羟基积雪草苷
中文名称 | 羟基积雪草苷 |
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中文同义词 | 羟基积雪草酸;羟基积雪草酸(标准品);羟基积雪草苷酸, 来源于积雪草;羟基积雪草苷酸;MADECASSIC ACID 羟基积雪草酸;羟基积雪草苷;羟基积雪草苷80%;羟基积雪草苷/积雪草提取物 |
英文名称 | Madecassic acid |
英文同义词 | (2alpha,3beta,4alpha,6beta)-2,3,6,23-tetrahydroxy-urs-12-en-28-oic acid;MADECASSIC ACID;Urs-12-en-28-oic acid, 2,3,6,23-tetrahydroxy-, (2.alpha.,3.beta.,4.alpha.,6.beta.)-;(1S,2R,4aS,6aS,6aS,6bR,8R,8aR,9R,10R,11R,12aR,14bR)-8,10,11-trihydroxy -9-(hydroxymethyl)-1,2,6a,6b,9,12a-hexamethyl-2,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,1 1,12,13,14b-tetradecahydro-1H-picene-4a-carboxylic acid;Hydroxy asiaticoside;MADECASSIC ACID(P);6BETA-HYDROXYASIATIC ACID;2α,3β,6β,23-Tetrahydroxyurs-12-en-28-oic acid |
CAS号 | 18449-41-7 |
分子式 | C30H48O6 |
分子量 | 504.71 |
EINECS号 | 240-851-7 |
植物来源 | 积雪草 |
相关类别 | 中药对照品;标准品;积雪草苷系列;分析标准品;植物提取物;对照品;植提标准品;中药标准品;小分子抑制剂;小分子抑制剂,天然产物;日化;高纯植物提取物;分析试剂标准品;医药原料;标准品-中药标准品;Miscellaneous Natural Products;The group of Asiaticoside;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;Cofactor;Inhibitors;植物成分单体;优势产品;化工原料;标准品 -中药标准品;三萜;积雪草提取物;标准品,对照品;化妆品原料;日用化学品-植物提取物 |
Mol文件 | 18449-41-7.mol |
结构式 | ![]() |
羟基积雪草苷 性质
熔点 | 270°C (dec.) |
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沸点 | 641.7±55.0 °C(Predicted) |
密度 | 1.23±0.1 g/cm3(Predicted) |
储存条件 | 2-8°C |
溶解度 | DMSO(微溶)、甲醇(微溶,加热) |
酸度系数(pKa) | 4.63±0.70(Predicted) |
形态 | 固体 |
颜色 | 白色至淡红色 |
InChIKey | PRAUVHZJPXOEIF-MRQYELSVNA-N |
LogP | 4.321 (est) |
羟基积雪草苷( madecassoside,MC)为伞形科植物积雪草 Centella asiaticaUrb.中三萜皂苷的主要活性成分,研究表明 MC 具有广泛 的体内外药理活性,可降低胶原诱导的关节炎炎症反应,促进体外培养的人成 纤维细胞增殖,治疗或预防增生性瘢痕和瘢痕瘤作用以及保护心肌缺血再灌注 损伤等。此外,MC 还有抗抑郁作用,机理可能与降低脑单胺氧化酶的活性有 关;同时,MC对急性脊髓损伤大鼠神经元及慢性铝中毒致小鼠痴呆也具有保护 作用。
图:积雪草从大鼠含药血浆、尿液及脑组织中检测到羟基积雪草苷原形成分和11种代谢产
物,均为I相代谢产物。结论: 羟基积雪草苷在大鼠体内代谢广泛,主要的代
谢途径为去甲基化、羟基化、脱水等反应。羟基积雪草酸高剂量组小鼠的伤口面积显著缩小,皮肤组织中羟脯氨酸的含量显著升高; H2O2( 500 μmol/L) 引起 HUVEC 活力下降,LDH 外漏增加,胞内 MDA 含量升高、GSH 含量下降,TUNEL 检测发现 H2O2处理组细胞凋亡率显著升高。羟基积雪草酸( 5、10、20 μmol/L) 能浓度依赖性抑制脂质过氧化,上调细胞活力; 显著改善 H2O2引起的内皮细胞凋亡现象,降低胞内 Caspase-3 活性。结论: 羟基积雪草酸对烧伤愈合具有显著的促进作用,为积雪草治疗烧烫伤的主要活性成分之一,其作用机制与抑制脂质过氧化、促进胶原合成和抑制凋亡有关。羟基积雪草苷能抑制Aβ诱导的海马神经元凋亡;可抑制髓过氧化物酶
(myeloperoxidase,MPO)及减少丙二醛(malondi-aldehyde,MDA)的产生,从
而抑制炎症反应及减轻氧自由基损伤。LPS 可以明显诱导体外培养小胶质细胞
的增殖和炎症因子释放。与 LPS 组比较,羟基积雪草苷对LPS 诱导的小胶质
细胞增殖具有显著抑制作用,且具有剂量依赖性,羟基积雪草苷处理小胶质细
胞 48 h 的IC50为10. 97 nmol/L。同时羟基积雪草苷使小胶质细胞 TNF-α
和IL-6 的释放显著降低(P<0.05);羟基积雪草苷使小胶质细胞的G2期细胞与
细胞凋亡率增加,并降低小胶质细胞 TLR4和 NF-κB的表达。COX-2在炎症过程中起着重要作用,可被内毒素、有丝分裂原、细胞因子等诱导
表达。在CCl4所致急性肝损伤中,炎症反应被激活,包括COX-2在内的各种炎症
因子大量生成,导致肝细胞进一步坏死,加重了肝损伤程度。而且有报道,COX-2
选择性抑制剂可明显减轻CCl4引起的肝损伤羟基积雪草苷能明显抑制肝组织中
COX-2的表达。这是肝保护作用的主要机制之一。羟基积雪草苷在大鼠小肠段吸收强于大肠段,其吸收速率回肠>空肠≥十二指
肠>结肠。而不同浓度的羟基积雪草苷溶液回肠吸收率和吸收速率常数无显著
差异。在3 种不同表面活性剂中,聚山梨酯-80 对羟基积雪草苷的回肠吸收具
有显著的促进作用。羟基积雪草苷的肠吸收主要集中在小肠中段,且吸收机制
推测为被动扩散,表面活性剂聚山梨酯-80 可以促进其回肠吸收。当流动相为甲醇-水(体积比为65∶35),pH为4时,同分异构体的分离度随着β-环糊精浓度的增加而增大;羟基积雪草酸在0.1~ 5.0g/L范围内,峰面积与浓度呈线性关系(r2= 0.998 9),说明该法适用于羟基积雪草酸的含量检测及有关药品的质量控制。
采用在甲醇-水流动相中添加β-环糊精的方法分离了羟基积雪草酸和其同分异构体termi-nolicacid,并测定了50%积雪草总苷元中羟基积雪草酸的含量。本法专属性良好,羟基积雪草酸在0.1~ 5.0g/L时其浓度与峰面积呈良好的线性关系,可用于羟基积雪草酸的含量检测及有关药品的质量控制。
色谱条件
色谱柱:AgilentZorbaxSB-C18柱(150mm ×4.6mm, 5μm);保护柱:Shimadzu Shim-packODS;流动相:甲醇-水(体积比为65∶35)混合液(含4mmol/Lβ-CD),以乙酸调节pH值为4;流速0.4mL/min;检测波长204nm;柱温25℃ ;进样量10μL。
![羟基积雪草酸标准品的色谱图](https://www.chemicalbook.com/NewsImg/2017-09-10/201791014273215848.png)
图1 羟基积雪草酸标准品的色谱图【1】刘淑云, 范明松, 李志雄,等. 羟基积雪草苷大鼠体内代谢研究[J]. 中 国现代中药, 2012, 14(6):9-15.
【2】张思思, 蔡江晖, 万敬员,等. 羟基积雪草苷对LPS诱导小胶质细胞增殖 的抑制作用及机制研究[J]. 中国病理生理杂志, 2015, 31(3):428-434.
【3】李洪忠, 万敬员, 张力,等. 羟基积雪草苷对小鼠急性肝损伤的保护作用 [J]. 中草药, 2008, 39(10):1525-1527.
【4】夏丽文, 董培良. 羟基积雪草苷在大鼠肠内吸收的研究[J]. 药物评价研 究, 2011, 34(1):22-25.
药理药效:抑郁症、烧伤性瘢痕、抗癌、防治冠心病、心肌梗死、脑血栓,脑梗塞,增强记忆,皮肤增白。
![积雪草](https://www.chemicalbook.com/NewsImg/2017-08-29/20178299441825467.jpg)
采用在甲醇-水流动相中添加β-环糊精的方法分离了羟基积雪草酸和其同分异构体termi-nolicacid,并测定了50%积雪草总苷元中羟基积雪草酸的含量。本法专属性良好,羟基积雪草酸在0.1~ 5.0g/L时其浓度与峰面积呈良好的线性关系,可用于羟基积雪草酸的含量检测及有关药品的质量控制。
色谱条件
色谱柱:AgilentZorbaxSB-C18柱(150mm ×4.6mm, 5μm);保护柱:Shimadzu Shim-packODS;流动相:甲醇-水(体积比为65∶35)混合液(含4mmol/Lβ-CD),以乙酸调节pH值为4;流速0.4mL/min;检测波长204nm;柱温25℃ ;进样量10μL。
![羟基积雪草酸标准品的色谱图](https://www.chemicalbook.com/NewsImg/2017-09-10/201791014273215848.png)
图1 羟基积雪草酸标准品的色谱图【1】刘淑云, 范明松, 李志雄,等. 羟基积雪草苷大鼠体内代谢研究[J]. 中 国现代中药, 2012, 14(6):9-15.
【2】张思思, 蔡江晖, 万敬员,等. 羟基积雪草苷对LPS诱导小胶质细胞增殖 的抑制作用及机制研究[J]. 中国病理生理杂志, 2015, 31(3):428-434.
【3】李洪忠, 万敬员, 张力,等. 羟基积雪草苷对小鼠急性肝损伤的保护作用 [J]. 中草药, 2008, 39(10):1525-1527.
【4】夏丽文, 董培良. 羟基积雪草苷在大鼠肠内吸收的研究[J]. 药物评价研 究, 2011, 34(1):22-25.
化学性质
溶于DMSO、甲醇、乙醇,不溶于石油醚。 来源于伞形科植物积雪草Centella asiatica 的全草。用途
用于含量测定/鉴定/药理实验等。药理药效:抑郁症、烧伤性瘢痕、抗癌、防治冠心病、心肌梗死、脑血栓,脑梗塞,增强记忆,皮肤增白。
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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2024/08/19 | HY-N0569 | 羟基积雪草苷 Madecassic acid | 18449-41-7 | 5mg | 450元 |
2024/08/19 | HY-N0569 | 羟基积雪草苷 Madecassic acid | 18449-41-7 | 10 mg | 710元 |