盐酸布替萘芬
中文名称 | 盐酸布替萘芬 |
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中文同义词 | 盐酸布替萘芬;盐酸布替萘酚;N-(4-叔丁基苯基)-N-甲基-1-萘甲胺盐酸盐;N-[[4-(1,1-二甲基乙基)苯基]甲基]-N-甲基-1-萘甲胺盐酸盐;盐酸丁萘芬;盐酸布替萘芬(标准品);BUTENAFINE HYDROCHLORIDE 盐酸布替萘芬;N-(4-叔丁基)苄基-N-甲基-1-(1-萘基)甲酰胺盐酸盐 |
英文名称 | Butenafine hydrochloride |
英文同义词 | kp-363;n-((4-(1,1-dimethylethyl)phenyl)methyl)-n-methyl-1-naphthalenemethanaminehyd;n-((4-(1,1-dimethylethyl)phenyl)methyl)-n-methyl-1-naphthalenemethanaminhy;n-(4-tert-butylbenzyl)-n-methyl-1-naphthalenemethylamine hydrochloride;BUTENAFINE HYDROCHLORIDE;Butenafine hydrochloide;N-(4-t-Butylbenzyl)-N-Methyl-1-naphthalenemethylamine hydrochloride;4-tert-Butylbenzylmethyl 1-naphtylmethylamine·hydrochloride |
CAS号 | 101827-46-7 |
分子式 | C23H27N.ClH |
分子量 | 353.93 |
EINECS号 | 642-354-4 |
相关类别 | 原料药;抗病源性微生物药;抗真菌感染药物;药物;中间体;解热镇痛类;小分子抑制剂;抗真菌;抗生素;烯丙胺类抗真菌剂;医药原料;抗病毒抗感染类;抗真菌药;医药 抗真菌药;医药化工类;化工原料;精细化工;标准品;中药对照品;医药原料药-科研原料;合成抗菌药;药物杂质及中间体;医药原料药;原料;Active Pharmaceutical Ingredients;Antifungals for Research and Experimental Use;Biochemistry;Butenafine;Amines;Aromatics;Inhibitors;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;API;医药、农药及染料中间体;皮肤科类;日用化学品;杂质对照品 |
Mol文件 | 101827-46-7.mol |
结构式 |
盐酸布替萘芬 性质
熔点 | 210-214°C |
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储存条件 | room temp |
溶解度 | 二甲基亚砜:≥10mg/mL |
形态 | 粉末 |
颜色 | 白色至类白色 |
Merck | 14,1518 |
InChI | InChI=1S/C23H27N.ClH/c1-23(2,3)21-14-12-18(13-15-21)16-24(4)17-20-10-7-9-19-8-5-6-11-22(19)20;/h5-15H,16-17H2,1-4H3;1H |
InChIKey | LJBSAUIFGPSHCN-UHFFFAOYSA-N |
SMILES | C12C=CC=CC=1C=CC=C2CN(C)CC1=CC=C(C(C)(C)C)C=C1.Cl |
CAS 数据库 | 101827-46-7(CAS DataBase Reference) |
盐酸布替萘芬是一种具有抗真菌活性的苯甲胺衍生物,其结构和抗菌机制均与丙烯胺类相似,结构上只是由丁酸苯甲基团取代丙烯胺基因,具有较强的抑菌、杀菌活性,且抗菌谱广。主要用于敏感菌所致的足癣、体癣、股癣等。
布替萘芬的作用机制主要是选择性地抑制了真菌的角鲨烯环氧化酶,导致麦角固醇合成缺乏和大量角鲨烯聚积,角鲨烯对真菌细胞有直接的毒性作用,可致真菌快速死亡,表现出布替萘芬的杀真菌活性; 麦角固醇是真菌细胞膜形成之必需成分,麦角固醇合成不足使真菌生长受到抑制,布替萘芬的这种双重作用引起真菌细胞膜的破裂,表现出强大的杀真菌活性,使真菌细胞膜合成受阻,从而起到抑制和杀灭真菌的双重作用,且其安全性高,耐受性好。盐酸布替萘芬在低浓度时即可抑制真菌角鲨烯环氧化酶的活性,导致性角鲨烯积聚及麦角固醇合成不足。角鲨烯对真菌细胞直接的毒性作用,可致 真菌快速死亡,而麦角固醇是真菌细胞膜形成的必需成分,麦角固醇的合成不足直接导致真菌生长受到抑制。盐酸布替萘芬的这种双重作用引起真菌细胞膜的破裂,表现出强大的杀菌活性,而高浓度的盐酸布替萘芬还有对真菌直接的破坏作用。Butenafine HCl (KP-363)是一种合成的苄胺类抗真菌药物,通过抑制甾醇合成,通过抑制角鲨烯环氧酶,而发挥作用。
Butenafine HCl对30种代表不同皮肤真菌菌株的最小抑制浓度范围为0.03–1.0 µg/mL。对于10个菌株中两种酵母菌,Butenafine对C. albicans表现出有限的活性,对M. furfur没有活性。对于25种代表不同革兰氏阳性菌种的菌株,Butenafine HCl对β-溶血性链球菌组A和棒状杆菌表现出活性,但是不能抑制S. aureus。Butenafine对所有测试的革兰氏阴性菌也都没有活性。 Butenafine通过抑制鲨烯环氧酶催化的鲨烯转化为鲨烯环氧化物,而干扰真菌麦角固醇生物合成。Butenafine对KD-04和KD-305表现出活性,最小抑制浓度为12 ng/mL。
在雄性hartley品系豚鼠体内,Butenafine (1%,每天一次)对皮肤真菌病表现出良好的疗效,并且该作用高于naftifine,tolnaftate,clotrimazole,和bifonazole。Butenafine (1%)在感染前24或48小时使用一次,对实验性须毛癣菌感染表现出优良的预防功效。16周后,使用含有2% butenafine HCl的药膏的患者中,80%被治愈,相反安慰剂组没有一个被治愈。不中断治疗情况下,积极治疗组的四个患者出现主观性轻度炎症反应。随后治疗期间,治愈的患者中没有复发,并且药物耐药性和安慰剂组的患者病情没有改善。阳性真菌感染的患者治疗中,Butenafine (1%乳膏)每天一次,使用4周,导致有效的临床反应和真菌性足癣的治愈。 Butenafine hydrochloride (1%乳膏)单独给药能够极为有效地治疗角化过渡型足癣患者。化学性质
白色结晶或结晶性粉末,无臭或略有异臭,味苦。易溶于甲醇、乙醇或氯仿,难溶于无水醋酸或乙腈,几不溶于乙醚。熔点200~202℃(甲醇-乙酸)。用途
烯丙胺类抗真菌剂。有广谱抗真菌活性。用于皮肤真菌感染,如体部白癣、足部白癣、臀部白癣和花斑糠疹。用途
用于治疗支气管哮喘、喘息性支气管炎和肺气肿等用途
广谱抗真菌药,抗病源性微生物药。用于皮肤真菌感染。治疗支气管哮喘、喘息性支气管炎和肺气肿生产方法
N-甲基-1-萘甲胺盐酸和碳酸钠溶于二甲基甲酰胺,加入对叔丁基苄基溴,在30-40℃下反应5h,得盐酸布替萘芬,收率94%。更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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2024/08/19 | HY-17396 | 盐酸布替萘芬 Butenafine Hydrochloride | 101827-46-7 | 500mg | 650元 |
2024/08/19 | HY-17396 | 盐酸布替萘芬 Butenafine Hydrochloride | 101827-46-7 | 10mM * 1mLin DMSO | 715元 |
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