2-氯烟酸
| 中文名称 | 2-氯烟酸 |
|---|---|
| 中文同义词 | 2-氯烟碱 酸;高纯2-氯烟酸;2-氯烟酸(2-氯-3-吡啶甲酸;2-氯烟酸,99%;2-氯-3-羧酸吡啶;2-氯烟酸/2-氯吡啶-3-羧酸;2-氯-3-吡啶甲酸(2-氯烟酸);2-氯-3-甲酸吡啶 |
| 英文名称 | 2-Chloronicotinic acid |
| 英文同义词 | TIMTEC-BB SBB004002;2-chloro-3-pyridinecarboxylicaci;2-CHLOROPYRIDIN-3-CARBOXYLIC ACID;2CLNA;2-CHLORONICOTINIC ACID;RARECHEM AL BO 0287;AKOS BBS-00004231;2-Chloronicotinic Aicd |
| CAS号 | 2942-59-8 |
| 分子式 | C6H4ClNO2 |
| 分子量 | 157.55 |
| EINECS号 | 220-937-0 |
| 相关类别 | 精细化学品;有机砌块;通用试剂;吡啶衍生物;有机化工;Intermediates中间体;酸类及衍生物;杂环化合物;吡啶类;除草剂中间体;磺酰脲类除草剂;农药中间体;香精香料;医药原料;羧酸;医药中间体;有机原料;中间体;吡啶;合成材料中间体;生化试剂;粉末类;苯环类;其他类材料;化工原料;原料中间体-原料药;化工中间体;有机化工原料;添加剂1;原料;其他原料;生化试剂-维生素;中间体类;医药、农药及染料中间体;化工原料;blocks;Carboxes;Pyridines;Pyridine;Acids and Derivatives;Heterocycles;Pyridines, Pyrimidines, Purines and Pteredines;Carboxylic Acids;Organic acids;Diflufenican;Chloropyridines;Halopyridines;Carboxylic Acids;pyridine series;ACID;carboxylic acid| alkyl chloride;Pharmaceutical intermediates;Imidazoles;化工原料、溶剂;原料药;工业化工;化工;2942-59-8;农药原料;艾莎康唑中间体;bc0001 |
| Mol文件 | 2942-59-8.mol |
| 结构式 |  |
2-氯烟酸 性质
| 熔点 | 176-178 °C (dec.)(lit.) |
|---|---|
| 沸点 | 316.8±22.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.470±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于DMSO、乙酸乙酯（少许） |
| 酸度系数(pKa) | 2.07±0.25(Predicted) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 白色至奶油色 |
| BRN | 119023 |
| InChI | InChI=1S/C6H4ClNO2/c7-5-4(6(9)10)2-1-3-8-5/h1-3H,(H,9,10) |
| InChIKey | IBRSSZOHCGUTHI-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C1(Cl)=NC=CC=C1C(O)=O |
| LogP | 0.988 |
| CAS 数据库 | 2942-59-8(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | 2-Chloronicotinic acid (2942-59-8) |
2-氯烟酸又名2-尼古丁酸，化学名为2-氯-3-吡啶甲酸，是重要的精细化工中间体。
由于2-氯烟酸具有特殊的生理活性被广泛用作农药、医药中间体，主要用于制备新型高效除草剂烟嘧磺隆(Nicosulfuron)、非甾体抗炎症药物高效消炎镇痛药尼氟灭酸(Niflumicacid)、普拉洛芬(Pranoprofen)、抗抑郁药米氮平(Mirtazapine)和HIV逆转录酶抑制剂奈韦拉平(Nevirapine)等。
2-氯烟酸可用于消炎镇痛药普拉洛芳的合成。酰胺类农药吡氟草胺的中间体。
化学性质
本品为无色固体，m.p.>175℃(分解)，不溶于水，溶于苯、甲苯等有机溶剂。用途
2-氯-3-吡啶羧酸是除草剂烟嘧磺隆、吡氟酰草胺的中间体。用途
2-氯烟酸可用作医药中间体，用于制造烟甲灭酸、烟氟灭酸等；农药中间体，用于制造烟嘧磺隆、吡氟草胺等;2-氯-3-吡啶羧酸是除草剂烟嘧磺隆、吡氟酰草胺的中间体。
生产方法
其制备方法有以下两种。(1)以3-甲基吡啶为原料，先与过氧化氢反应生成N-氧-3-甲基吡啶，然后在缚酸剂二异丙基胺存在下，在溶剂中滴加三氯氧磷为氯化剂进行环氯化，得到2-氯-5-甲基吡啶和2-氯-3-甲基吡啶的混合物，采用结晶和精馏法相结合的分离技术，可分别得到2-氯-5-甲基吡啶和2-氯-3-甲基吡啶。2-氯-3-甲基吡啶进行侧链氯化得到2-氯-3-三氯甲基吡啶，进一步水解可得2-氯-3-吡啶甲酰氯或2-氯-3-吡啶羧酸(2-氯烟酸)。
(2)在三氯氧磷和三氯化磷混合液中通入氯气，温度控制在60℃左右，直到有剩余的氯气逸出为止，冷却并分批加入烟酸N-氧化物，加热混合液于。100～105℃反应1～1.5h，待反应混合液透明后再搅拌反应30min，并减压脱除三氯氧磷，所得残余物冷却至室温，加水得成品。
安全信息
| 危险品标志 | Xi |
|---|---|
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 22-24/25-37/39-26-36 |
| WGK Germany | 3 |
| TSCA | T |
| 危险等级 | IRRITANT |
| 海关编码 | 29333999 |
| 提供商 | 语言 |
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