烟酸
烟酸 性质
熔点 | 236-239 °C(lit.) |
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沸点 | 260C |
密度 | 1.473 |
折射率 | 1.5423 (estimate) |
闪点 | 193°C |
储存条件 | 2-8°C |
溶解度 | 18g/l |
形态 | 粉末 |
酸度系数(pKa) | 4.85(at 25℃) |
颜色 | 白色至类白色 |
PH值 | 2.7 (18g/l, H2O, 20℃) |
气味 (Odor) | 无味或者有轻微的酸味 |
水溶解性 | 1-5 g/100 mL at 17 ºC |
Merck | 14,6525 |
BRN | 109591 |
BCS Class | 3 |
稳定性 | 稳定的。与强氧化剂不相容。可能对光敏感。 |
InChIKey | PVNIIMVLHYAWGP-UHFFFAOYSA-N |
LogP | 0.360 |
CAS 数据库 | 59-67-6(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | Niacin(59-67-6) |
EPA化学物质信息 | Nicotinic acid (59-67-6) |
![烟酸](https://www.chemicalbook.com/NewsImg/2020-03-19/20203192265136310.jpg)
目前,烟酸主要用于饲料添加剂,可提高饲料蛋白的利用率,提高奶牛产奶量及鱼、鸡、鸭、牛、羊等禽畜肉产量和质量。烟酸还是一种应用广泛的医药中间体,以其为原料,可以合成多种医药,如尼可刹米和烟酸肌醇酯等。此外,烟酸还在发光材料、染料、电镀行业等领域发挥着不可替代的作用。烟酸也称作维生素B3,或维生素PP,耐热,能升华。烟酸又名尼克酸、抗癞皮病因子。在人体内还包括其衍生物烟酰胺或尼克酰胺。它是人体必需的13种维生素之一,是一种水溶性维生素,属于维生素 B族。烟酸是辅酶NAD和NADP的前体。自然界分布广泛,在肝脏、鱼、酵母和谷类中大量存在。饮食缺乏与糙皮病有关。“烟酸”一词也用于烟酰胺或其他具有烟酸生物活性的衍生物。维生素(酶辅助因子)。
构成烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(辅酶I,NAD+或CoI)及烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(辅酶11,NADP+或Co II) 烟酰胺在体内与腺嘌呤、核糖和磷酸结合构成烟酰胺腺嘌呤二核苷酸和烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸,在生物氧化还原反应中起电子载体或递氢体作用,有赖于分子结构烟酰胺部分。烟酰胺吡啶环具可逆地加氢加电子和脱氢脱电子特性,在酶促反应过程传递氢和传递电子。
葡萄糖耐量因子(GTF)由三价铬、烟酸、谷胱甘肽组成的复合体,是胰岛素辅助因子,增加葡萄糖利用及促使葡萄糖转化为脂肪作用。烟酸可降低血胆固醇、甘油三酯及β-脂蛋白浓度及扩张血管。
烟酸缺乏易引起癞皮病,起病缓慢,前驱症状体重减轻、疲劳乏力、记忆力差、失眠。典型症状皮炎、腹泻和痴呆。
烟酸以辅酶形式存在于食物,消化后胃小肠吸收,以烟酸形式经门静脉进入肝脏,转化为NAD+和NADP+。肝内未经代谢烟酸和烟酰胺随血液流人其他组织,再形成含有烟酸辅酶。肾脏直接将烟酰胺转变为NADP+。过量烟酸大部分经甲基化从尿中排出,其排出形式为N1-甲基烟酰胺和N1甲基-2吡啶酮-5-甲酰胺(简称2-吡啶酮)。正常人尿中的N1-甲基烟酰胺排出量为7.5mg/d,相当于摄入量的15%。烟酸还随乳汁分泌和汗中排出。取试样一份,加2,4-二硝基氯苯2份(质量计),研成粉末后取10mg放入试管,用文火加热至熔化后再继续加热数秒钟。冷却,加3ml氢氧化钾的乙醇试液(TS-190)。应呈深红色。将约50mg试样溶于20ml水中,用0.1mol/L氢氧化钠中和至石蕊试纸呈中性,加3ml硫酸铜试液(TS-78)。应逐渐形成蓝色沉淀。
预经105℃干燥lh的试样的矿物油分散体,其红外吸收光谱的峰值波长,应与按同样方法制备的药典级参比标准样相同。见图01017。
配制浓度为20μg/ml的试样水溶液,于1 cm池中,测定其237nm和262nm波长处的吸光度,用水作空白对照液。A237/A262的比值应为0.35~0.39。精确称取试样约300mg,溶于约50ml水中,加酚酞试液(TS-167)数滴,用0.1mol/L氢氧化钠滴定。同时进行空白试验。每Ml0.1mol/L氢氧化钠相当于烟酸(C6H5NO2)12.31mg。LD50 7.0g/kg(大鼠,经口)。
GRAS(FDA,§182.5530,2000)。
ADI不作特殊规定(EEC,1990)。GB 14880-94(mg/kg):谷类及其制品40~50;婴幼儿食品、强化饮料30~45;乳饮料10。
GB 2760—2002(rng/kg):可可粉及其他口味营养型固体饮料,110~240(相应营养型乳饮料按稀释倍数降低使用量);果汁(果昧)型饮料3.3~15;配制酒10~40;软饮料3.3~10;固体饮料160~330;豆奶粉、豆粉,60~120;豆浆、豆奶,10~30;含乳固体饮料120~156。
FDA§184.1530,2000:以GMP为限。
日本添加量(1998):改质奶粉约4mg/100g;小麦粉35~44mg/kg;通心粉、面条55~75mg/kg;面包22mg/kg;玉米粉35~53mg/kg。不得用于鲜鱼、贝类及鲸肉。
烟酸在感光材料中作抗氧化剂和抗灰雾剂。将0.1%的烟酸水溶液加入感光乳液中,能增加感光材料对光的稳定性;在每毫升的感光乳液中加入5-20mL 0.1%的烟酸水溶液,可降低感光材料的灰雾。
烟酸自然存在于谷物胚芽、肉类和花生中,工业上合成方法有液相法(高锰酸钾氧化法和硝酸氧化法)和气相法(臭氧氧化法、氨氧化法和空气氧化法)。
3-甲基吡啶法
(1)气相加氨氧化法。将3-甲基吡啶、空气和氨气按比例通入流化床反应器中,在290-360℃,V2O5催化下反映生成烟腈,再于氢氧化钠水溶液中、160℃下水解生成烟酸钠,最后用盐酸酸化得烟酸。
(2)高锰酸钾氧化法。在80℃下将高锰酸钾分批加入3-甲基吡啶与水的混合物中,然后继续在85-90℃下搅拌反应30min,蒸馏回收未反应的3-甲基吡啶,趁热过滤除去生成的二氧化锰,所得烟酸钾溶液用盐酸调PH至3.8-4.0,冷却至30℃,结晶、过滤得烟酸粗品。将粗品溶于热水,加入活性炭脱色,过滤后冷却、结晶得成品,收率约86%。
6-羟基喹啉法
将硫酸、喹啉加入反应釜,搅拌加热至150-160℃并保温5h,然后控制温度在180-220℃,缓缓滴加硝酸和硫酸的混合液,约需36-40h加完,再保温搅拌2-3h得烟酸溶液,
反应液加水稀释,然后用30%-33%的NaOH溶液中和至PH8-9。冷却后过滤除去硫酸钠和硝酸钠结晶,滤液中加入硫酸铜溶液,搅拌,加热,反应生成烟酸铜沉淀。冷却、过滤后将烟酸铜加入适量的水中,滴加NaOH溶液至PH大于9,液相不显蓝色为止,过滤除去生成的氧化铜,滤液中加入少量的硫化钠溶液(以除去微量的铜和铁等),至溶液不在产生黑色沉淀为止,并过滤,再将滤液用盐酸调PH至3.5-3.9,结晶、过滤得粗烟酸。将粗品溶解于12倍量的蒸馏水中,加入活性炭脱色、过滤、冷却、洁净、分离得成品烟酸,总收率35%-39%。
2-甲基-5-乙基吡啶法
以2-甲基-5-乙基吡啶为原料,在加压、高温条件下用硝酸氧化,再脱羧生成烟酸。
安全信息
危险品标志 | Xi,T,F |
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危险类别码 | 36/37/38-36-39/23/24/25-23/24/25-11 |
安全说明 | 26-36-24/25-45-36/37-16-7 |
危险品运输编号 | UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution |
WGK Germany | 1 |
RTECS号 | QT0525000 |
F | 8 |
自燃温度 | >365 °C Dust |
TSCA | Yes |
海关编码 | 29362990 |
毒害物质数据 | 59-67-6(Hazardous Substances Data) |
毒性 | LD50 s.c. in rats: 5 g/kg (Brazda, Coulson) |
提供商 | 语言 |
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