Гетероциклические соединения – это класс соединений, состоящих из атомов углерода и неуглеродных атомов, образующих в совокупности циклическую скелетную структуру. Эти неуглеродные атомы вместе называются гетероатомом. Общие гетероатомы включают азот, кислород и серу. Лактоны, лактамы, циклические эфиры, о которых мы уже узнали, являются гетероциклическими соединениями. При сходных свойствах родственных соединений с открытой цепью они будут обсуждаться в соответствующих главах. В этой главе в основном обсуждаются гетероциклические соединения с относительно стабильной системой колец и с определенной степенью ароматичности, также известные как ароматические гетероциклические соединения.
Существует много видов и большое количество гетероциклических соединений, широко распространенных в природе. Многие природные гетероциклические соединения животных и растений играют важную физиологическую роль в организме. Например, гетероциклическая структура существует в хлорофилле растений, гемоглобине в крови животных, алкалоидах и гликозидах как действующем веществе в травах, некоторых антибиотиках и витаминах, определенном составе аминокислот в белке и оснований в нуклеотиде. Около половины существующих лекарственных средств имеют гетероциклическую структуру. Таким образом, гетероциклические соединения играют важную роль в органических соединениях, особенно в органических лекарствах.
Наиболее распространенными, а также наиболее важными гетероциклическими соединениями являются соединения с пятичленным или шестичленным гетероциклическим кольцом и их конденсированные гетероциклические соединения. . Поэтому по размеру кольца гетероциклические соединения можно разделить на пятичленные соединения и шестичленные гетероциклические соединения. Например, фуран, тиофен, пиррол, имидазол, триазол и их конденсированные гетероциклические соединения, индол, бензимидазол и дифениленоксид являются пятичленными гетероциклическими соединениями, тогда как пиридин, пиримидин и их конденсированные гетероциклические соединения, хинолин и хиназолин являются шестичленными. гетероциклические соединения.
По числу гетероатомов пятичленные соединения и шестичленные гетероциклические соединения можно разделить на одногетероатомсодержащие гетероциклические соединения и двухгетероатомсодержащие и гетероциклические соединения, содержащие несколько гетероатомов. Например, фуран, тиофен, пиридин, индол, хинолин, дибензофуран и т.д. являются гетероциклическими соединениями, содержащими один гетероатом; имидазол, пиримидин, бензимидазол, хиназолин и др. представляют собой двухгетероатомсодержащие гетероциклические соединения; пурин, содержащий более двух гетероатомов, представляет собой гетероциклическое соединение, содержащее несколько гетероатомов. По форме кольца в молекуле гетероциклические соединения можно разделить на моногетероциклические соединения и конденсированные гетероциклические соединения. Например, фуран, пиридин, пиримидин, имидазол и т. д. представляют собой моноциклические соединения, а индол, хинолин, дибензофуран, пурины и т. д. представляют собой конденсированные гетероциклические соединения.