(6R)-5,6,7,8-四氢生物蝶呤 二盐酸盐
| 中文名称 | (6R)-5,6,7,8-四氢生物蝶呤 二盐酸盐 |
|---|---|
| 中文同义词 | (6R)-5,6,7,8-四氢生物蝶呤 二盐酸盐;二盐酸(6R)-5,6,7,8-四氢生物蝶呤;四氢生物喋呤二盐酸盐;(6R)-5,6,7,8-四氢-L-生物喋呤二盐酸盐;(R)-2-氨基-6-((1R,2S)-1,2-二羟基丙基)-5,6,7,8-四氢蝶啶-4(3H)-酮二盐酸盐;(6R)-5,6,7,8-四氢生物蝶呤二盐酸盐?, >98%;四氢-L-生物喋呤;沙丙蝶呤二盐酸盐 |
| 英文名称 | Sapropterin Hydrochloride |
| 英文同义词 | (6r-(6r*(1r*,2s*)))-chlorid;(6r)-tetrahydrobiopterinhydrochloride;5,6,7,8-tetrahydro-2-amino-6-(1,2-dihydroxypropyl)-4(1h)-pteridinondihydro;2-AMINO-6R-(1R,2S-DIHYDROXYPROPYL)-5,6,7,8-TETRAHYDRO-4(1H)-PTERIDINONE, DIHYDROCHLORIDE;BH4 DIHYDROCHLORIDE;TETRAHYDRO-L-BIOPTERIN, DIHYDROCHLORIDE;sapropterinhydrochloride;sun0588 |
| CAS号 | 69056-38-8 |
| 分子式 | C9H17Cl2N5O3 |
| 分子量 | 314.17 |
| EINECS号 | 663-669-3 |
| 相关类别 | 其他生化试剂;医药中间体;标准品;Amines;Chiral Reagents;Heterocycles;Chemical Amines;Nitric Oxide Reagents;Nitric Oxide |
| Mol文件 | 69056-38-8.mol |
| 结构式 |  |
(6R)-5,6,7,8-四氢生物蝶呤 二盐酸盐 性质
| 熔点 | 245-246° (dec) |
|---|---|
| 比旋光度 | D25 -6.81° (c = 0.665 in 0.1 M HCl) |
| 储存条件 | -20°C |
| 溶解度 | 水，无氧：可溶 19.60 - 20.40mg/mL，清澈至轻微浑浊，无色至淡黄色 |
| 形态 | 白色至类白色粉末。 |
| 颜色 | 白色至米白色 |
| 稳定性 | 吸湿性 |
| CAS 数据库 | 69056-38-8(CAS DataBase Reference) |
沙丙蝶呤(也称为四氢生物蝶呤，或“BH4”)是一种天然存在的蝶呤家族的生物碱。沙丙蝶呤可以嘧啶环的其它互变异构形式存在。其可用作有机试剂。
A.二乙酰基生物蝶呤的水解
在环境温度(20-25℃)下，向二乙酰基生物蝶呤(约50g的二乙酰基生物蝶呤等同物，155mmol)在1-丁醇(128mL)中的混合物中加入蒸馏水(200mL)和二乙胺(26g，355mmol)。在40℃下，搅拌该混合物16小时，此时通过HPLC测定该混合物包含≤5％的二乙酰基生物蝶呤a/a(色谱图曲线下面积)。在没有搅拌下，使水相和有机相沉降分离，收集水层。在60℃下，混合有机层与蒸馏水(160mL)1小时，使两相分离，收集水层。过滤混合的水层通过Vitacel(2g)，用蒸馏水(2×36mL)洗涤滤饼。
B.生物蝶呤的氢化
在25℃下，用三乙胺(136mL)处理来自上述步骤的包含生物蝶呤的混合水溶液，以调节其pH至11.2。当将铂黑(1.2g，6mmol)在蒸馏水(20mL)的浆液加入到该混合物中时，将该混合物转移到高压灭菌器中。在用氮气和氢气(3×2bar氮气，3×35bar氢气)吹扫所得混合物之后，在35bar氢气下，以1，000rpm搅拌该混合物23小时，此时通过HPLC测定该混合物包含≤1％的生物蝶呤a/a和≤8％的7，8-二氢生物蝶呤a/a。用氮气吹扫该混合物，然后过滤除去铂催化剂。为了增加四氢生物蝶呤在溶液中的稳定性，在25℃下，缓慢地加入33％的HCl(120g，约100mL)降低滤液的pH至pH＜1.0。
C.“粗”(6R)-5,6,7,8-四氢生物蝶呤二盐酸盐的分离
通过在减压下(50-200mbar)和在40-60℃的温度下蒸馏，浓缩上述包含粗(6R)-5,6,7,8-四氢生物蝶呤二盐酸盐的酸化水溶液，以除去约375g(375mL)的水(从水中共沸蒸馏除去醋酸，该醋酸是水解二乙酰基生物蝶呤和随后酸化所产生的)。将乙醇(58mL)加入到浓缩混合物中，通过卡-菲二氏法(Karl-Fischer)测定该混合物的含水量≤23％w/w。在60℃下，向该混合物中加入另外的乙醇(200mL)，接着加入1-丁醇(58mL)。在60℃下，搅拌所得混合物1小时，冷却至35℃，在35℃下搅拌6小时，以促进“粗”(6R)-5,6,7,8-四氢生物蝶呤二盐酸盐盐结晶。过滤结晶产物，并且用乙醇(2×25mL)洗涤。
Sapropterin Dihydrochloride (Tetrahydrobiopterin, R-THBP)，一种合成的四氢生物蝶呤的二盐酸盐，是苯丙氨酸羟化酶（phenylalanine hydroxylase）激活剂。| 更新日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
|---|---|---|---|---|---|
| 2024/11/08 | 32887 | (6R)-5,6,7,8-四氢生物蝶呤 二盐酸盐 (6R)-5,6,7,8-Tetrahydrobiopterin dihydrochloride, Thermo Scientific Chemicals | 69056-38-8 | 100mg | 2152元 |
| 2024/11/08 | 32887 | (6R)-5,6,7,8-四氢生物蝶呤 二盐酸盐 (6R)-5,6,7,8-Tetrahydrobiopterin dihydrochloride, Thermo Scientific Chemicals | 69056-38-8 | 500mg | 9920元 |