5-氯尿嘧啶
中文名称 | 5-氯尿嘧啶 |
---|---|
中文同义词 | 5-氯脲嘧啶;5-氯尿嘧啶;5-氯尿嘧啶 50G;5-氯-2,4-二羟基嘧啶;氟尿嘧啶相关物质E;5-氯尿嘧啶,98%;氯尿嘧啶;5-氯嘧啶-2,4(1H,3H) - 二酮 |
英文名称 | 5-Chlorouracil |
英文同义词 | TIMTEC-BB SBB004103;2,4(1H,3H)-Pyrimidinedione,5-chloro-;2,4-Pyrimidinediol,5-chloro-;3h)-pyrimidinedione,5-chloro-4(1h;5-Chloro-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione;5-Chloropyrimidine-2,4-diol;5-Chlorouracil,99%;Fluorouracil Related CoMpound E |
CAS号 | 1820-81-1 |
分子式 | C4H3ClN2O2 |
分子量 | 146.53 |
EINECS号 | 217-339-7 |
相关类别 | 嘧啶核苷酸;杂环砌块;通用试剂;嘧啶;中间体;Pyrimidine series;Heterocyclic Compounds;Biochemistry;Nucleobases and their analogs;医药中间体;有机原料;医药、农药及染料中间体;有机化工原料;氟化物;杂质对照品;PYRIMIDINE;Pyridines, Pyrimidines, Purines and Pteredines;Nucleosides, Nucleotides & Related Reagents;Nucleic acids;Bases & Related Reagents;Heterocycles;Nucleotides |
Mol文件 | 1820-81-1.mol |
结构式 |
5-氯尿嘧啶 性质
熔点 | >300 °C (lit.) |
---|---|
密度 | 1.6838 (rough estimate) |
折射率 | 1.6550 (estimate) |
储存条件 | 2-8°C |
溶解度 | 1M NH4OH:可溶50mg/mL |
酸度系数(pKa) | 6.77±0.10(Predicted) |
形态 | 固体 |
颜色 | 白色至类白色 |
水溶解性 | 2.501g/L(25 ºC) |
BRN | 127173 |
InChIKey | ZFTBZKVVGZNMJR-UHFFFAOYSA-N |
CAS 数据库 | 1820-81-1(CAS DataBase Reference) |
EPA化学物质信息 | 5-Chlorouracil (1820-81-1) |
5-氟尿嘧啶是一种嘧啶类似物,主要用于治疗肿瘤。5-氟尿嘧啶属于抗代谢药的一种。常与亚叶酸(leucovorin)合并使用。 二氟化氙与尿嘧啶反应后,会产生5-氟尿嘧啶。
化疗药5-氯尿嘧啶(5-FU)于1956年取得专利,1962年开始用于医疗,被列为世界卫生组织基本药物。用于治疗肿瘤已超过50余年,可通过多种途径发挥作用,其中最主要的作用方式是作为胸苷酸合成酶抑制剂,阻断DNA复制的必需原料——胸腺嘧啶的合成。
胸苷酸合成使单磷酸脱氧尿嘧啶(dUMP)发生甲基化从而变成单磷酸胸腺嘧啶(dTMP)。与其它抗肿瘤药类似,5-FU作用于全身各个系统,快速分裂的细胞(如肿瘤细胞,亦包括消化道上皮细胞以及生殖细胞)因其核酸合成活动活跃而受到的影响最大。 5-FU主要用于结直肠癌以及前列腺癌的治疗,数十年前就已建立了标准的化疗方案。
作为一种嘧啶类似物,5-FU可在细胞内转化成不同的细胞毒性代谢产物,与DNA和RNA结合,最终通过抑制DNA合成导致细胞周期停滞和细胞凋亡。它是一种S期特异性药物。
除了与DNA和RNA的作用之外,5-FU也可抑制外切体复合物,一种核酸外切酶的活性,其对细胞生存具有关键作用。 抗肿瘤新药卡培他滨(Capecitabine)经口服吸收后在组织内被转化成5-FU从而发挥抗肿瘤的作用。
副作用包括严重脱水、骨髓抑制、肠炎、口腔溃疡、皮炎、心绞痛以及心肌梗死、急性肾功能不全、间质性肺炎、肝功能损害、黄疸、腹泻等等。5-FU也可导致急性的中枢神经系统损伤(白质脑病),以及小鼠中枢神经系统进行性退行性改变。后者主要是5-FU对少突胶质细胞的毒性引起脱髓鞘反应所致。
安全信息
危险品标志 | Xi |
---|---|
危险类别码 | 36/37/38 |
安全说明 | 22-24/25-36-26 |
WGK Germany | 3 |
RTECS号 | YQ9410000 |
海关编码 | 29335995 |
提供商 | 语言 |
---|---|
英文
|
|
英文
|
|
英文
|
|
中文
|
|
英文
|