5-溴吲哚-3-羧酸甲酯可用作有机合成中间体,可由5-溴-1H-吲哚为反应原料通过两步制备得到,也可由5-溴-1H-吲哚-3-羧酸通过一步酯化得到。制备在0℃下,将吡啶(0.30mL,3.54mmol)添加到5-溴-1H-吲哚(2.72mmol)在无水THF(6mL)中的悬浮液中,在1小时内经由加料漏斗滴加三氯乙酰氯(0.40mL,3.54mmol)的THF(6mL)溶液,然后将反应混合物温热至室温,搅拌过夜。将反应混合物在1MHCl中淬灭,经Na2SO4干燥,并在真空下浓缩。然后将所得固体溶解在MeOH(54mL)中,并添加KOH,将反应混合物加热至回流5小时,然后在环境温度下搅拌1小时,然后在真空下浓缩。固体通过色谱法纯化(SiO2,25%EtOAc/己烷)得到5-溴吲哚-3-羧酸甲酯,白色固体。
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