溴化苄
中文名称 | 溴化苄 |
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中文同义词 | alpha-溴甲苯;溴甲苯;溴甲基苯;溴化苄基;苯甲溴;溴化苄;苄基溴;溴化苄(含稳定剂环氧丙烷) |
英文名称 | Benzyl bromide |
英文同义词 | (bromomethyl)-benzen;ai3-15300;alpha-bromo-toluen;Bromophenylmethane;ALPHA-BROMOPHENYLMETHANE;A-BROMOTOLUENE;BENZYL BROMIDE;N-BENZYL BROMIDE |
CAS号 | 100-39-0 |
分子式 | C7H7Br |
分子量 | 171.03 |
EINECS号 | 202-847-3 |
相关类别 | 溴苄类;季铵盐;卤代烃;有机砌块;芳烃;苄类;合成材料中间体;有机化工原料;有机化学;化工原料;精细化工原料;高端合成中间体;Pharmaceutical Intermediates;Aromatic Halides (substituted);Organics;Benzyl;Biochemistry;Reagents for Oligosaccharide Synthesis;Aryl;Building Blocks;C7;Chemical Synthesis;Halogenated Hydrocarbons;Organic Building Blocks;生化试剂;其他生化试剂;杂质对照品;有机原料;1 |
Mol文件 | 100-39-0.mol |
结构式 | ![]() |
溴化苄 性质
熔点 | -3 °C |
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沸点 | 198-199 °C(lit.) |
密度 | 1.44 g/mL at 20 °C |
蒸气密度 | 5.8 (vs air) |
蒸气压 | 0.5 hPa (20 °C) |
折射率 | n |
闪点 | 188 °F |
储存条件 | Store below +30°C. |
溶解度 | 与苯、四氯化碳、乙醇和乙醚混溶。 |
形态 | 液体 |
颜色 | 透明无色至黄色 |
气味 (Odor) | 非常尖锐,刺鼻的气味 |
敏感性 | Moisture Sensitive/Light Sensitive |
Merck | 14,1128 |
BRN | 385801 |
介电常数 | 5.1(20℃) |
稳定性 | 稳定的。易燃。与强氧化剂不相容。 |
InChIKey | AGEZXYOZHKGVCM-UHFFFAOYSA-N |
CAS 数据库 | 100-39-0(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | Benzene, (bromomethyl)-(100-39-0) |
EPA化学物质信息 | Benzyl bromide (100-39-0) |
溴化苄又称苄基溴,是一种苯环被溴甲基取代的芳香化合物,在氧化剂存在下由甲苯与溴反应制得,属卤化苄类刺激性化合物中的一种,纯品为有刺激气味的无色液体。沸点为198~199°C,20°C时挥发度为3.44毫克/升。难溶于水,易溶于大多数有机溶剂。具有强烈的催泪作用和令人不舒服的刺鼻气味,最低刺激浓度4毫克/米3,不可耐浓度为50~60毫克/米3。如果没有保持空气流通,会刺激呼吸道和皮肤引发皮炎和荨麻疹,粘著眼睛。吸入浓度高的溴化苄蒸气可以引致暂时胸部紧束、支气管炎和肺水肿。由于有这些特性,常常在战争中作为气体武器。曾在第一次世界大战时作为催泪剂使用。
溴化苄在有机合成中可以用于醇和羧酸基团的保护基,如保护醇羟基形成醚,保护羧基形成酯键。反应方程式如下:
ROH + C6H5CH2Br + R'3N → ROCH2C6H5 + R'3N.HBr
RCOOH + C6H5CH2Br + R'3N → RCOOCH2C6H5 + R'3N.HBr
但反应结束后溴化苄的去除,需要注意,经常用溴化苄保护羟基,反复重结晶后的母液残留大量的苄溴或苄醇,导致后来析出的固体有很大的苄溴味或抽滤时滤液下不来,而且苄溴的存在,影响产品的收率,很多产品溶在苄溴里无法析出。若过柱子,粘稠的溶液在上样时一直在柱子上,加压也不能将其压入硅胶中。
推荐去除方法:当检测到原料反应完后,加入三乙胺继续加热反应,直到苄溴消失,然后水洗除掉季铵盐。此法应该对很多反应奏效。
以上信息由ChemicalBook的小刚编辑整理。
溴化苄在有机合成中可以用于醇和羧酸基团的保护基,如保护醇羟基形成醚,保护羧基形成酯键。反应方程式如下:
ROH + C6H5CH2Br + R'3N → ROCH2C6H5 + R'3N.HBr
RCOOH + C6H5CH2Br + R'3N → RCOOCH2C6H5 + R'3N.HBr
但反应结束后溴化苄的去除,需要注意,经常用溴化苄保护羟基,反复重结晶后的母液残留大量的苄溴或苄醇,导致后来析出的固体有很大的苄溴味或抽滤时滤液下不来,而且苄溴的存在,影响产品的收率,很多产品溶在苄溴里无法析出。若过柱子,粘稠的溶液在上样时一直在柱子上,加压也不能将其压入硅胶中。
推荐去除方法:当检测到原料反应完后,加入三乙胺继续加热反应,直到苄溴消失,然后水洗除掉季铵盐。此法应该对很多反应奏效。
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化学性质
具有强折光性的无色液体,有香味。溶于乙醇、乙醚及苯等有机溶剂,难溶于水。用途
溴化苄用于有机合成及发泡剂的制造;用作泡沫剂和酵母防腐剂。生产方法
由甲苯溴化而得。将甲苯加热到50℃,加溴反应,反应温度为75-80℃,反应6h,在常压下分馏除去140℃以前的馏分,然后减压蒸馏,收集112-114℃(2.0kPa)馏分,得溴化苄。
类别
有毒物品毒性分级
高毒急性毒性
吸入- 猫 浓度29PPM (15分钟), 三日后死亡爆炸物危险特性
对皮肤, 眼睛和黏膜有腐蚀作用可燃性危险特性
可燃; 与分子筛反应或高热放出有毒溴化物气体; 大剂量使用导致中枢神经系统抑制储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品添加剂分开存放灭火剂
泡沫、雾状水、砂土、二氧化碳安全信息
危险品标志 | Xi |
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危险类别码 | 36/37/38 |
安全说明 | 39-2 |
危险品运输编号 | UN 1737 6.1/PG 2 |
WGK Germany | 2 |
RTECS号 | XS7965000 |
F | 9-19-21 |
TSCA | Yes |
海关编码 | 2903 99 80 |
危险等级 | 6.1 |
包装类别 | II |
毒害物质数据 | 100-39-0(Hazardous Substances Data) |
毒性 | dns-esc 1300 mmol/L ZKKOBW 92,177,78 |
提供商 | 语言 |
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下游产品
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