1-羟基苯并三唑(1-Hydroxybenzotriazole,简称HOBT)是一种有机化合物,分子式为C6H5N3O。它是一种白色至灰白色的结晶粉末,属于苯并三唑的衍生物,具体是苯并三唑环上的1H-N被羟基取代的形式。
该化合物的物理化学性质如下:
分子量:135.12 g/mol
熔点:156-159°C
沸点:149-150°C(在不同压力下)
密度:约1 g/cm³
折射率:n20/D 1.488
闪点:约95°C
外观:白色至灰白色结晶粉末
1-羟基苯并三唑在有机合成中具有多种用途,尤其是在多肽合成中,它作为外消旋化抑制剂被广泛使用。在多肽合成过程中,通常使用DCC(二环己基碳二亚胺)作为脱水缩合剂,但DCC的活性很高,可能会导致底物的手性中心发生外消旋化。加入1-羟基苯并三唑可以降低活化酯的活性,从而减少外消旋化的发生,保护底物的手性。
此外,1-羟基苯并三唑还可以用于以下应用:
合成乌苯美司(Ubenimex)等药物的中间体
作为合成多肽的助剂
用于化妆品和药品的生产
需要注意的是,无水1-羟基苯并三唑具有一定的爆炸性,因此在储存和使用时需要格外小心。它应在惰性气体保护和低温条件下储存,以避免分解或危险。在处理时,应遵守相应的安全规程。
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陈顺