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木脂素
木脂素
木脂素是一类由2分子或3分子苯丙基以不同形式聚合而成的天然有机化合物,多分布于被子植物和裸子植物。可分为两大类: 由两分子苯丙基衍生物通过其侧链β-位聚合的化合物称为木脂素。由一分子苯丙基的侧链,与另一分子的苯环连接,或两部分以氧原子连接的化合物称为新木脂素。此外还有由三分子苯丙基聚合的化合物,称为倍半木脂素(sesquilignan);由黄酮或查尔酮与苯丙烯衍生物缩合的化合物, 称为黄酮木脂素(flavonolignan)或查尔酮木脂素(xanthonolignan)等。木脂素由两分子苯丙基β-碳缩合后,侧链γ-碳上的含氧基团又可相互脱水缩合形成取代的四氢呋喃,半缩醛、内酯四氢萘或环辛烯等结构。所以木脂素还可分为更多类型。如单环氧木脂素(monoe-poxy lignan)、木脂内酯(lignanolide)、环木脂素(cycloli-gnan)等。从植物界已分得200多个木脂素,100多个新木脂素。中药五味子、刺五加、了哥王、络石、牛蒡子、远志、连翘、红花、细辛等,都含有木脂素。
在植物中木脂素以游离的或甙的形式存在,绝大部分都有光学活性,游离者多为无色结晶,某些新木脂素为油状物。可溶于有机溶剂,难溶或不溶于水。甙类在醇类或水中溶解度较大,可被酸水解。提取木脂素常先用甲醇或乙醇提出总木脂素,再经色谱法或分步结晶法等,分离单一成分。
多数木脂素类成分遇浓硫酸能显色。如果分子中含有酚羟基则能与一些酚类试剂,如三氯化铁试剂、碱性重氮化对氨基苯磺酸试剂等反应而呈现不同的颜色。有些木脂素能与五氯化锑的四氯化碳溶液反应而显色,如鬼臼脂素现棕黄色,α-足叶草脂素现紫色等。
许多木脂素类成分由于饱和的环状结构部分可能有立体异构体存在。已经见到某些中药中存在的木脂素成分性质不稳定,受酸或碱的影响,容易异构化,转变为其立体异构体。例如鬼臼脂素具有显著的抗癌作用,在碱性溶液中很容易转变为苦鬼臼脂素 (Picrop-odophyllin): 若受三氯化磷的影响,则C1-OH转位生成表鬼臼脂素 (Epi-podophyllotoxin),苦鬼臼脂素及其衍生物均无抗癌的活性。
已发现具有抗癌、抗真菌、杀虫、升白细胞、降低谷丙转氨酶、保肝、止咳、泻下等活性的各种木脂素,但作为药用的不多。鬼臼木脂素的衍生物用作抗癌药,五味子中的木脂素有降谷丙转氨酶作用,用以治疗肝炎。
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木脂素
和厚朴酚
迷迭香酸
五味子醇甲
MATAIRESINOL
細辛素
开环异落叶松树脂酚
菊苣酸
透骨草灵 B
南五味子木脂素N
红厚壳(种)内酯
Leptostachyol acetate
Lariciresinol p-coumarate
异苦鬼臼毒素
木兰脂素
表松脂酚
黄花菜木脂素B
(4AR)-反式-5-(1,5,5,8AS-四甲基-2-亚甲基十氢-1-萘基)-(3R)-甲基-1-戊烯-3-醇
Anhydrosecoisolariciresinol
MANASSANTIN A
Aculeatin
南五味子木脂素L
3-Furanmethanol, tetrahydro-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-, (2R,3S,4S)-rel-
表木兰脂素A
飞龙掌血素
2,3-双(3-甲氧基-4-羟基苄基)丁烷-1,4-二醇 1,4-二葡萄糖甙
(-)-Isolariciresinol 9'-O-glucoside
亚麻木酚素
乙酸异豆蔻醇
12-O-甲基叶绿素D
(-)-落叶松脂醇
表木兰脂素 B
戈米辛J
木兰脂素
ISOLARICIRESINOL
PINORESINOL
DIHYDROGUAIARETIC ACID
迷迭香酸甲酯
去氧鬼臼脂素
戈米辛N
(7S,8S,9R)-9-(3,4-二甲氧基苯基)-6,7,8,9-四氢-4-甲氧基-7,8-双(甲氧基甲基)萘并[1,2-D]-1,3-二恶茂
桉脂素
LARICIRESINOL
五味子脂素 M2
LYONIRESINOL
1,1'-[(2S,3S)-2,3-双(甲氧基甲基)-1,4-丁二基]双[3,4-二甲氧基苯]
PAULOWNIN
NORTRACHELOGENIN
戈米辛D
DL-SYRINGARESINOL
OLIVIL
R(+)-GOMISIN M1
TRANS-HINOKIRESINOL
2,3-BIS(3,4-DIMETHOXYBENZYL)BUTYROLACTONE
(+)-罗汉松树脂酚
9,9'-二-O-(E)-阿魏酰开环异落叶松脂素
当归酰异五味子素 O
(E)-(1,3-苯并二恶茂-5-甲基)(1,3-苯并二恶茂-5-亚甲基)丁二酸二甲酯
MERIDINOL
MOLUCCANIN
(+)-CONOCARPAN
去氢木香内酯
赤麻木脂素
乙酸落叶松脂酯
[1S-(6-ENDO,7-EXO)]-3-甲氧基-6-甲基-5-(2-丙烯基)-7-(3,4,5-三甲氧基苯基)二环[3.2.1]辛-3-烯-2,8-二酮
ACUMINATIN
RANDAIOL
黄花菜木脂素A
5-乙酰氧基罗汉松脂酚二甲醚
9-O-FERULOYL-5,5'-DIMETHOXYLARICIRESINOL
CEDRUSIN
LARICIRESINOL DIMETHYL ETHER
(±)-松脂素
(-)-松脂醇
LANCIFOLIN C
(+)-南烛木树脂酚 9'-O-葡萄糖甙
南烛木糖甙
ICARISIDE E5
辛夷烯酮
HEDYOTISOL B
7-氧代扁柏脂素
稀有木脂素 A
红花八角醇
FRAGRANSIN A2
洒维宁
MOLUCCANIN DIACETATE
PHYLLOSTADIMER A
二乙酸 (+)-松脂醇酯
9,9'-O-ISOPROPYLLIDENE-ISOLARICIRESINOL
乙酸二聚松柏酯
HIEROCHIN D
(-)-橄榄树脂素 9-乙酸酯
脱碳木脂素缩丙酮
(2S,3S,4E)-3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-5-(4-羟基苯基)-4-戊烯-1,2-二醇
(1R,2R)-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-[4-[(1E)-3-羟基-1-丙烯-1-基]-2-甲氧基苯氧基]-1,3-丙二醇
ISOTAXIRESINOL
4',9,9'-TRIHYDROXY-3'-METHOXY-3,7'-EPOXY-4,8'-OXYNEOLIGNAN
5'-去甲基沉香木质素
HEDYOTISOL A
NYASICOL
SEQUIRIN C
珠子草素
AGATHARESINOL
乙酰基表鬼臼毒素
双细辛酮 2
(-)-KAEROPHYLIN
SSIORISIDE
ALFA-CONIDENDRIN
FORMOSANOL
2-(4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYL)-7-METHOXY-5-BENZOFURANPROPANOL
9-O-乙酰基-4,4'-二-O-甲基落叶松树脂醇
BALANOPHONIN
TUPICHILIGNAN A
松脂醇-4-O-BETA-D-吡喃葡萄糖苷
当归酰戈米辛H
LIRIODENDRIN
NYASICOSIDE
3'',5,5'-三-2-丙烯基- [1,1':3',1''-三联苯]-2,2',4''-三醇
VITEXDOIN A
利卡灵 A
HANCINONE C
FRAXIRESINOL 1-O-GLUCOSIDE
异戈米辛 O
5,5'-二甲氧基落叶松脂素 4-O-葡萄糖甙
9-O-阿魏酰落叶松脂
NIRANDIN A
CURLIGNAN
(6-外型,7-内型)-7-(3,4-二甲氧基苯基)-3-甲氧基-6-甲基-5-(2-丙烯基)-双环[3.2.1]辛-3-烯-2,8-二酮
布尔乞灵
当归酰戈米辛Q
黄花菜木脂素C
2,3-双(3,4-亚甲基二氧基苄基)丁-2-烯-4-内酯
望春花酮 B
戈米辛S
(+)-8-甲氧基异落叶松脂素
异落叶松脂素 9'-BETA-D-吡喃木糖苷
(3S,3'S,4S,4'S)-4,4'-[(6,6'-二羟基-5,5'-二甲氧基[1,1'-联苯]-3,3'-二基)二(亚甲基)]二[二氢-3-羟基-3-[(4-羟基-3-甲氧基苯基)甲基]-2(3H)-呋喃酮
1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-[2-甲氧基-4-(3-羟基丙基)苯氧基]-3-丙醇
去氢二松柏醇
4-[(2S,3S)-2,3-二氢-3-甲基-7-(1E)-1-丙烯基-1,4-苯并二氧杂环己-2-基]-1,3-苯二酚
WALLICHININE
细叶青蒌藤醌醇
巴豆酰戈米辛 P
)-7-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-3-甲氧基-6-甲基-5-(2-丙烯基)双环[3.2.1]辛-3-烯-2,8-二酮
5'-甲氧基落叶松树脂醇
表丁香脂素
SPATHULATOL
(-)戈米辛L1
异柳叶木兰碱
MAGNOLIGNAN A
异红花八角醇
LONGIFLOROSIDE A
DE-4'-O-METHYLYANGAMBIN
5,5'-二甲氧基落叶松脂素
紫杉脂素
SANSHODIOL
顺酯酰戈米辛H
NYASICOL 1,2-ACETONIDE
细叶青蒌藤烯酮
望春花酮A
愈创木基甘油 BETA-松柏醇醚
SESARTEMIN
O,O-二甲基鹅掌楸树脂醇 A
SEQUOSEMPERVIRIN D
异木兰花碱
(2S,3S,4E)-3,5-双(4-羟基-3-甲氧基苯基)-4-戊烯-1,2-二醇
鹅掌楸树脂酚B二甲醚
异落叶松脂素-9'-O-BETA-D-吡喃葡萄糖苷
[2R-(2ALPHA,3BETA,3AALPHA)]-2-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-3,3A-二氢-5-甲氧基-3-甲基-3A-(2-丙烯基)-6(2H)-苯并呋喃酮
当归酰戈米辛O
异紫杉脂素 9,9'-缩丙酮
(-)-反式-3-(3,4-亚甲基二氧基苄基)-2-(3,4,5-三甲氧基苄基)丁内酯
KADSURIN A
(1R,5R,6R,7R)-REL-7-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-3-甲氧基-6-甲基-5-(2-丙烯-1-基)双环[3.2.1]辛-3-烯-2,8-二酮
DIHYDRODEHYDRODICONIFERYL ALCOHOL
PIPERENONE
1-羟基松脂酚 1-O-BETA-D-葡糖苷
(1S,2R)-2-[4-[(2R,3S)-2,3-二氢-3-(羟基甲基)-5-[(1E)-3-羟基-1-丙烯-1-基]-7-甲氧基-2-苯并呋喃基]-2,6-二甲氧基苯氧基]-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-1,3-丙二醇
异戊烯基辣薄荷醇
CAROLIGNAN M
戈米辛 E
6-羟基-4-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-3-羟基甲基-7-甲氧基-3,4-二氢-2-萘甲醛
异二氢风藤奎醇 A
开环异落叶松脂素 BETA-D-葡糖苷
(-)-丁香脂素
CONOCARPAN ACETATE
薄荷醇
DENUDANOLIDE A
(-)-白玉兰亭 B
MAGNOLIANIN
7-O-乙酰基-4-O-去甲基樟叶素
表去甲络石甙元
[2S-(2ALPHA,3BETA,5BETA)]-2-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-3,5-二氢-5-甲氧基-3-甲基-5-(2-丙烯基)-6(2H)-苯并呋喃酮
KADSURENIN D
(6-外,7-内)-7-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-3-甲氧基-6-甲基-5-(2-丙烯基)-双环[3.2.1]辛-3-烯-2,8-二酮
荛花酚
(1S,2R)-1-(4-羟基-3-甲氧基苯基)-2-[4-[(1E)-3-羟基-1-丙烯基]-2,6-二甲氧基苯氧基]-1,3-丙二醇
DIHYDROSESAMIN
(2R,3S,3AS)-2-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-3,3A-二氢-5-甲氧基-3-甲基-3A-(2-丙烯-1-基)-6(2H)-苯并呋喃酮
异二氢风藤奎醇 B
MAGNALDEHYDE D
(2R,3R)-REL-2,3-二氢-3-(4-羟基-3,5-二甲氧基苯基)-6-[(1E)-3-羟基-1-丙烯-1-基]-8-甲氧基-1,4-苯并二烷-2-甲醇
赤式-愈创木基甘油-BETA-O-4'-二氢松柏醇
MAGNOLIGNAN C
MASSONIANOSIDE B
(2S,3S,5S)-2-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-3,5-二氢-5-甲氧基-3-甲基-5-(2-丙烯-1-基)-6(2H)-苯并呋喃酮
4,4'-[[(2S,3S,4S)-四氢-2-甲氧基-3,4-呋喃二基]二(亚甲基)]二[2-甲氧基苯酚]
(BETAR,GAMMAR)-REL-4-羟基-BETA-[4-[(1E)-3-羟基-1-丙烯-1-基]-2-甲氧基苯氧基]-GAMMA,3-二甲氧基苯丙醇
戈米辛 K1
(+)-环橄榄树脂素
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[迷迭香酸]
迷迭香酸
南京源植生物科技有限公司
2024/09/05
[和厚朴酚]
和厚朴酚
湖北阡陌生物科技有限公司
2024/09/05
[罗汉松脂素]
(3R,4R)-3,4-双(4-羟基-3-甲氧基苄基)二氢呋喃-2(3H)-酮
河南威梯希化工科技有限公司
2024/09/05
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异落叶松脂素;548-29-8
河南威梯希化工科技有限公司
2024/09/05
[迷迭香酸]
迷迭香提取物/鼠尾草酸/鼠尾草酚
山东爱采生物科技有限公司
2024/09/05
[和厚朴酚]
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2024/09/05
[迷迭香酸]
迷迭香酸天然高效抗氧化剂
湖北宝凌化工科技有限公司
2024/09/05
[迷迭香酸]
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2024/09/05
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Akt活化抑制剂(Honokiol)
上海泽叶生物科技有限公司
2024/09/05
[迷迭香酸]
迷迭香酸
泰安市江舟生物科技有限公司
2024/09/05