108-39-4
中文名称
间甲酚
英文名称
m-Cresol
CAS
108-39-4
EINECS 编号
203-577-9
分子式
C7H8O
MDL 编号
MFCD00002302
分子量
108.14
MOL 文件
108-39-4.mol
更新日期
2024/08/23 16:39:41
![108-39-4 结构式](/CAS/GIF/108-39-4.gif)
基本信息
中文别名
3-甲酚间甲酚
3-甲基苯酚
间甲苯酚
间克勒梭尔
间蒸木油酸
间甲基苯酚
间羟基甲苯
M-甲酚
3-甲(苯)酚
間-甲酚
間-甲酚 112-01 [6,8]
英文别名
3-HYDROXYTOLUENE3-METHYLPHENOL
FEMA 3530
hydroxy-3-methylbenzene
M-CRESOL
M-CRESOL 70
META-CRESOL
M-HYDROXYTOLUENE
M-METHYLPHENOL
1-Hydroxy-3-methylbenzene
3-Cresol
3-Hydroxy-toluol
3-methyl-pheno
celcuredrymix(chemicalsforwoodpreserving)
CRESOL, META
cresol,meta-isomer
franklincresolis
m-Cresole
m-CresolUSPXXIII
m-Cresylic acid
所属类别
有机原料:酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物 所属类别一
农药中间体: 杀虫剂中间体: 氨基甲酸酯类杀虫剂 所属类别二
食品添加剂: 食用香料(增香剂): 天然等同香料和人造香物理化学性质
外观性质无色透明液体,有芳香气味。
外观性状无色或淡黄色可燃液体。有苯酚气味。 溶于约40倍的水(水中溶解度40℃时达2.5%,100℃时达5.5%)。溶于苛性碱液和常用有机溶剂。
溶解性微溶于水,可混溶于乙醇、乙醚、氢氧化钠水溶液等。
熔点8-10 °C(lit.)
沸点203 °C(lit.)
密度1.034 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气密度3.72 (vs air)
蒸气压<1 mm Hg ( 20 °C)
FEMA3530
折射率n20/D 1.541(lit.)
闪点187 °F
储存条件2-8°C
溶解度23.5g/l
酸度系数(pKa)10.01(at 25℃)
形态液体
颜色透明无色至微红色
PH值5 (20g/l, H2O, 20℃)
气味 (Odor)at 0.01 % in dipropylene glycol. medicinal woody leather phenolic
爆炸极限值(explosive limit)1.06-1.35%, 150°F
香型酚类
嗅觉阈值(Odor Threshold)0.0001ppm
水溶解性20 g/L (20 ºC)
最大波长(λmax)273nm(lit.)
JECFA Number692
Merck14,2579
检测方法GC
BRN506719
Dielectric constant11.5
暴露限值ACGIH: TWA 20 mg/m3 (Skin)
NIOSH: IDLH 250 ppm; TWA 2.3 ppm(10 mg/m3)
NIOSH: IDLH 250 ppm; TWA 2.3 ppm(10 mg/m3)
稳定性稳定的。易燃。与强氧化剂、强碱、强酸、铝、铝合金不相容。对空气和光敏感。有吸湿性。
LogP1.96
NIST化学物质信息Phenol, 3-methyl-(108-39-4)
EPA化学物质信息Phenol, 3-methyl-(108-39-4)
安全数据
警示词危险
危险性描述H301+H311-H314-H412
危险品标志T
危险品运输编号UN 2076 6.1/PG 2
WGK Germany1
RTECS号GO6125000
F8
自燃温度626 °C
TSCAYes
危险等级6.1
包装类别II
海关编码29071200
应用领域
用途一
用作分析试剂和有机合成中间体用途二
用作彩色胶片的染料中间体,用于生产杀螟松、倍硫磷、速灭威、二氯苯醚菊酯等农药,以及树脂、增塑剂等用途三
GB 2760—1996规定为允许使用的食用香料。用途四
间甲苯酚又名间甲酚,主要用作农药中间体,生产杀虫剂杀螟硫磷、倍硫磷、速灭威和拟除虫菊酯醇部分间苯氧基苯甲醛等。用途五
主要用作农药中间体,生产杀虫剂杀螟松、倍硫磷、速灭威、二氯苯醚菊酯,也是彩色胶片、树脂、增塑剂和香料的中间体。用途六
分析试剂。有机合成。杀菌剂。防霉剂。显影剂。用途七
用作分析试剂并用于有机合成。用于ICP-AES、AAS、AFS、ICP-MS、离子色谱等。滴定分析用标准溶液。校准仪器和装置;评价方法;工作标准;质量保证/质量控制;其他。参考质量标准
FAO/WHO,2000▼
▲
含量(GT-10-4)
≥98%
折射率(nD20)
1.537~1.543
相对密度(d2525)
1.028~1.033
制备方法
方法一
在20世纪50年代以前,间甲酚的主要来源是从炼焦副产煤焦油和石油精炼碱渣中回收,但回收量很小,不能满足工业需要。以后发展了间甲酚的合成法,其工艺路线有两条:一是以甲苯为原料,经磺化碱熔合成;另一种是异丙基甲苯法,联产丙酮。20世纪90年代初,我国由美国引进这一技术,在北京燕山建立装置投产。这套装置除生产1.2万吨/年主产品间甲酚外,还联产0.99万吨丙酮。与其他方法相比,这套装置生产的产品质量高,产品比例可以自由调节。甲苯磺化碱熔法
由甲苯和硫酸(98%)进行反应(100~110℃),然后升温至150℃,继续加入甲苯,接着升温至190℃进行异构化,最后碱熔得甲酚。其组成如下:苯酚3.1%,对甲苯酚37.4%,邻甲苯酚4.7%,间甲苯酚54.8%。
上述反应所得的间、对甲酚用高效蒸馏塔重蒸,切割出201~208℃的窄馏分,即得到间、对甲酚等的混合物;将此物料用苯稀释后加入尿素,在-10℃下反应1h,离心抽滤,用-10℃的苯或甲苯洗涤2次,得到间甲酚-尿素的白色固体配合物。然后在15~80℃用甲苯水解配合物,取上面液层,在精馏塔内于常压下蒸出甲苯和水后,在真空度0.1 MPa下切取91~104℃馏分,即得含量为95%以上的间甲酚。本法是最早的工业化方法,工艺路线成熟,国外早期采用此法生产。但由于此法耗用大量酸碱,因此三废量大,设备腐蚀严重,且工艺过程中需多次处理固体物料,使生产连续化较困难,而且质量差,在技术、经济上不如异丙基甲苯法优越。
异丙基甲苯法
以甲苯为原料,在催化剂存在下用丙烯进行烃化反应,再经氧化、酸解而得。反应方程式分述见图。
烷基化
烷基化以三氯化铝为催化剂(用量为1%~2%),反应温度85~115℃,丙烯/甲苯=0.4~0.6(mol),在此条件下可以获得收率较高的间位异构体。
氧化
异丙基甲苯氧化所用氧化剂有空气、纯氧或过氧化氢,一般以空气氧化比较经济。氧化反应在引发剂(过氧化苯甲酰或偶氮二异丁腈)存在下进行,加入量为异丙基甲苯质量的1%左右,反应温度138~140℃,反应时间130~150 min,通气量按理论过量5%;反应液pH值控制在5左右,氧化深度控制15%,在此条件下总的异丙基甲苯氢过氧化物约为85%~90%。
分解
异丙基甲苯过氧化氢在硫酸存在下分解为甲酚和丙酮。此法合成的混甲酚,间、对二异构体大致为6∶4,经酸分解后的分解液组成大致为丙酮34.2%,间、对混甲酚30.7%,异丙基甲苯6.9%,α-甲基苯乙烯3.9%,过氧化物4.4%。
分离精制 邻甲酚与间、对甲酚沸点差较大,选择适当设备即可分离,但间甲酚(202.9℃)和对甲酚(202.5℃)沸点很接近,不能采用分馏法分离。采用异丁烯烷基化法可以得到良好效果,其工艺过程为:将混甲酚在催化剂存在下用异丁烯进行烃化,得到二叔丁基间甲酚和二叔丁基对甲酚混合物。
甲酚叔丁基化所得产物是一种复杂的混合物,其中除含有单叔丁基甲酚异构体、二叔丁基异构体外,尚有未反应的甲酚和异丁烯聚合物,利用其沸点差异,可将其蒸馏分离。分离后所得的4,6-二叔丁基间甲酚,在催化剂存在下,经加热至202℃,可脱烃分解为间甲酚和异丁烯,所得产品间甲酚含量可达98%以上,回收率达95%左右。异丁烯回收率在95%以上,可以循环套用。用此法分离间甲酚,还可联产2,6-二叔丁基对甲酚抗氧剂。
方法二
由甲苯与丙烯在三氯化铝存在下生成异丙基甲苯,经空气氧化生成氢过氧化异丙基甲苯,酸解后得丙酮和间、对位混合甲酚。混合甲酚和异丁烯反应后进行精馏分离,再脱除叔丁基而成。方法三
国外主要采用合成法,也可从炼焦、油页岩干馏和城市煤气的副产品混甲酚中分离得到。间、对甲酚可采用共沸法、尿素法、离解苯取法,磺化水解法、苯酚结晶法、烷基化法等方法进行分离。1.甲苯与丙烯在三氯化铝的作用下生成异丙基甲苯,再经空气氧化生成氢过氧化异丙基甲苯,后者经酸解成丙酮与间、对位混合甲酚。混合甲酚和异丁烯反应后,利用反应产物间、对甲酚烷基化物沸点差的特性进行精馏加以分离,然后脱除叔丁基而得纯间甲酚。2.邻二甲苯在环烷酸钴催化下,由空气氧化得邻甲基苯甲酸,再以氧化铜和氧化镁为催化剂,将邻甲基苯甲酸氧化脱羧转化而得间甲酚。108-39-4(安全特性,毒性,储运)
爆炸物危险特性
与空气混合可爆; 对皮肤,角膜有腐蚀性储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放。刺激数据
皮肤- 兔子 517 毫克/ 24小时 重度; 眼- 兔子 103 毫克 重度毒性分级
高毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 242 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 828 毫克/ 公斤可燃性危险特性
可燃; 燃烧产生刺激烟雾类别
腐蚀物品灭火剂
砂土、泡沫、雾状水职业标准
TLV-TWA 5 PPM (22 毫克/ 立方米)常见问题列表
应用
间甲酚属于精细化工品,主要用于农药、 医药、抗氧剂、香料、染料、杀菌剂、防霉剂等领域,如维生素 E、氟磺胺草醚、杀螟松、倍硫磷、二氯苯醚菊脂、抗氧剂 CA、染料 DPA、树脂增塑剂、百里香酚等。性质
间甲酚,又名间甲基苯酚,在常温下通常为无色或淡黄色液体,微溶于水,可溶于乙醇、乙醚、氢氧化钠等溶剂,可燃。毒性
LD50 orally in rats: 2.02 g/kg (Deichmann, Witherup)使用限量
FEMA(mg/kg):焙烤食品1.0;肉制品、汤品、小吃食品、果仁制品、速溶咖啡、速溶茶、调味品、肉汁,均0.5。食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准
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添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量(g/kg)
最大允许残留量(g/kg)
间-甲酚
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
间甲基苯酚m-Cresol, 99+%(108-39-4)
Alfa Aesar
间甲酚m-Cresol, 99%(108-39-4)
Sigma Aldrich
108-39-4(sigmaaldrich)TCI Shanghai
3-甲基苯酚m-Cresol,>98.0%(GC)(108-39-4)