氟虫腈
氟虫腈 性质
熔点 | 200-201°C |
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沸点 | 510.1±50.0 °C(Predicted) |
密度 | 1.477-1.626 |
蒸气压 | 3.7×10-7 Pa (25 °C) |
储存条件 | Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C |
溶解度 | 二甲基亚砜:250 mg/mL(571.89 mM) |
酸度系数(pKa) | -5.86±0.20(Predicted) |
形态 | 固体 |
水溶解性 | 1.9-2.4 mg 1l-1 (20 °C) |
颜色 | 白色至浅黄色至浅橙色 |
最大波长(λmax) | 208nm(H2O)(lit.) |
Merck | 14,4085 |
BRN | 8090115 |
LogP | 4.000 |
CAS 数据库 | 120068-37-3(CAS DataBase Reference) |
EPA化学物质信息 | Fipronil (120068-37-3) |
Adonis Agenda、 Ascend、 Blitz、 Chipco Choice、 Cosmos、 Fipridor、 Fiprosun、 Frontline、 Gard Garnet、Goldor Bait、Goliath Icon、 Maxforce、 Metis、 Prince、 Regent、 Taurus、 Termidor. Texas、Top Choice、Vinil、Violin、锐劲特。
氟虫腈通过阻碍 y-氨基丁酸(GABA)调控的氯化物传递而破坏中枢神经系统内的 中枢传导。安全高效、无交互抗性。本品以触杀和胃毒作用为主,当作为土壤或者种衣剂时可以 防治昆虫。在水稻上有较强的内吸活性,击倒活性为中等。与现有杀虫剂无交互抗性,对有机 磷、环戊二烯类杀虫剂、氨基甲酸酷、拟除虫菊酷等有抗性的或敏感的害虫均有效。持效期长。
氟虫腈(Fipronil),化学名5-氨基-1-(2,6二氯-4-三氟甲苯基)-4-三氟甲基-亚磺酰 基吡唑-3-腈,是首个用于有害生物防治的苯吡唑类。1987年被发现以来,已被广泛用在 农业和兽医等多个领域,成为一个重要的杀虫剂品种。非泼罗尼,商品名为锐劲特,是一种新型苯吡唑类杀虫剂,该药与传统杀虫剂(有机磷类、拟除虫菊酯类、氨基甲酸酯类)相比,具有广谱、高效等优点,已被广泛应用于多个农业领域,是一种用于有害生物防治的常用杀虫剂。
氟虫腈主要通过阻断由γ-氨基丁酸受体控制的神经膜Cl-通道诱导 Cl-流,引起神经系统极度兴奋而导致虫体死亡,达到对多种经济害虫的防控效果。
4-三氟甲基苯胺与盐酸在双氧水中反应生成2,6-二氯-4-三氟甲基苯胺;经与亚硝酸钠、盐酸重氮化形成重氮盐,与2,3- 二氰基丙酸乙酯缩合形成缩合物,在氨水中闭环生成吡唑环;然后与全氯甲硫醇经双氧水氧化的反应产物—三氯甲基亚磺酰氯缩合得到硫化物,再与氟化氢进行置换反应得到非泼罗尼,化学反应式如下:
5-氨基-3-氰基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲基苯基)-4-三氟甲硫基吡唑的制备
在1h内将三氟甲基硫氯(10.8g)的二氯甲烷溶液滴加到含上步产物20g的二氯甲烷溶液中。室温下搅拌过夜,经水洗、干燥、过滤、脱溶得固体物26.3g,重结晶后得产物,收率92%。
氟虫腈的合成 搅拌下, 用4.5g间氯过氧苯甲酸处理10g上步产物的二氯甲烷溶液,搅拌过夜后,再添加2份1.6g间氯过氧苯甲酸,并放置2d。用乙酸乙酯稀释,依次用亚硫酸钠溶液、碳酸钠溶液和水洗涤,经干燥、过滤、脱溶,在SiO2色谱柱上用二氯甲烷洗脱纯化后,得氟虫腈6.0g,收率57.8%。
请参见《农药》杂志2002年第3期新型杀虫型——氟虫腈的合成。
安全信息
危险品标志 | T,N |
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危险类别码 | 23/24/25-48/25-50/53-55-57-36 |
安全说明 | 26-36/37/39-45-60-61-36/37-28 |
危险品运输编号 | 2588 |
WGK Germany | 3 |
RTECS号 | UQ4430250 |
危险等级 | 6.1(b) |
包装类别 | III |
海关编码 | 29331990 |
毒害物质数据 | 120068-37-3(Hazardous Substances Data) |
毒性 | LD50 in rats (mg/kg): 100 orally; >2000 dermally (Colliot); in mice (mg/kg): 32 i.p. (Cole) |
更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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2024/08/19 | 46557 | 氟虫腈 Fipronil | 120068-37-3 | 5g | 859元 |
2024/08/19 | 46557 | 氟虫腈 Fipronil | 120068-37-3 | 25g | 2494元 |