吡哆醇
中文名称 | 吡哆醇 |
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中文同义词 | 吡哆醇;吡多素;吡多醇;吡多辛;维他命B6;抗皮炎素;維生素B6;吡哆辛 |
英文名称 | Pyridoxine |
英文同义词 | 2-Methyl-3-hydroxy-4,5-bis(hydroxymethyl)pyridine;2-Methyl-3-hydroxy-4,5-dihydroxymethyl-pyridin;2-Methyl-4,5-bis(hydroxymethyl)-3-hydroxypyridine;2-Picoline-4,5-dimethanol, 3-hydroxy-;3,4-Pyridinedimethanol, 5-hydroxy-6-methyl-;3-hydroxy-2-picoline-5-dimethanol;3-hydroxy-4,5-bis(hydroxymethyl)-2-methylpyridine;3-Hydroxy-4,5-dimethylol-alpha-picoline |
CAS号 | 65-23-6 |
分子式 | C8H11NO3 |
分子量 | 169.18 |
EINECS号 | 200-603-0 |
相关类别 | 化学连接;原料药;小分子抑制剂;小分子抑制剂,天然产物;标准品;对照品;中药对照品;维生素;药用原料;维生素类;食品添加剂;其他医药类;营养强化剂;有机化工原料类;化工原料;食品、饲料添加;食品饲料添加剂;维生素系列;日用化学品;医药原料;有机化工原料;化妆品原料;化工原料;营养强化剂;Heterocycle-Pyridine series;GANTRISIN;Inhibitors;vitamin series;化合物;65-23-6 |
Mol文件 | 65-23-6.mol |
结构式 | ![]() |
吡哆醇 性质
熔点 | 214-215 °C(lit.) |
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沸点 | 298.46°C (rough estimate) |
密度 | 1.2435 (rough estimate) |
折射率 | 1.5100 (estimate) |
储存条件 | Inert atmosphere,2-8°C |
溶解度 | 在水中的溶解度0.1 g/mLat 20 °C,澄清,无色 |
形态 | 固体 |
酸度系数(pKa) | pKa 5.00(H2O t = 25.0 I = 0.15 (mixed)) (Uncertain) |
颜色 | 白色至类白色 |
气味 (Odor) | 无味 |
BCS Class | 1,3 |
稳定性 | 稳定的。与强氧化剂不相容。 |
InChIKey | LXNHXLLTXMVWPM-UHFFFAOYSA-N |
LogP | -0.770 |
CAS 数据库 | 65-23-6(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | 2-Methyl-3-hydroxy-4,5-dihydroxymethylpyridine(65-23-6) |
EPA化学物质信息 | 3,4-Pyridinedimethanol, 5-hydroxy-6-methyl- (65-23-6) |
吡哆醇又名维生素B6或抗糙皮病维生素,学名2-甲基-3-羟基-4,5-二羟甲基吡啶,俗名盐酸吡哆辛,通常用其盐酸盐为制剂,白色或微黄色结晶性粉末,熔点204—206℃(分解)。溶于水、乙醇和丙酮,微溶于乙醚。有酸苦味,在空气中稳定,遇日光渐变质,易升华。与氯化铁作用呈红棕色。
吡哆醇在体内与ATP经酶作用生成具有生理活性的磷酸吡哆醛和磷酸吡哆胺,是某些氨基酸的氨基转移酶、脱羧酸及消旋酶的辅酶,参与许多代谢过程。适用于维生素B6缺乏的预防和治疗,防治异烟肼、环丝氨酸中毒;也可用于妊娠、放射病及抗癌药所致的呕吐、脂溢性皮炎等。亦可减轻秋水仙碱的毒性。
维生素B6的主要功能是以活性磷酸吡哆醛的形式形成辅酶并参与代谢,在氨基移换、脱羧和氨基酸分解等反应中起重要作用。同时也参与脂肪和碳水化合物的代谢。维生素B6的拮抗物有羟基嘧啶、脱氧吡哆醇和异烟肼。维生素B6不足和拮抗物的存在可导致缺乏症。
(一)在急症医学中的应用
维生素B6参与氨基酸代谢,与中枢神经递质γ-氨基丁酸(gammaaminobutyricacid,GABA)的合成有关,具有一定的解毒和解痉作用,近年来常被应用于急症的抢救。
(二)在心血管疾病中的应用
维生素B6对一些心血管疾病患者有益。同型半胱氨酸(homocysteine,Hcy)是甲硫氨酸代谢的中间代谢产物,血浆中的Hcy水平异常升高时可损害内皮细胞和血管,是多种心血管疾病的风险因素
(三)在妇科疾病中的应用
维生素B6是GABA和5-羟色胺合成的辅酶,可降低神经兴奋性,使子宫平滑肌松弛,因而可有效治疗女性原发性痛经,且具有副作用小,成本低的优点。
(四)对维生素B6依赖性癫痫的治疗
小儿维生素B6依赖性癫痫是由于先天性代谢缺陷所致的维生素B6缺乏症,患儿对常规抗癫痫药不敏感,需终生服用药理剂量的维生素B6。
(五)其他
尚可见维生素B6被用于治疗腕管综合征、儿童自闭症、寻常性痤疮、白细胞减少症等疾病的报道。维生素B6还可预防卡培他滨所致的手足综合征。
大量使用吡哆醇可引起严重神经感觉异常,进行性步态不稳至足麻木、手不灵活,停药后可缓解,但仍软弱无力。
吡哆醇是维生素B6族化合物在自然界中分布最广泛的形式,也是该系列维生素药物的主要成分。目前工业上主要采用噁唑法生产盐酸吡哆醇。但在该法中要使用大量五氧化二磷,易造成设备损坏及出现安全事故,同时也带来严重的三废问题,因此化学工作者对该工艺进行了优化研究,如革除五氧化二磷,用丙氨酸和草酸同步酯化制备N-乙氧草酰丙氨酸乙酯(以此代替N-甲酰基丙氨酸乙酯),用光气-三乙胺系统作为环合剂生产重要中间体4-甲基-5甲氧基-2-噁唑羧酸乙酯。
2009年,进一步进行工艺改革,使得4-甲基-5-乙氧基噁唑(3)的合成不需要高真空减压蒸馏操作,并用马来酸二乙酯与其进行Diels-Alder环加成,芳构化,还原得到目标物,总收率可达到56%。以上工艺中,最大的缺点是均采用有剧毒性和致癌性的苯作为反应溶剂。
2003年,罗氏(上海)维生素有限公司彻底打破传统生产工艺,成功地建成了国内首条不用苯作溶剂的维生素B6生产线,这是维生素B6生产工艺方面的重大突破,对日益恶化的环境保护具有重要意义。
提供商 | 语言 |
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更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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2024/08/19 | HY-B1328 | 吡哆醇 Pyridoxine | 65-23-6 | 50 mg | 200元 |
2024/08/19 | HY-B1328 | Pyridoxine | 10 mM * 1 mLin DMSO | 220元 |