2-氯甲苯
| 中文名称 | 2-氯甲苯 |
|---|---|
| 中文同义词 | 邻氯甲苯;2-氯-1-甲基苯;2-氯甲苯;1-氯-2-甲[基]苯;鄰氯甲苯;1-氯-2-甲苯;2-氯甲苯,2-氯-1-甲基苯,1-氯-2-甲苯;2-三氟甲基氯苯氯甲苯 |
| 英文名称 | 2-Chlorotoluene |
| 英文同义词 | 1-chloro-2-methyl-benzen;2-Chloro-1-methylbenzene,o-tolylchloride;2-Chlortoluol;1-Methyl-2-chlorobenzene;toluene,2-chloro-;Toluene,o-chloro-;2-CHLOROTOLUENE, 1000MG, NEAT;2-CHLOROTOLUENE PESTANAL |
| CAS号 | 95-49-8 |
| 分子式 | C7H7Cl |
| 分子量 | 126.58 |
| EINECS号 | 202-424-3 |
| 相关类别 | 挥发性有机化合物(VOCs);有机砌块;芳烃;有机化工;有机硼化合物;卤代烃;标准品;分析标准品;农业和环境标准品;有机合成;中间体;有机化工原料;苯类;主营产品;化工原料;精细化工品;化工中间体;化工材料;Organics;Analytical Chemistry;Standard Solution of Volatile Organic Compounds for Water & Soil Analysis;Standard Solutions (VOC);Alphabetic;C;CH;Aryl;C7;Halogenated Hydrocarbons;Alpha Sort;CAlphabetic;Volatiles/ Semivolatiles;Pesticides&Metabolites;hormones;Pesticides intermediate;气相色谱标准品(色标);生化试剂;试剂;杂质对照品;试剂盒-Elisa试剂盒 |
| Mol文件 | 95-49-8.mol |
| 结构式 |  |
2-氯甲苯 性质
| 熔点 | -36 °C (lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 157-159 °C (lit.) |
| 密度 | 1.083 g/mL at 25 °C (lit.) |
| 蒸气密度 | 4.38 (vs air) |
| 蒸气压 | 10 mm Hg ( 43 °C) |
| 折射率 | n |
| 闪点 | 117 °F |
| 储存条件 | 0-6°C |
| 溶解度 | H2O：微溶0.047g/L，20°C |
| 形态 | 液体 |
| 颜色 | 透明的 |
| 爆炸极限值(explosive limit) | 1.0-12.6%(V) |
| 水溶解性 | slightly soluble |
| Merck | 14,2171 |
| BRN | 1904175 |
| 介电常数 | 4.4500000000000002 |
| 暴露限值 | ACGIH: TWA 50 ppm NIOSH: TWA 50 ppm(250 mg/m3); STEL 75 ppm(375 mg/m3) |
| InChIKey | IBSQPLPBRSHTTG-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | 3.42 at 25℃ |
| CAS 数据库 | 95-49-8(CAS DataBase Reference) |
| NIST化学物质信息 | Benzene, 1-chloro-2-methyl-(95-49-8) |
| EPA化学物质信息 | o-Chlorotoluene (95-49-8) |
一种甲苯选择性氯化合成邻氯甲苯的制备方法，其特征是按下述步骤进行的：
（1）离子液体[Et3NH]Cl–nCuCl的制备：N2保护下，冰浴条件下，将装在恒压漏斗中的2.7mol的盐酸缓慢滴加到装有2.5mol的三乙胺的带冷凝管的500mL三颈烧瓶中，搅拌混匀；待反应结束后，烧瓶内壁附着厚厚的乳白色粘稠液体，将三颈烧瓶放入90℃水浴锅中加热半小时，趁热将其倒入烧杯中，冷却至室温；在冰浴条件下，向装有反应产物的烧杯中加入适量的水，待产物冷凝结晶析出后，减压抽滤得到产物。产物用乙醇洗涤，洗涤2次。储藏于干燥N2气氛下备用。N2氛围中，将27.53g（0.2mol）中间体和19.80g（0.2mol）CuC加入于三口烧瓶，搅拌使其分散均匀，在110℃反应2h；改变CuCl的量为39.60g(0.4mol)和59.40g(0.6mol)，制备[Et3NH]Cl–2CuCl、[Et3NH]Cl–3CuCl酸性离子液体。
（2）甲苯氯化反应步骤：向甲苯中加入一定量的离子液体催化剂[Et3NH]Cl–nCuCl，n=1、2或3，搅拌使其分散均匀；然后向系统中通入经浓硫酸干燥的Cl2，在一定温度下反应一定时间得到邻氯甲苯，尾气冷凝后经NaOH溶液吸收除去未反应的Cl2；反应在避光条件下进行。反应结束后，将反应产物与离子液体催化剂用分液漏斗分离，分离出离子液体可重复利用。
（1）离子液体[Et3NH]Cl–nCuCl的制备：N2保护下，冰浴条件下，将装在恒压漏斗中的2.7mol的盐酸缓慢滴加到装有2.5mol的三乙胺的带冷凝管的500mL三颈烧瓶中，搅拌混匀；待反应结束后，烧瓶内壁附着厚厚的乳白色粘稠液体，将三颈烧瓶放入90℃水浴锅中加热半小时，趁热将其倒入烧杯中，冷却至室温；在冰浴条件下，向装有反应产物的烧杯中加入适量的水，待产物冷凝结晶析出后，减压抽滤得到产物。产物用乙醇洗涤，洗涤2次。储藏于干燥N2气氛下备用。N2氛围中，将27.53g（0.2mol）中间体和19.80g（0.2mol）CuC加入于三口烧瓶，搅拌使其分散均匀，在110℃反应2h；改变CuCl的量为39.60g(0.4mol)和59.40g(0.6mol)，制备[Et3NH]Cl–2CuCl、[Et3NH]Cl–3CuCl酸性离子液体。
（2）甲苯氯化反应步骤：向甲苯中加入一定量的离子液体催化剂[Et3NH]Cl–nCuCl，n=1、2或3，搅拌使其分散均匀；然后向系统中通入经浓硫酸干燥的Cl2，在一定温度下反应一定时间得到邻氯甲苯，尾气冷凝后经NaOH溶液吸收除去未反应的Cl2；反应在避光条件下进行。反应结束后，将反应产物与离子液体催化剂用分液漏斗分离，分离出离子液体可重复利用。
化学性质
无色液体。 微溶于水，易溶于醇、醚、苯及氯仿。用途
用于有机合成，用于制备邻氯苯腈、邻氯苯胺、邻氯苯甲酰氯、邻氯苯甲醛等用途
用于制造医药、农药产品用途
用作溶剂和染料中间体用途
溶剂，染料和医药中间体，用于其他有机合成。用途
溶剂。染料、医药、农药等有机合成的中间体。如作医药“克霉唑”、农药“灭幼脲”、“螨死净”，染料“ CI ．酸性艳蓝”等的原料，也作橡胶、 合成树脂的溶剂。生产方法
由邻甲苯胺经重氮化、置换而得。将邻甲苯胺、盐酸、水加入反应锅，搅拌加热至50℃，保持0.5h，冷却至0-5℃，滴加亚硝酸钠溶液，至碘化钾淀粉试纸变蓝，得重氮盐溶液。另将水、硫酸铜、氯化钠搅拌均匀，加热至80℃溶解，冷至40℃，滴加亚硫酸钠溶液，搅拌0.5h，冷却、静置。分出上层废水。用盐酸溶解沉淀的氯化亚铜，将上述重氮盐溶液慢慢加入，温度不超过25℃，搅拌0.5h，静置分层，弃去水层，粗制邻氯甲苯用酸碱洗涤，常压蒸馏，收集157-160℃馏分即得成品。此外，甲苯经芳环氯化，分离也可制得。类别
有毒物品毒性分级
中毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: >1600 毫克/ 公斤可燃性危险特性
明火可燃; 高热放出有毒氯化物气体; 水解生成盐酸储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品添加剂分开存放灭火剂
雾状水、泡沫、二氧化碳职业标准
TLV-TWA 50 PPM (250 毫克/ 立方米); STEL 75 PPM (375 毫克/ 立方米)安全信息
| 危险品标志 | Xn,N,F,Xi,T |
|---|---|
| 危险类别码 | 20-51/53-39/23/24/25-23/24/25-11 |
| 安全说明 | 24/25-61-45-36/37-16-7 |
| 危险品运输编号 | UN 2238 3/PG 3 |
| 职业暴露等级 | A |
| 职业暴露限值 | TWA: 50 ppm (250 mg/m3), STEL: 75 ppm (375 mg/m3) |
| WGK Germany | 2 |
| RTECS号 | XS9000000 |
| 自燃温度 | 600°C |
| Hazard Note | Irritant/Flammable |
| TSCA | Yes |
| 危险等级 | 3 |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 29036990 |
| 毒害物质数据 | 95-49-8(Hazardous Substances Data) |
| 提供商 | 语言 |
|---|---|
|
中文
|
|
|
英文
|
|
|
英文
|
|
|
英文
|
|
|
中文
|
|
|
英文
|