氟比洛芬
中文名称 | 氟比洛芬 |
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中文同义词 | 氟联苯丙酸;氟吡洛芬;氟比洛芬;2-氟-ALPHA-甲基-4-联苯基乙酸;氟比洛芬(标准品);FLURBIPROFEN(氟比洛芬);氟比洛芬 (苯氟布洛芬、氟苯布洛芬、氟布洛芬、氟联苯丙酸、氟比洛芬、氟吡洛芬);2-(2-氟-4-联苯)丙酸 |
英文名称 | Flurbiprofen |
英文同义词 | 1’-biphenyl)-4-aceticacid,2-fluoro-alpha-methyl-(;1’-biphenyl]-4-aceticacid,2-fluoro-alpha-methyl-[;2-(2-Fluoro-4-biphenyl)propionicacid;2-(2-fluoro-4-biphenylyl)propionicacid;2-fluoro-alpha-methyl-4-biphenylaceticaci;(+/-)-FLURBIPROFEN;FLURBIPROFEN;ANSIDE |
CAS号 | 5104-49-4 |
分子式 | C15H13FO2 |
分子量 | 244.27 |
EINECS号 | 225-827-6 |
相关类别 | 中间体;合成;解热镇痛类;小分子抑制剂;医药原料药;解热镇痛原料药;卤代物;非甾抗炎药;解热镇痛药;原料药;其他兽药标准品;医药原料;合成材料中间体;医药 非甾体消炎镇痛;镇痛;医药化工类;医用原料;精细化工;有机化工中间体;医用原料;抗炎镇痛药物;医药化工原料;抗生素;原料;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;API's;Aromatics;API;ANSAID;Other APIs;医药、农药及染料中间体;医药化工类;杂质对照品;原料药及中间体;其他类产品;试剂;化学试剂;化工;系列1 |
Mol文件 | 5104-49-4.mol |
结构式 |
氟比洛芬 性质
熔点 | 110-112 °C(lit.) |
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沸点 | 376.2±30.0 °C(Predicted) |
密度 | 1.1795 (estimate) |
储存条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
溶解度 | 溶于甲醇:50mg/mL |
酸度系数(pKa) | pKa 3.80(H2O) (Uncertain) |
形态 | 白色固体 |
颜色 | 白色至类白色 |
水溶解性 | 8mg/L(room temperature) |
Merck | 14,4199 |
InChIKey | SYTBZMRGLBWNTM-UHFFFAOYSA-N |
CAS 数据库 | 5104-49-4(CAS DataBase Reference) |
EPA化学物质信息 | [1,1'-Biphenyl]-4-acetic acid, 2-fluoro-?-methyl- (5104-49-4) |
1)将安装有冷凝器(带氯化钙干燥管)、恒压滴液漏斗和温度计的500mL三颈烧瓶放于在磁力搅拌器上,加入镁屑1.9g(80.0mmol)、四氢呋喃(THF)100mL、碘2粒,通氮气;
2)移至油浴锅,加热至70℃(内温62-68℃)时,即THF微沸状态下滴加4-溴-2-氟联苯(20.0g,80.0mmol)的THF(100mL)溶液3.0-5.0mL,约35min,反应碘的颜色逐渐消失;
3)降至62℃,滴加4-溴-2-氟联苯溶液,约2h滴加完,再升温至72℃搅拌反应至镁消失,镁屑基本反应完全;
4)冷却至室温25℃,冰水浴下,加入2-溴丙酸乙酯11.0mL(84.0mmol)溶于50mLTHF的溶液(加四氯化钛2ml),72℃回流4小时;
5)冷却至室温,减压浓缩,回收THF,收率90%,剩余物加氯化铵水溶液100mL,搅拌20min,用100mL乙酸乙酯萃取三次,100mL水洗两次,无水硫酸钠干燥。过滤后,将滤液减压浓缩,回收乙酸乙酯,剩余物为黄棕色油状物直接用于下步水解反应。
6)将得到的黄棕色油状物加入120mL乙醇搅拌溶解,加入质量份数为5%的氢氧化钠溶液100mL,回流6-7小时。
7)反应结束后,减压浓缩,回收乙醇,收率95%以上,用100mL乙酸乙酯洗两次,将水层用盐酸调至pH<3,用100mL乙酸乙酯萃取两次,100mL水洗两次,无水硫酸钠干燥。
8) 过滤后,将滤液减压浓缩,剩余物加入石油醚50mL,加热全溶,加活性炭1.0g,回流20min,趁热过滤,滤液冷却后析出白色固体,干燥,得氟比洛芬白色固体,收率90%,纯度99.5%。
氟比洛芬又称苯氟布洛芬、氟联苯丙酸,是一种强效苯丙酸类解热抗炎镇痛药,能抑制前列腺素合成环氧合酶而起止痛、抗炎及解热作用。其消炎和镇痛作用分别为阿司匹林(亦称乙酰水杨酸)的250倍及50倍。口服吸收迅速,1.5小时后血药浓度达峰值,半衰期为3.5小时,组织分布广,PPB为99.4%,可与血浆蛋白结合率较高的药物发生竞争血浆蛋白的作用。在肝脏中代谢为羟基氟比洛芬及其醛酸结合物。T1/2为3.5 h。由尿和粪便排泄,分别约为60%和40%。年龄对药物代谢无明显影响。主要用于风湿性关节炎、类风湿性关节炎、强直性脊椎炎、变性关节炎。也可预防手术摘除晶状体后发生无晶状体囊样斑点状水肿,抑制手术中瞳孔收缩,白内障及小梁成形氩气激光手术后眼睛炎症的治疗。还适用于其他一些原因如外伤、扭伤、手术等引起的疼痛。非甾体类抗炎药(NSAID) 有抗炎、止痛和解热作用,毒性由小到大的排位是萘普酮、双水杨酯、舒林酸、双氯芬酸、布洛芬、酮基布洛芬、阿司匹林、萘普生、托美汀、氟比洛芬、炎痛喜康、苯氧布洛芬、吲哚美辛、氯甲灭酸。治疗的传统NSAID药物可首选阿司匹林,如患儿在治疗过程中不能耐受其不良反应时,可选用其他非甾体类抗炎药。目前已开发出选择性COX-2抑制剂,将全部替代传统的NSAID。已上市的选择性COX-2抑制剂有尼美舒利(尼蒙舒)、罗非昔布(万络)、塞来昔布 (西乐葆)、依托度酸(罗丁)、美洛昔康等。最近一项大规模、国际化、多中心、随机双盲化、前瞻性研究表明,选择性COX-2抑制剂的胃肠道、肾脏副作用极少,对血小板功能无明显影响,可作为JRA患儿早期联合治疗的首选药物而取代阿司匹林。最常见的不良反应有消化不良,胃部不适等,偶有头痛、皮疹等。消化性溃疡、支气管哮喘病人及孕妇、哺乳期妇女不宜服用。其他不良反应有恶心、腹泻、腹痛、视力模糊、尿路感染征候、皮炎等。少数有肝转氨酶增高,继续用药,可能发展,亦可保持不变或消失。滴入眼时有轻度的刺痛感和烧灼感及(或)视觉紊乱。因影响血小板聚集而延长出血时间,有眼科手术应用本药后增加眼内出血倾向的报道。动物实验中,氟比洛芬50~100 mg/kg,用药3月,可引起肾乳头坏死。对人类亦可有此作用。
氟比洛芬为解热镇痛药,用于慢性关节炎,变形关节症的镇痛,消炎,以及拔牙及外科手术后的镇痛。小鼠口服LD50为140mg/kg,大鼠为640-800mg/kg。
安全信息
危险品标志 | T,C |
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危险类别码 | 25-23/24/25 |
安全说明 | 36/37/39-45 |
危险品运输编号 | UN 2811 6.1/PG 2 |
WGK Germany | 3 |
RTECS号 | DU8341000 |
危险等级 | 6.1(b) |
包装类别 | III |
海关编码 | 29163990 |
提供商 | 语言 |
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