6-羟基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮
中文名称 | 6-羟基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮 |
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中文同义词 | 6-羟基-7-甲氧基-3,4-二氢喹唑啉-4(3H)-酮;6-羟基-7-甲氧基喹唑啉-4(3H)-酮;吉非替尼脱甲基;吉非替尼脱甲基 6-羟基-7-甲氧基喹唑啉-4-酮;6-羟基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮 100G;6-羟基-7-甲氧基喹唑啉-4-酮;6-羟基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮;吉非替尼中间体3 |
英文名称 | 6-Hydroxy-7-methoxy-3,4-dihydroquinazolin-4-one |
英文同义词 | 6-HYDROXY-7-METHOXY-3,4-DIHYDROQUINAZOLIN-4-ONE;6-Hydroxy-7-Methoxyquinazoline-4-One;4(3H)-Quinazolinone, 6-hydroxy-7-Methoxy-;Gefitinib interMediate III;6-hydydroxy-7-methoxyquinazoline-4-one;6-Hydroxy-7-methoxy-3H-quinazolin-4-one;7-METHOXYQUINAZOLINE-4,6-DIOL;6-Hydroxy-7-Methoxyquinazolin-4(1H)-one |
CAS号 | 179688-52-9 |
分子式 | C9H8N2O3 |
分子量 | 192.17 |
EINECS号 | 634-959-7 |
相关类别 | 中间体;医药中间体;医药原料;API intermediates |
Mol文件 | 179688-52-9.mol |
结构式 |
6-羟基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮 性质
熔点 | 293 °C |
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沸点 | 420.0±55.0 °C(Predicted) |
密度 | 1.47±0.1 g/cm3(Predicted) |
储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
溶解度 | 可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许) |
形态 | 粉末晶体 |
酸度系数(pKa) | 9.39±0.20(Predicted) |
颜色 | 白色到近乎白色 |
CAS 数据库 | 179688-52-9(CAS DataBase Reference) |
6-羟基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮可作为医药中间体合成其他具有一定活性的化合物,如其为合成吉非替尼(Gefitinib)的关键中间体。吉非替尼是由Astra Zeneca公司开发的针对EGFR酪氨酸激酶的可口服的小分子抑制剂。商品名Iressa。2002年首次在日本上市,主要用于治疗局部晚期或转移性非小细胞肺癌。2005年经国家食品药品监督管理局(SFDA)批准在中国上市。方法1:6-羟基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮制备方法包括以下求步骤:
1)3-羟基-4-甲氧基苯腈(II)的制备
将原料异香兰素溶于甲酸中,加入甲酸盐、盐酸羟胺,在合适的温度下反应,待反应完全后,经适当的后处理,得到产物3-羟基-4-甲氧基苯腈(II);
2)5-羟基-4-甲氧基-2-硝基苯腈(III)的制备将步骤1)中制得的3-羟基-4-甲氧基苯腈(II)溶于溶剂中,然后加入硝酸钾的水溶液、发烟硝酸,在一定的温度下反应,待反应完全后,经适当的后处理,得到产物5-羟基-4-甲氧基-2-硝基苯腈(III)。
3)6-羟基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮(IV)的制备
将步骤2)中制得的5-羟基-4-甲氧基-2-硝基苯腈(III)溶于溶剂中,然后加入还原剂,在一定的温度下反应,待反应完全后,加入酸、环合试剂,在一定的温度下反应,待反应完全后,经适当的后处理得到产物6-羟基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮(IV)。
1)3-羟基-4-甲氧基苯腈(II)的制备
将原料异香兰素溶于甲酸中,加入甲酸盐、盐酸羟胺,在合适的温度下反应,待反应完全后,经适当的后处理,得到产物3-羟基-4-甲氧基苯腈(II);
2)5-羟基-4-甲氧基-2-硝基苯腈(III)的制备将步骤1)中制得的3-羟基-4-甲氧基苯腈(II)溶于溶剂中,然后加入硝酸钾的水溶液、发烟硝酸,在一定的温度下反应,待反应完全后,经适当的后处理,得到产物5-羟基-4-甲氧基-2-硝基苯腈(III)。
3)6-羟基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮(IV)的制备
将步骤2)中制得的5-羟基-4-甲氧基-2-硝基苯腈(III)溶于溶剂中,然后加入还原剂,在一定的温度下反应,待反应完全后,加入酸、环合试剂,在一定的温度下反应,待反应完全后,经适当的后处理得到产物6-羟基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮(IV)。
安全信息
海关编码 | 2933998090 |
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更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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2024/04/30 | H1606 | 6-羟基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮 6-Hydroxy-7-methoxy-3H-quinazolin-4-one | 179688-52-9 | 1g | 70元 |
2024/04/30 | XW1796885292 | 6-羟基-7-甲氧基-3H-喹唑啉-4-酮 | 179688-52-9 | 25G | 224元 |