对羟基肉桂酸,化学式为C9H8O3,是一种常见的羟基肉桂酸化合物,属于苯丙素类芳香酸。在其分子结构中,苯环上的对位(即4号位)有一个羟基(-OH)取代,而苯环的邻位(即3号位)有一个丙烯酸基团(-CH=CH-COOH)。这种化合物在自然界中广泛存在于植物中,尤其是在水果、蔬菜以及某些草本植物中。
化学性质
对羟基肉桂酸是一种白色或淡黄色固体,具有酚类和羧酸类的化学性质。它的熔点约为214摄氏度,并且在水中的溶解性较好。由于羟基的存在,它能够与金属离子形成稳定的配合物,同时,其羧酸基团也使其具备一定的酸性。
生物活性
对羟基肉桂酸具有多种生物活性,包括抗炎、抗氧化、抗菌、抗肿瘤等作用。研究发现,它能够通过多种机制来抵抗自由基的损害,从而保护细胞免受氧化应激的影响。此外,对羟基肉桂酸还能够抑制炎症反应,减少炎症介质的产生,因此在治疗炎症相关疾病方面具有潜在的应用价值。
药理作用
在医药领域,对羟基肉桂酸及其衍生物被用作抗炎药、抗氧化剂、抗肿瘤剂等。例如,它能够抑制肿瘤细胞的生长和扩散,同时诱导肿瘤细胞的凋亡。此外,对羟基肉桂酸还具有一定的抗血小板聚集作用,可以用于预防血栓形成。
应用领域
医药工业:对羟基肉桂酸被用作多种药物合成的前体,如抗炎药、抗氧化剂、心血管药物等。
食品工业:由于其良好的抗氧化性质,对羟基肉桂酸被用作食品添加剂,用于延长食品的保质期。
化妆品工业:对羟基肉桂酸的抗氧化和抗炎作用使其在化妆品中得到了广泛应用,用于制备抗皱、抗老化等产品。
农业领域:对羟基肉桂酸及其衍生物可作为植物生长调节剂,提高作物的抗病性和生长效率。
科研领域:对羟基肉桂酸作为有机合成的重要中间体,在有机化学和药物化学的研究中具有重要作用。
毒性及安全性
对羟基肉桂酸在正常剂量下被认为是安全的,但过量摄入可能会引起不良反应。由于其具有一定的酚类毒性,长期大剂量使用可能对肝脏和肾脏造成损害。因此,在使用时需要注意剂量控制,并遵循相关安全标准。
总之,对羟基肉桂酸作为一种具有多种生物活性的有机化合物,在医药、食品、化妆品等多个领域都有广泛应用。随着科学研究的深入,它潜在的更多用途和应用价值还有待于进一步挖掘和开发。
中文名称: 对羟基肉桂酸
中文别名: 3-(4-羟基苯基)-2-丙烯酸;反式-4-羟基桂皮酸;反式-4-羟基肉桂酸;对羟基苯丙烯酸;4-羟基肉桂酸;英文名称: 4-Hydroxycinnamic acid;p-Hydroxy-cinnamic acidCAS号::7400-08-0分子式:C9H8O3分子量:164.16外观:白色或淡黄色粉末。相对密度:1.07熔点:218-221℃溶解情况:溶于热醚,热乙醇中,微溶于苯,不溶于石油醚,不溶于水。用途:对羟基肉桂酸在医药,化妆品,农业,化工方面都有广泛的应用。医药方面可用于祛痰新药杜鹃素的合成.在医药行业用作生产冠心病治疗药物可心定的中间体,以及用于制造局部麻醉剂、杀菌剂和止血药等;具有抑制子宫颈癌的作用;也可用来合成抗肾上腺素药艾司洛尔.农业方面在农药行业用于生产植物生长促进剂、长效杀菌剂和果蔬保鲜防腐剂。此外,对羟基肉桂酸还可用于测定铀和饥的化学试剂,用于生产感光树脂的主要原料乙烯塞油挂四。化妆品方面对羟基肉桂酸对酪氨酸酶单酚酶和二酚酶活性均有抑制作用,导致单酚酶活力和二酚酶活力下降50%,用在化妆品里面抑制黑色素的生成。化工方面1)对羟基肉桂酸是很重要的香精香料,允许使用的使用香料,主要用于配置香辛樱桃、杏、蜂蜜等香料。在日化行业中用于配制香皂和化妆品香精。2)对羟基肉桂酸还是一种强效的导电材料,在液晶显示器工业中近年来研究广泛。通过羟基聚酰亚胺与对羟基肉桂酸的接枝反应合成了具有光敏性的对羟基聚酰亚胺,并通过红外、核磁确定了光敏性对羟基聚酰亚胺的结构。将合成的对羟基聚酰亚胺作为液晶取向层用在液晶显示器件中,证明有良好的热稳定性。
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