2,4-二氯苯氧乙酸
中文名称 | 2,4-二氯苯氧乙酸 |
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中文同义词 | 2,4-滴;2,4-二氯苯氧基乙酸;2,4二氯苯氧基乙酸(2,4-D);2,4-二氯苯氧基乙酸/2,4-滴;2,4-D酸(2,4-二氯苯氧乙酸);2,4-D 2,4-二氯苯氧乙酸;2,4-滴,100PPM;4-滴 |
英文名称 | 2,4-Dichlorophenoxyacetic acid |
英文同义词 | Ferxone;Foredex 75;foredex75;Formula 40;2,4-D LV6;Agrotect;Amoxone;BH 2,4-D |
CAS号 | 94-75-7 |
分子式 | C8H6Cl2O3 |
分子量 | 221.04 |
EINECS号 | 202-361-1 |
相关类别 | 农残、兽药及化肥类;羧酸;植物生长调节剂;植物生长激素;防腐剂;食品添加剂;饲料添加剂;饲料贮存添加剂;防腐杀虫剂;防霉剂和保鲜剂;芳烃;标准品;Pharmaceutical Raw Materials;PLANT GROWTH REGULATOR;Analytical Chemistry;分析标准品;通用试剂;化学农药原药;除草剂;农药;有机原料;农业除草剂原料;生化试剂;农业原料及制剂-除草剂;农药中间体;植物生长素;农用兽用原料;化工原料;羧酸类衍生物;原料;化工原料-1827181813;化工材料;农药-除草剂;医药、农药及染料中间体;化学试剂-农药原料;通用生化试剂-植物激素;Acetics acid and esters;Organic acids;Auxins;Biochemistry;Chlorinated Compounds (Environmental Endocrine Disruptors);Environmental Endocrine Disruptors;Plant Growth Regulators;Aromatics;DA - DHMethod Specific;PesticidesPesticides&Metabolites;Alphabetic;D;Endocrine Disruptors (Draft)Method Specific;EPA;Herbicides;Oeko-Tex Standard 100;Phenoxy structure |
Mol文件 | 94-75-7.mol |
结构式 | ![]() |
2,4-二氯苯氧乙酸 性质
熔点 | 136-140 °C (lit.) |
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沸点 | 160 °C (0.4 mmHg) |
密度 | 1.563 |
蒸气压 | 0.4 mm Hg ( 160 °C) |
折射率 | 1.5000 (estimate) |
闪点 | 160°C/0.4mm |
储存条件 | 2-8°C |
溶解度 | 易溶于有机溶剂(乙醇、丙酮、二恶烷) |
酸度系数(pKa) | pK1:2.64 (25°C) |
形态 | 结晶 |
颜色 | 灰白色到棕褐色 |
酸碱指示剂变色ph值范围 | Acidic |
嗅觉阈值(Odor Threshold) | 3.13 ppm |
水溶解性 | Slightly soluble. Decomposes. 0.0890 g/100 mL |
Merck | 14,2796 |
BRN | 1214242 |
Henry's Law Constant | 6.72 and 0.84 x 10-5 atm?m3/mol were reported at pH values of 1 and 7, respectively (wetted-wall column, Rice et al., 1997a) |
暴露限值 | NIOSH REL: TWA 10 mg/m3, IDLH 100 mg/m3; OSHA PEL: TWA 10 mg/m3; ACGIH TLV: TWA 10 mg/m3. |
稳定性 | 稳定,但对水分敏感,可能对光敏感。与强氧化剂不相容,腐蚀许多金属。在水中分解。 |
LogP | 2.810 |
CAS 数据库 | 94-75-7(CAS DataBase Reference) |
(IARC)致癌物分类 | 2B (Vol. 113) 2018 |
NIST化学物质信息 | (2,4-Dichlorophenoxy)acetic acid(94-75-7) |
EPA化学物质信息 | 2,4-D (94-75-7) |
2,4-二氯苯氧乙酸别称2,4-滴,属于激素型除草剂,在高浓度时具有毒杀作用,促使杂草茎部组织增加核酸和蛋白质合成,恢复成熟细胞的分裂能力,从而促使细胞分裂,造成生长异常而导致杂草死亡,杂草中毒症状与生长素物质的作用症状相似,被广泛用于水稻、玉米、小麦、大麦、燕麦、牧草、高粱、甘蔗等禾本科作物田中防除一年及多年生阔叶杂草、莎草及某些恶性杂草,对禾本科杂草无效。结构上属于苯氧羧酸类除草剂,是此类化合物中活性最强的,比同类植物生长调节剂呵噪丁酸大100倍。2,4-滴及其盐和酯都是高效、内吸、具高度选择性的除草剂和植物生长调节剂,对植物有强烈的生理活性,低浓度时,往往促进生长,有防止落花落果、提高坐果率、促进果实生长、提早成熟、增加产量的作用,可作为植物生长调节剂来减少落果、增大果实及延长柑橘的储存期;高浓度时,表现出生长抑制及除草剂的特性,尤其在阔叶植物上表现更明显。通常活性排序:酯>酸>盐,在盐类中,铵盐>钠盐或钾盐;盐比酯的淋溶性高。
LD50 (oral): rat [free] 375 mg/kg, [-Na] 666-805 mg/kg.GB 2760--1996:果蔬保鲜0.01g/kg,残留量≤2.0mg/kg。FAO/WHO,1994:柑橘中残留量≤2mg/kg。
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添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量(g/kg)
最大允许残留量(g/kg)
2,4-二氯苯氧乙酸
经表面处理的新鲜蔬菜
防腐剂
0.01
残留量≤2.0mg/kg
2,4-二氯苯氧乙酸
经表面处理的鲜水果
防腐剂
0.01
残留量≤2.0mg/kg
化学性质
白色结晶。熔点138℃,沸点160℃(53Pa)。溶于乙醇、丙酮、乙醚和苯等有机溶剂,不溶于水。大白鼠经口LD50375mg/kg。用途
2,4-二氯苯氧乙酸作化学防腐杀菌剂,我国规定可用于蔬、果的保鲜,最大使用量为0.01g/kg,残留量不大于2.0mg/kg。用途
防腐保鲜剂。可与其他消毒剂等配伍使用。可有限防止柑橘类水果的蒂腐病。用途
2,4-二氟苯氧乙酸作为精饲料防腐,最大使用量为0.01g/kg。用途
2,4-D是世界上最低水平先工业化的选择性高效有机除草剂。另外2,4-二氯苯氧乙酸还用作测定钍的试剂。用途
除草剂,植物生长剂,有机微量分析测定碳和氢的标准。生产方法
先用苯酚氯化制得2,4-二氯酚,后者在氢氧化钠存在下与氯乙酸缩合生成2,4-D钠盐,再酸化成2,4-D原药。另一种新工艺是将苯酚和氯乙酸在碱性条件下先缩合,然后氯化而得。生产方法
以苯酚为原料,先与氯乙酸缩合后经氯化,或先氯化后与氯乙酸缩合均可制得产品。(1)先缩合后氯化工艺。将苯酚置于反应釜,加热熔融,先后投入2.2倍(摩尔比)地氢氧化钠和1.2倍(摩尔比)地氯乙酸,并在100-110℃下反应30min。反应物冷却后,用盐酸中和,可析出苯氧乙酸,收率82%以上。苯氧乙酸于65-90℃下,缓慢通入1.4倍-1.6倍(摩尔比)地氯气,氯化产物即2,4-二氟苯氧乙酸,收率89%。
(2)先氯化后缩合工艺。将熔融的苯酚置于氯化器中,在45-65℃下通氯约8-9h,当反应物料相对密度达1.406(40℃)时氯化反应结束。反应物趁热加入30%的氢氧化钠溶液,加热至沸后,滴加氯乙酸钠溶液,并回流4-5h。稍冷后用30%的盐酸中和至PH1-3。趁热加苯萃取,并分出有机层。冷却后析出白色结晶,经抽滤、烘干得成品。
生产方法
由2,4-二氯苯酚与一氯乙酸在NaOH溶液中加热回流制得2,4-二氯苯氧乙酸钠,再用盐酸酸化而成。生产方法
以苯酚为原料,先与氯乙酸缩合后经氯化,或先氯化后与氯乙酸缩合均可制得产品。先缩合后氯化工艺
将苯酚置于反应釜,加热熔融,先后投入2.2倍(摩尔比)的氢氧化钠和l.2倍(摩尔比)的氯乙酸,并在100~110℃下反应30min。反应物冷却后,用盐酸中和,可析出苯氧乙酸,收率82%以上。
苯氧乙酸于65~90℃下,缓慢通入1.4~1.6倍(摩尔比)的氯气,氯化产物即为2,4-二氯苯氧乙酸,收率89%。
先氯化后缩合工艺
将熔融的苯酚置于氯化器中,在45~65℃下通氯约8~9h,当反应物料相对密度达1.406(40℃)时氯化反应结束。反应物趁热加入30%的氢氧化钠溶液,加热至沸后,滴加氯乙酸钠溶液,并回流4~5h。稍冷后用30%的盐酸中和至Ph值1~3。趁热加苯萃取,并分出有机层。冷却后析出白色结晶,经抽滤、干燥得成品。
类别
农药毒性分级
高毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 375 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 347 毫克/ 公斤刺激数据
皮肤- 兔子 500 毫克/ 24小时 轻度; 眼睛- 兔子 0.75 毫克/ 24小时 重度可燃性危险特性
可燃; 燃烧产生有毒氯化物烟雾储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂、碱类、食品添加剂分开存放灭火剂
泡沫、水、二氧化碳、砂土职业标准
TLV-TWA 10 毫克/ 立方米; STEL 15 毫克/立方米安全信息
危险品标志 | Xn,Xi,T,F |
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危险类别码 | 22-37-41-43-52/53-39/23/24/25-23/24/25-36/37/38-11-36-20/21/22-67-66 |
安全说明 | 24/25-26-36/37/39-46-61-2-45-36/37-27-16-7-9 |
危险品运输编号 | UN 3077 9/PG 3 |
职业暴露等级 | B |
职业暴露限值 | TWA: 10 mg/m3 |
WGK Germany | 2 |
RTECS号 | AG6825000 |
自燃温度 | > 180 °C |
TSCA | Yes |
危险等级 | 6.1 |
包装类别 | III |
海关编码 | 29189090 |
毒害物质数据 | 94-75-7(Hazardous Substances Data) |
毒性 | LD50 (oral): rat [free] 375 mg/kg, [-Na] 666-805 mg/kg. |
立即威胁生命和健康浓度 | 100 mg/m3 |
提供商 | 语言 |
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