐或稍平坦，周边及中心部分灰黄色，其余大部分灰褐色至棕褐色，深褐色油室小点随处散在，形成层环棕色，有放射状纹理，老根中央多枯朽。香气浓郁特异，味微苦。以色黄白、质坚实，香气浓者为佳。
显微鉴别根横切面：木栓层为2～6列木栓细胞。韧皮部宽广，筛管群明显;韧皮纤维数个至十数个成束。形成层断续成环。木质部导管束径向分叉，导管2至多个成群或单个存在;木纤维少数，与导管相间或相毗连;近中心木纤维束3～4环列。本品散有多数大形裂生性油室，呈椭圆形或类圆形，直径29～254μm，周围分泌细胞6～11个，内含挥发油滴;薄壁细胞充满菊糖。粉末：棕色，有特异浓郁的香气，味微甜，后苦。①粉末用斯氏液装置观察，可见无色、不规则菊糖团块;用水合氯醛液装置(不加热)，菊糖呈扇形，现放射状线纹，久置之渐溶化。②木纤维多成束，呈长梭形，末端斜或细尖，直径16～24μm，壁厚4～5μm，纹孔细小，横裂缝状或人字形、十字形。③网纹导管具缘纹孔及梯纹导管直径32～90μm，导管分子一般甚短，有的长仅64μm;网纹孔细缝状而密。④油室有时可见淡黄色碎片，含挥发油滴。⑤薄壁细胞有的含小形草酸钙方晶，或含挥发油滴。
理化鉴别取样品粉末100g，置挥发油提取器中提取挥发油，取挥发油0.1ml加石油醚1ml溶解，点于硅胶G-CMCNa-荧光素(5g：0.5%15ml：1mg)板上，以石油醚(30-60C)-乙酸乙酯-苯(14：3：3)为展开剂，以异土木香内酯为对照。展距18cm，置紫外光灯(254nm)下检视，内酯点均显蓝色荧光，用5%香草醛-浓硫酸显色，有5个斑点。1.药材：呈类圆柱形或半圆柱形，微弯，略扭曲，略似鸡腿骨，长5～25cm，直径0.5～1.5cm。表面黄棕色或暗棕色，有纵皱纹或纵沟，并有突起的侧根痕或下部偶有分枝。质坚硬，较易折断，断面略平坦，呈淡黄棕色，并有一明显的棕色环，皮部可见棕色油点，木部常偏向一侧，显菊花心。气特异，味微苦，略辛，嚼之粘牙。
2.炮制品：越西木香片：呈类圆形片状，直径0.5～1.5cm，厚1.5 ～3mm，切面呈淡黄棕色或黄棕色，有一明显的棕色环，皮部可见棕色油点，木部常偏向一侧，显菊花心。周边显黄棕色、暗棕色或灰棕色，具纵皱纹。气特异，味微苦、辛，嚼之粘牙。