氟苯尼考
中文名称 | 氟苯尼考 |
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中文同义词 | 氟苯尼考;氟洛芬;氟甲砜霉素;氟苯尼考(氟甲砜霉素);氟苯尼考水溶性;70%水溶氟苯尼考;氟苯尼考,98%;氟苯尼考(标准品) |
英文名称 | Florfenicol |
英文同义词 | [R-(R*,S*)]-2,2-DICHLORO-N-[1-(FLUOROMETHYL)-2-HYDROXY-2-[4-(METHYLSULFONYL)PHENYL]ETHYL]ACETAMIDE;SCH-25298;Florfeniol;FLORFENICOL;AQUAFEN;Fluorothiamphenicol;Florfenicol solution,1000ppm;Sch-25298, Aquafen |
CAS号 | 73231-34-2 |
分子式 | C12H14Cl2FNO4S |
分子量 | 358.21 |
EINECS号 | 642-986-0 |
相关类别 | 小分子抑制剂;兽药原料药;原料;抗生素类;食品添加剂;生命科学标准品;饲料添加剂;分析标准品;抗生素;其他类抗生素;化学原药;微生物代谢物;原料药;化合物;农畜用药-家畜用药;其他医药类;养殖、饲料加工原料;化学试剂;标准品;农业原料;医药兽药;中间体;原料中间体-原料药;API原料药-兽药原料药;化工原料-原料药;兽药原料;API原料药-免疫系统药物;医药原料;日用化学品原料;农用兽用原料;药物杂质及中间体;兽用原料药;医药、农药及染料中间体;添加剂;其他化工产品;中药对照品;FEED ADDITIVES;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Sulfur & Selenium Compounds;API;Antimicrobials;化工原料;兽用原料;精细化工原料;原药中间体;兽药化工;有机中间体;通用生化试剂-抗生素;API原料药-抗菌;工业化 |
Mol文件 | 73231-34-2.mol |
结构式 | ![]() |
氟苯尼考 性质
熔点 | 153 °C |
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沸点 | 618℃ |
比旋光度 | 26 +17.9° (DMF) |
密度 | 1.451±0.06 g/cm3(Predicted) |
RTECS号 | DB6034000 |
闪点 | >110°(230°F) |
储存条件 | Inert atmosphere,2-8°C |
溶解度 | 在乙醇中可溶至25mM,在DMSO中可溶至100mM |
形态 | 固体 |
酸度系数(pKa) | 10.73±0.46(Predicted) |
颜色 | 白色至类白色 |
Merck | 14,4109 |
InChI | InChI=1S/C12H14Cl2FNO4S/c1-21(19,20)8-4-2-7(3-5-8)10(17)9(6-15)16-12(18)11(13)14/h2-5,9-11,17H,6H2,1H3,(H,16,18)/t9-,10-/m1/s1 |
InChIKey | AYIRNRDRBQJXIF-NXEZZACHSA-N |
SMILES | C(N[C@H](CF)[C@H](O)C1=CC=C(S(C)(=O)=O)C=C1)(=O)C(Cl)Cl |
CAS 数据库 | 73231-34-2(CAS DataBase Reference) |
EPA化学物质信息 | Florfenicol (73231-34-2) |
氟苯尼考又名氟甲砜霉素,是目前常用的一种兽用抗生素,抗菌谱广,抑菌作用强,最小抑菌浓度(MIC)低,抗菌效果是氯霉素、甲砜霉素的15-20倍,饲料给药后60分钟,组织中药物浓度可达峰值,能迅速控制病情,安全性高、无毒、无残留等特点,无潜在致再生障碍性贫血的隐患,适合规模化大型养殖场使用,主要用于治疗巴斯德氏菌和嗜血杆菌引起的牛呼吸道疾病。对梭杆菌引起的牛腐蹄病有较好疗效。亦用于敏感菌所致的猪、鸡传染病及鱼的细菌性疾病。
![氟苯尼考 氟苯尼考](/NewsImg/2024-05-31/6385277062956407165477364.jpg)
氟苯尼考不易产生耐药性:因为用氟原子取代了甲砜霉素分子结构中的羟基,有效地解决了对氯霉素、甲砜霉素产生耐药性问题。对甲砜霉素、氯霉素、阿莫西林、喹诺酮类耐药的菌株对本品仍然敏感。
由于氯霉素具有严重的导致再生障碍性贫血和免疫抑制等不良反应,故在食品动物生产中禁止使用。经研究证明:氯霉素化学结构中引起再生障碍性贫血的主要基团是芳香环上的对位硝基。而氟苯尼考则是以CH3SO4取代了NO2基团,使化学结构发生了改变,故用于动物体内不产生再生障碍性贫血的不良反应。因此,在日本、墨西哥和中国的十多个国家被批准使用。氟苯尼考的特点是:抗菌谱广,对沙门氏菌、大肠杆菌、变形杆菌、嗜血杆菌、胸膜肺炎放线杆菌、猪肺炎支原体、猪链球菌、猪巴氏杆菌、支气管败血博氏杆菌、金黄色葡萄球菌等均敏感。该药物易于吸收,在体内分布广泛,为速效、长效型制剂,无潜在致再生障碍性贫血的隐患,安全性较好。此外,价格适中,比其它防治呼吸道疾病的药物如泰妙菌素(支原净)、替米考星、阿奇霉素等都便宜,用药成本易于为用户接受。由于具有这些特点,国产氟苯尼考得到广泛应用,成为当前防治畜禽呼吸道和消化道细菌性感染病的首选药物。
氟苯尼考不宜与喹诺酮类、青霉素类、头孢菌素类药物联合应用,不宜与氨苄西林、磺胺类、呋喃类药物配伍。本品为白色或类白色结晶性粉末,无臭。在二甲基甲酰胺中极易溶解,在甲醇中溶解,在冰醋酸中略溶,在水或三氯甲烷中极微溶解。氟苯尼考通过与细菌核糖体上的50S亚基紧密结合,阻碍肽酰基转移酶的转肽反应,从而抑制肽链的延伸;同时选择性地作用于组成细菌菌体的70S核蛋白体的受体,改变和干扰肽酰转移酶的功能,从而双重干扰细菌蛋白质的合成。氟苯尼考的抗菌谱与抗菌活性略优于甲砜霉素,对多种革兰阳性菌、革兰阴性菌及支原体等有较强的抗菌活性。溶血性巴氏杆菌、多杀巴氏杆菌对本品高度敏感,链球菌、痢疾志贺菌、伤寒沙门菌、克雷伯菌、大肠杆菌及嗜血杆菌对本品敏感。氟苯尼考能强烈干扰细菌蛋白质合成,吸收迅速,体内分布广泛,半衰期长,无再障副作用,不易产生耐药性,无残留,无交叉耐药性。
氟苯尼考可用于畜禽及水产动物的全身感染治疗,对呼吸系统感染和肠道感染疗效显著。
禽:大肠杆菌病、沙门氏菌病、传染性鼻炎、慢性呼吸道病、鸭瘟等各种敏感菌引起的混合感染。
畜:猪、牛、羊等传染性胸膜炎、气喘病、链球菌病、大肠杆菌病、沙门氏菌病、传染性胸膜肺炎、喘气病、仔猪副伤寒、黄白痢、水肿病、萎缩性鼻炎、猪肺疫、仔猪红白痢、无乳综合症等混合感染。
蟹类:附肢溃疡病、黄鳃、烂鳃、红腿、荧炎病和红体综合症等。
甲鱼:红脖子病、疖疮病、穿孔病、腐皮病、肠炎、腮腺炎细菌性败血症等。
蛙类:白内障综合症、腹水病、败血症、肠炎等。
鱼类:肠炎病、腹水病、弧菌病、爱德华氏菌病等。
鳗鱼:脱粘败血症(疗效独特)、爱德华氏菌病、赤皮病、肠炎病等。
以上信息由Chemicalbook的晓楠编辑整理。氟苯尼考与新霉素、庆大霉素、安普霉素、大观霉素、盐酸多西环素、硫酸粘杆菌素等配伍作用协同,疗效增强。
(1)、氟苯尼考和替米考星,强力霉素配伍,可治疗呼吸道疾病。
(2)、氟苯尼考和强力霉素,磺胺间甲氧嘧啶钠,可治疗附红细胞体病引起的呼吸道混合感染。
(3)、氟苯尼考+新霉素▷ 该方,侧重治疗以肠炎腹泻为主的大肠杆菌病的治疗。效果明显优于新霉素配粘杆菌素,或者新霉素配氨苄西林钠等。(最佳配比,即5份新霉素配4份氟苯尼考)上述组方给药,明显优于新霉素配TMP,效果至少提升4-8倍。
(4)、氟苯尼考和地克珠利,甲硝唑配伍使用,可以治疗球虫肠道混合感染。
(5)、服用氟苯尼考和强力霉素配料,在饮用水中加入硫酸新霉素,可治疗呼吸道和肠道混合感染。(1) 本品对胚胎有毒性,禁用于哺乳期和孕期动物。
(2) 本品不引起再生障碍性贫血,但用药后牛可出现短暂的厌食,饮水减少和腹泻等不良反应。
(3) 注射部位可出现炎症。
(4) 其他参见甲砜霉素。
(5) 休药期: 氟苯尼考粉,猪20天,鸡5天,鱼375度日,产蛋期禁用;注射液,牛28天 (肌肉注射),牛38天 (皮下注射),猪14天,鸡28天,鱼375度日。Florfenicol (SCH-25298) 是一种氟化的Thiamphenicol合成类似物,具有广谱的抑菌活性。
![氟苯尼考 氟苯尼考](/NewsImg/2024-05-31/6385277062956407165477364.jpg)
氟苯尼考不易产生耐药性:因为用氟原子取代了甲砜霉素分子结构中的羟基,有效地解决了对氯霉素、甲砜霉素产生耐药性问题。对甲砜霉素、氯霉素、阿莫西林、喹诺酮类耐药的菌株对本品仍然敏感。
由于氯霉素具有严重的导致再生障碍性贫血和免疫抑制等不良反应,故在食品动物生产中禁止使用。经研究证明:氯霉素化学结构中引起再生障碍性贫血的主要基团是芳香环上的对位硝基。而氟苯尼考则是以CH3SO4取代了NO2基团,使化学结构发生了改变,故用于动物体内不产生再生障碍性贫血的不良反应。因此,在日本、墨西哥和中国的十多个国家被批准使用。氟苯尼考的特点是:抗菌谱广,对沙门氏菌、大肠杆菌、变形杆菌、嗜血杆菌、胸膜肺炎放线杆菌、猪肺炎支原体、猪链球菌、猪巴氏杆菌、支气管败血博氏杆菌、金黄色葡萄球菌等均敏感。该药物易于吸收,在体内分布广泛,为速效、长效型制剂,无潜在致再生障碍性贫血的隐患,安全性较好。此外,价格适中,比其它防治呼吸道疾病的药物如泰妙菌素(支原净)、替米考星、阿奇霉素等都便宜,用药成本易于为用户接受。由于具有这些特点,国产氟苯尼考得到广泛应用,成为当前防治畜禽呼吸道和消化道细菌性感染病的首选药物。
氟苯尼考不宜与喹诺酮类、青霉素类、头孢菌素类药物联合应用,不宜与氨苄西林、磺胺类、呋喃类药物配伍。本品为白色或类白色结晶性粉末,无臭。在二甲基甲酰胺中极易溶解,在甲醇中溶解,在冰醋酸中略溶,在水或三氯甲烷中极微溶解。氟苯尼考通过与细菌核糖体上的50S亚基紧密结合,阻碍肽酰基转移酶的转肽反应,从而抑制肽链的延伸;同时选择性地作用于组成细菌菌体的70S核蛋白体的受体,改变和干扰肽酰转移酶的功能,从而双重干扰细菌蛋白质的合成。氟苯尼考的抗菌谱与抗菌活性略优于甲砜霉素,对多种革兰阳性菌、革兰阴性菌及支原体等有较强的抗菌活性。溶血性巴氏杆菌、多杀巴氏杆菌对本品高度敏感,链球菌、痢疾志贺菌、伤寒沙门菌、克雷伯菌、大肠杆菌及嗜血杆菌对本品敏感。氟苯尼考能强烈干扰细菌蛋白质合成,吸收迅速,体内分布广泛,半衰期长,无再障副作用,不易产生耐药性,无残留,无交叉耐药性。
氟苯尼考可用于畜禽及水产动物的全身感染治疗,对呼吸系统感染和肠道感染疗效显著。
禽:大肠杆菌病、沙门氏菌病、传染性鼻炎、慢性呼吸道病、鸭瘟等各种敏感菌引起的混合感染。
畜:猪、牛、羊等传染性胸膜炎、气喘病、链球菌病、大肠杆菌病、沙门氏菌病、传染性胸膜肺炎、喘气病、仔猪副伤寒、黄白痢、水肿病、萎缩性鼻炎、猪肺疫、仔猪红白痢、无乳综合症等混合感染。
蟹类:附肢溃疡病、黄鳃、烂鳃、红腿、荧炎病和红体综合症等。
甲鱼:红脖子病、疖疮病、穿孔病、腐皮病、肠炎、腮腺炎细菌性败血症等。
蛙类:白内障综合症、腹水病、败血症、肠炎等。
鱼类:肠炎病、腹水病、弧菌病、爱德华氏菌病等。
鳗鱼:脱粘败血症(疗效独特)、爱德华氏菌病、赤皮病、肠炎病等。
以上信息由Chemicalbook的晓楠编辑整理。氟苯尼考与新霉素、庆大霉素、安普霉素、大观霉素、盐酸多西环素、硫酸粘杆菌素等配伍作用协同,疗效增强。
(1)、氟苯尼考和替米考星,强力霉素配伍,可治疗呼吸道疾病。
(2)、氟苯尼考和强力霉素,磺胺间甲氧嘧啶钠,可治疗附红细胞体病引起的呼吸道混合感染。
(3)、氟苯尼考+新霉素▷ 该方,侧重治疗以肠炎腹泻为主的大肠杆菌病的治疗。效果明显优于新霉素配粘杆菌素,或者新霉素配氨苄西林钠等。(最佳配比,即5份新霉素配4份氟苯尼考)上述组方给药,明显优于新霉素配TMP,效果至少提升4-8倍。
(4)、氟苯尼考和地克珠利,甲硝唑配伍使用,可以治疗球虫肠道混合感染。
(5)、服用氟苯尼考和强力霉素配料,在饮用水中加入硫酸新霉素,可治疗呼吸道和肠道混合感染。(1) 本品对胚胎有毒性,禁用于哺乳期和孕期动物。
(2) 本品不引起再生障碍性贫血,但用药后牛可出现短暂的厌食,饮水减少和腹泻等不良反应。
(3) 注射部位可出现炎症。
(4) 其他参见甲砜霉素。
(5) 休药期: 氟苯尼考粉,猪20天,鸡5天,鱼375度日,产蛋期禁用;注射液,牛28天 (肌肉注射),牛38天 (皮下注射),猪14天,鸡28天,鱼375度日。Florfenicol (SCH-25298) 是一种氟化的Thiamphenicol合成类似物,具有广谱的抑菌活性。
Florfenicol在0.5, 1.0 以及 2.0 mg/L的浓度下能够刺激藻类生长,而在>2.0 mg/L浓度下能够显著抑制藻类生长。
Florfenicol每天给药15、20 mg FFC kg(-1) bw,连续给药10天,显著降低了感染francisellosis的尼罗罗非鱼的死亡率。化学性质
氟苯尼考(Florfenicol)是人工合成的甲砜霉素的单氟衍生物,呈白色或灰白色结晶性粉末,无臭。极微溶于水和氯仿,略溶于冰醋酸,能溶于甲醇、乙醇,在二甲基甲酰胺中极易溶解。0.5%水溶液的pH值为4.5~6.5。乙醇、聚乙二醇400与二甲基甲酰胺以适当比例混合能增加本品在水中的物理稳定性。用途
氟苯尼考是甲砜霉素的合成抗菌药。与氯霉素和甲砜霉素一样,它对许多革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌都显示出强大的活性。用于敏感细菌所致的猪、鸡及鱼的细菌性疾病兽用抗菌药,用于敏感细菌所致的猪、鸡及鱼的细菌性疾病,尤其对呼吸系统感染和肠道感染疗效显著。在欧洲联盟,它已于1995年被批准用于治疗牛的呼吸道感染,并于2000年被批准用于治疗猪的呼吸道感染。更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
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2024/08/19 | HY-B1374 | 氟苯尼考 Florfenicol | 73231-34-2 | 100mg | 300元 |
2024/08/19 | HY-B1374 | 氟苯尼考 Florfenicol | 73231-34-2 | 10mM * 1mLin DMSO | 330元 |