2’-脱氧胞苷
中文名称 | 2’-脱氧胞苷 |
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中文同义词 | -脱氧胞嘧啶核苷;脱氧胞啶;2‘-脱氧胞苷(标准品);4-氨基-1-(4-羟基-5-羟甲基-四氢呋喃-2-基)嘧啶-2-酮;4-氨基-1-[(2R,4S;4-氨基-1-[4-羟基-5-(羟甲基)-2-四氢呋喃基]-2-嘧啶酮;4-氨基-1-[4-羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基]嘧啶-2(1H)-酮;4-氨基-1-[4-羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基]嘧啶-2-酮 |
英文名称 | 2'-Deoxycytidine |
英文同义词 | 2''-DEOXYCYTIDINE (CYTOSINE): (DEOXYRIBOSIDE);2-DEOXYCYTIDINE extrapure;2'-Deoxycytidine ,98%;2'-Deoxycytidine(dC);1-(2-Deoxy-β-D-ribofuranosyl)cytosine;4-AMino-1-(2-deoxy-β-D-erythro -pentofuranosyl)-2(1H)-pyriMidinone;2(1H)-Pyrimidinone, 4-amino-1-(2-deoxy-beta-D-erythro-pentofuranosyl)-;2'-DEOXYCYTIDINE FREE BASE |
CAS号 | 951-77-9 |
分子式 | C9H13N3O4 |
分子量 | 227.22 |
EINECS号 | 213-454-1 |
相关类别 | 核苷类;中间体;医药原料;植物激素及核酸类;核苷,核苷酸,寡核苷酸;医药原料药;5-脱氧核糖及其衍生物;医药中间体;生化试剂;Bases & Related Reagents;嘧啶核苷酸;核酸;核酸类;其他生化试剂;医药 抗病毒;对照品;生化试剂-植物激素及核酸类;试剂;原料;医药、农药及染料中间体;中药对照品;原料药;有机化工;细胞系-其它细胞系;通用生化试剂-核酸;2'-脱氧类;生物化工;FINE Chemical & INTERMEDIATES;Biochemistry;Nucleosides and their analogs;Nucleosides, Nucleotides & Related Reagents;Nucleic acids;Carbohydrates & Derivatives;Intermediates & Fine Chemicals;Nucleotides;Pharmaceuticals;Pharmaceutical |
Mol文件 | 951-77-9.mol |
结构式 | ![]() |
2’-脱氧胞苷 性质
熔点 | 209-211 °C(lit.) |
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沸点 | 368.93°C (rough estimate) |
密度 | 1.3171 (rough estimate) |
折射率 | 59 ° (C=1, H2O) |
储存条件 | -20°C |
溶解度 | H2O:50 mg/mL,澄清,无色 |
形态 | 结晶粉末 |
酸度系数(pKa) | 14.03±0.60(Predicted) |
颜色 | 白色 |
PH值 | 4.3 |
水溶解性 | Soluble in water, DMSO. |
最大波长(λmax) | 280 (pH 1);271 (pH 7) |
BRN | 87567 |
InChI | InChI=1S/C9H13N3O4/c10-7-1-2-12(9(15)11-7)8-3-5(14)6(4-13)16-8/h1-2,5-6,8,13-14H,3-4H2,(H2,10,11,15)/t5-,6+,8+/m0/s1 |
InChIKey | CKTSBUTUHBMZGZ-SHYZEUOFSA-N |
SMILES | OC[C@H]1O[C@@H](N2C=CC(N)=NC2=O)C[C@@H]1O |
CAS 数据库 | 951-77-9(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | Deoxycytidine(951-77-9) |
EPA化学物质信息 | Cytidine, 2'-deoxy- (951-77-9) |
2’-脱氧胞苷是一种脱氧核糖核苷,作为Eg5驱动蛋白调节剂,具有抗增殖和凋亡诱导活性。
2’-脱氧胞苷即2'-脱氧核糖胞苷是重要的医药中间体,多数被用来合成脱氧核苷酸的单体,制备寡聚脱氧核苷酸,广泛应用于核酸与基因工程中。
首先 α-D-2-脱氧核糖(Ⅱ) 在乙酰氯催化作用下制备得到脱氧核糖甲苷(Ⅲ),然后将 2 个羟基用4-氯苯甲酰基保护得化合物Ⅴ,Ⅴ与 HCl 气体在醋酸溶液中进行氯化,重结晶得到化合物Ⅵ。尿嘧啶在硫酸铵存在下进行硅醚化,所得到的中间体Ⅶ直接与化合物Ⅵ进行亲核取代反应,得到了脱氧核糖尿苷的中间体Ⅷ。随后将Ⅷ与对甲苯磺酰氯及缚酸剂混合,得到的悬浊液与氨水共热,完成了脱氧核糖尿苷到脱氧核糖胞苷的转换,同时脱去保护基团得到目标产物 2’-脱氧胞苷(Ⅰ) 。
Human Endogenous Metabolite
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Brdu
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