1,1'-карбонилдиимидазол химические свойства, назначение, производство
Химические свойства
The substance appears as a white to slightly pale-yellow crystalline powder with a melting point range of 115.5-116°C. It exhibits poor solubility in water, while displaying solubility in alcohol and ether.
Использование
CDI, also known as 1,1'-carbonyldiimidazole, is a commonly used peptide coupling reagent in the synthesis of peptides and nucleoside triphosphates. It usually contains approximately 10% imidazole and reacts rapidly with carboxylic acids to produce acyl imidazoles. Later, it readily reacts with amines to create amides. In addition, CDI is useful in converting alcohols and amines into a range of chemical compounds, including carbamates, esters, and ureas.
прикладной
Peptide coupling reagent1,1'-Carbonyldiimidazole acts as a coupling reagent and utilized for coupling of amino acids in order to prepare peptide in organic synthesis. It is also used in the preparation of beta-keto sulfones, sulfoxides and beta-enamino acid derivatives. It is used to convert alcohols and amines into carbamates, esters, and ureas. It is involved in the preparation of formylized imidazole by reaction with formic acid. Further, it is used in the synthesis of dipolar polyamides compounds. In addition to this, it is considered as an equivalent of phosgene and used to prepare asymmetric bis alkyl carbonate.
Подготовка
1,1'-Carbonyldiimidazole has been prepared by the reaction of imidazole and phosgene in anhydrous benzene and anhydrous tetrahydrofuran. It has also been obtained by the reaction of 1-(trimethylsilyl)imidazole and phosgene in anhydrous benzene, but that method offers no advantages that justify the more extensive preparative effort required.
DOI:
10.15227/orgsyn.048.0044Общее описание
1,1′-Carbonyldiimidazole (N,N′-carbonyldiimidazole) is a versatile peptide-forming reagent.
Описание
1,1'-карбонилдиимидазол является органическим химическим соединением, диимидазолид угольной кислоты. Он также известен как реагент Staab в честь Хайнца А. Стааба, который ввел его в органический синтез в 1950-х годах.
Химические свойства
1,1'-карбонилдиимидазол-Представляет собой твёрдое кристаллическое вещество или порошок, от бесцветного до желтоватого цвета. Разлагается водой с выделением углекислого газа. Растворяется в тетрагидрофуране, бензоле, хлороформе, диметилформамиде.
Безопасность
Карбонилдиимидазол — органическое соединение. В органическом синтезе применяется как реагент для активации карбоксильных групп, для синтеза сложных эфиров, амидов, пептидов, альдегидов, кетонов и других соединений.
Производство
Получают реактив в процессе реакции дихлорида карбонила с четырьмя эквивалентами имидазола в смеси бензена и оксолана (тетрагидрофуран).
Методы очистки
Crystallise it from *benzene or tetrahydrofuran in a dry-box and store it dry. [Hearn Methods Enzymol 135 102 1987, Beilstein 23/4 V 245.]
1,1'-карбонилдиимидазол препаратная продукция и сырье
сырьё
препарат