乙酸曲托龙
中文名称 | 乙酸曲托龙 |
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中文同义词 | 乙酸曲托龙;醋酸曲托龙 |
英文名称 | trestolone acetate |
英文同义词 | 17β-Hydroxy-7α-methylestr-4-en-3-one acetate;3-Oxo-7α-methylestra-4-ene-17β-ol acetate;Acetic acid 3-oxo-7α-methylestra-4-ene-17β-yl ester;NSC-69948;U-15614;TRESTOLONE ACETATE;trestolone acetate USP/EP/BP;Trestolone Acetate (Ment) (62)-1 gram |
CAS号 | 6157-87-5 |
分子式 | C21H30O3 |
分子量 | 330.47 |
EINECS号 | 000-000-0 |
相关类别 | 甾体;原料药;类固醇 |
Mol文件 | 6157-87-5.mol |
结构式 |
乙酸曲托龙 性质
熔点 | 111-114 °C |
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沸点 | 447.6±45.0 °C(Predicted) |
密度 | 1.11±0.1 g/cm3(Predicted) |
溶解度 | DMF:30mg/mL; DMSO:25mg/mL;乙醇:30mg/mL |
形态 | 结晶固体 |
InChI | InChI=1/C21H30O3/c1-12-10-14-11-15(23)4-5-16(14)17-8-9-21(3)18(20(12)17)6-7-19(21)24-13(2)22/h11-12,16-20H,4-10H2,1-3H3/t12-,16+,17-,18+,19+,20-,21+/s3 |
InChIKey | IVCRCPJOLWECJU-KHRPLIIWNA-N |
SMILES | C[C@@H]1CC2=CC(=O)CC[C@]2([H])[C@@]2([H])CC[C@@]3([C@@H](OC(=O)C)CC[C@@]3([H])[C@]12[H])C |&1:1,9,11,15,16,23,25,r| |
乙酸曲托龙是合成的19-去甲雄甾酮,具有弱的雌激素、雄激素和孕激素活性,并且对于治疗更年期综合症是有用的。
乙酸曲托龙制备如下:
将四氢呋喃(717.6g),化合物(5A)(204g)和无水醋酸铜(II)(23.6g)装入合适的容器中。搅拌浆液并冷却至-45℃和-35℃之间。然后,缓慢加入甲基镁化氯溶液(23%,溶于THF,分析浓度是22.6%,346.1g),加入的速度是,在3小时的最低限度期间,维持反应温度在-45℃和-35℃之间。加入完成后,在-45℃和-35℃之间搅拌反应混合物,并用HPLC监测。然后,用37%盐酸(128.1g)结束混合物,保持温度低于10℃。在10℃以下维持混合物30分钟。在大约20分钟期间,缓慢加入水(408g)。加入庚烷(428.2g)并使混合物加温至室温。分离水相层并用庚烷萃取产物。用25%氢氧化铵溶液和净化水洗涤组合的有机提取物。在大气压下蒸馏溶剂,直至保留大约3个体积[相对于化合物(5A)的进料量]。加入叔丁基甲醚并冷却混合物以结晶产物乙酸曲托龙。通过过滤分离产物并在40-50℃干燥(产率:78%;α∶β比=99)。