对甲基苯酚
中文名称 | 对甲基苯酚 |
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中文同义词 | 4-甲(苯)酚;對-甲酚;P-甲酚;对-甲酚;4-甲基酚;对羟基甲苯;对蒸木油酸;1PO 4-甲基苯酚;对甲酚 |
英文名称 | p-Cresol |
英文同义词 | paramethylphenol;Phenol, 4-methyI;p-Cresol, 99+%;KRESOL-PARA;phenol,-methyl-;p-Kresol;p-Methyiphenol;p-Methylhydroxybenzene |
CAS号 | 106-44-5 |
分子式 | C7H8O |
分子量 | 108.14 |
EINECS号 | 203-398-6 |
相关类别 | 除草剂;杀菌剂类;医药中间体;苯酚;农药中间体;杀菌剂中间体;有机磷类杀菌剂;液晶材料;食品添加剂;食用香料(增香剂);天然等同香料和人造香;芳烃;香精香料;分析标准品;通用试剂;有机化工原料;有机化工原料;化工原料;酚类;精细化工原料;化工材料;酚;天然产物;化工产品;Industrial/Fine Chemicals;Building Blocks for Liquid Crystals;Functional Materials;Phenols (Building Blocks for Liquid Crystals);Vaccinium myrtillus (Bilberry);Amber Glass Bottles;Analytical Reagents;Analytical Reagents for General Use;Analytical/Chromatography;Aspalathus linearis (Rooibos tea);C-D;Ephedra sinica;Nutrition Research;Phytochemicals by Plant (Food/Spice/Herb);Puriss p.a.;Solvent Bottles;Solvent Packaging Options;Solvents;酚类化合物标准品;农业和环境标准品;气相色谱标准品(色标);生化试剂;中药对照品;对照品;分析试剂-色谱试剂 |
Mol文件 | 106-44-5.mol |
结构式 | ![]() |
对甲基苯酚 性质
熔点 | 32-34 °C(lit.) |
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沸点 | 202 °C(lit.) |
密度 | 1.034 g/mL at 25 °C(lit.) |
蒸气密度 | 3.72 (vs air) |
蒸气压 | 1 mm Hg ( 20 °C) |
FEMA | 2337 | P-CRESOL |
折射率 | nD20 1.5395 |
闪点 | 193 °F |
储存条件 | Store below +30°C. |
溶解度 | 20g/l |
酸度系数(pKa) | 10.17(at 25℃) |
形态 | 结晶固体或液体 |
颜色 | 无色至淡黄色,遇光可能变暗 |
比重 | 1.0341 (20/4℃) |
气味 (Odor) | 0.10% 的二丙二醇溶液。酚类气味 |
香型 | phenolic |
嗅觉阈值(Odor Threshold) | 0.000054ppm |
爆炸极限值(explosive limit) | 1%(V) |
水溶解性 | 20 g/L (20 ºC) |
敏感性 | Light Sensitive |
JECFA Number | 693 |
Merck | 14,2579 |
BRN | 1305151 |
Henry's Law Constant | 6.17 at 20.00 °C, 9.31 at 25.00 °C (dynamic equilibrium system-GC, Feigenbrugel et al., 2004a) |
暴露限值 | NIOSH REL: TWA 2.3 ppm (10 mg/m3), IDLH 250 ppm; OSHA PEL: TWA 5 ppm (22 mg/m3); ACGIH TLV: TWA for all isomers 5 ppm (adopted). |
介电常数 | 5.6(21.0℃) |
稳定性 | 稳定的。易燃。与强氧化剂不相容。对空气和光敏感。有吸湿性。 |
LogP | 1.94 |
CAS 数据库 | 106-44-5(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | Phenol, 4-methyl-(106-44-5) |
EPA化学物质信息 | p-Cresol (106-44-5) |
对中枢神经有毒害作用,严重时可致死。
LD501800mg/kg(大鼠,经口)。
作为香料可安全用于食品(FDA,§172.515,2000)。
GRAS(FEMA)。FEMA(mg/kg):软饮料0.67;冷饮0.01~1.0;糖果和焙烤食品0.01~2.0。
天然品存在于依兰油、草莓、干酪、咖啡、可可等中。
(1)甲苯磺化碱熔法
以甲苯为原料,以硫酸为磺化剂,在110~130℃进行磺化反应,生成中间体甲苯磺酸,经中和后在340~365℃下与熔融氢氧化钠进行碱熔反应,得甲酚钠,经酸化后得粗甲酚,再经蒸馏分出邻甲酚和苯酚,得到以对甲酚为主体的间、对混甲酚。温度变化、磺化剂种类以及甲苯与磺化剂的配比决定了生成甲酚中异构体组成。南京金燕化工总公司采用磺化碱熔法可生产高纯度对甲酚。常用的磺化剂还有发烟硫酸、氯磺酸。
甲苯磺化法制备对甲酚是最早的工业化方法,此法工艺较成熟,但需消耗大量的酸、碱,设备腐蚀问题大,目前该法还是生产对甲酚的主要方法。
间、对甲酚混合物提取间甲酚后的母液可用草酸加成法进行再结晶。例如将尿素配合过滤后的甲苯溶液加热到95~100℃,搅拌下加入草酸反应2~3h,然后在常温下冷却约16h,真空过滤得白色结晶即对甲酚草酸配合物。将此配合物用热水分解,上层油层先经常压蒸馏为甲苯和水蒸出后,再在真空度0.094 MPa切取93~104℃馏分即得纯度为95%对甲苯酚。
(2)对甲苯胺重氮水解法
对甲苯胺和硫酸生成对甲苯胺硫酸盐,在0~5℃用亚硝酸钠进行重氮化,然后将重氮盐在稀硫酸中加热水解,用蒸汽将油状物分出,将油层分出加到1%氢氧化钠中,再加脱色过滤,加入浓硫酸至pH=1,然后将水层分出,加入锌粉和硫酸,再用碳酸钠中和至中性,分出油状物,水洗,然后减压蒸馏得成品。
(3)煤油中分离而得
LD501800mg/kg(大鼠,经口)。
作为香料可安全用于食品(FDA,§172.515,2000)。
GRAS(FEMA)。
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添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量(g/kg)
最大允许残留量(g/kg)
对-甲酚
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量
化学性质
无色至粉红色结晶,呈烟熏、草药气味。相对密度(d420)1.0178,折射率(nD20)1.5312,熔点34.8℃,沸点201.9℃,闪点86.1℃。溶于水(2.3%/40℃),易溶于苛性碱液和常用有机溶剂。天然品存在于依兰油、草莓、干酪、咖啡、可可等中。
用途
GB 2760--1996规定为允许使用的食用香料。用途
杀菌剂。防霉剂。有机合成。用途
用于有机合成用途
本品是制造抗氧剂2,6-二叔丁基对甲酚和橡胶防老剂的原料,同时,又是生产医药TMP和染料可利西丁磺酸的重要基础原料。用途
对甲酚是杀菌剂甲基立枯磷,杀虫剂氟氰戊菊酯、醚菊酯的中间体,也是抗氧化添加剂2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚和对羟基苯甲醛的中间体。用途
制造防老剂264(2,6-二叔丁基对甲酚)和橡胶防老剂的原料。在塑料工业中可制造酚醛树脂和增塑剂。在医药上用作消毒剂。此外,还可作染料和农药的原料。生产方法
1.间、对甲酚的混合物提取间甲酚后的母液,可用草酸加成法进行再结晶。2.甲苯和硫酸进行磺化、中和,生成的对甲苯磺酸钠再经碱熔、酸化、精馏得对甲酚成品。为了得到纯度较高的对甲酚有两种工艺:(1)精馏后所得对甲酚再经结晶分离;(2)磺化后所得对甲苯磺酸先进行冷却、结晶、过滤,再进行中和、碱熔、酸化、精馏而得成品。南京金燕化工总公司开发的磺化碱熔法技术成熟,可生产高纯度对甲酚,改变工艺条件,利用该装置也可生产间甲酚、邻甲酚、苯酚、萘酚等。生产方法
其制备方法有以下几种。(1)甲苯磺化碱熔法
以甲苯为原料,以硫酸为磺化剂,在110~130℃进行磺化反应,生成中间体甲苯磺酸,经中和后在340~365℃下与熔融氢氧化钠进行碱熔反应,得甲酚钠,经酸化后得粗甲酚,再经蒸馏分出邻甲酚和苯酚,得到以对甲酚为主体的间、对混甲酚。温度变化、磺化剂种类以及甲苯与磺化剂的配比决定了生成甲酚中异构体组成。南京金燕化工总公司采用磺化碱熔法可生产高纯度对甲酚。常用的磺化剂还有发烟硫酸、氯磺酸。
甲苯磺化法制备对甲酚是最早的工业化方法,此法工艺较成熟,但需消耗大量的酸、碱,设备腐蚀问题大,目前该法还是生产对甲酚的主要方法。
间、对甲酚混合物提取间甲酚后的母液可用草酸加成法进行再结晶。例如将尿素配合过滤后的甲苯溶液加热到95~100℃,搅拌下加入草酸反应2~3h,然后在常温下冷却约16h,真空过滤得白色结晶即对甲酚草酸配合物。将此配合物用热水分解,上层油层先经常压蒸馏为甲苯和水蒸出后,再在真空度0.094 MPa切取93~104℃馏分即得纯度为95%对甲苯酚。
(2)对甲苯胺重氮水解法
对甲苯胺和硫酸生成对甲苯胺硫酸盐,在0~5℃用亚硝酸钠进行重氮化,然后将重氮盐在稀硫酸中加热水解,用蒸汽将油状物分出,将油层分出加到1%氢氧化钠中,再加脱色过滤,加入浓硫酸至pH=1,然后将水层分出,加入锌粉和硫酸,再用碳酸钠中和至中性,分出油状物,水洗,然后减压蒸馏得成品。
(3)煤油中分离而得
生产方法
用硫酸对甲苯进行磺化,得对甲苯磺酸,经冷却、结晶、过滤,再加亚硫酸钠中和,得对甲苯磺酸钠,再经氢氧化钠碱熔,得对甲苯酚钠,再经亚硫酸酸化而成。最后再经精馏并结晶分离。类别
腐蚀物品毒性分级
高毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 207 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 344 毫克/ 公斤刺激数据
皮肤- 兔子 517 毫克/ 24小时 重度; 眼睛-兔 103 毫克 重度爆炸物危险特性
与空气混合可爆; 对皮肤,角膜有腐蚀性可燃性危险特性
可燃; 燃烧产生刺激烟雾储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放。灭火剂
砂土、泡沫、雾状水职业标准
TLV-TWA 5 PPM (22 毫克/ 立方米)安全信息
危险品标志 | T,Xi |
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危险类别码 | 24/25-34-39/23/24/25-23/24/25 |
安全说明 | 36/37/39-45-36/37 |
职业暴露等级 | B |
职业暴露限值 | TWA: 2.3 ppm (10 mg/m3) |
危险品运输编号 | UN 3455 6.1/PG 2 |
WGK Germany | 1 |
RTECS号 | GO6475000 |
F | 8 |
自燃温度 | 555 °C |
Hazard Note | Irritant |
TSCA | Yes |
危险等级 | 6.1 |
包装类别 | II |
海关编码 | 29071200 |
毒害物质数据 | 106-44-5(Hazardous Substances Data) |
毒性 | LD50 orally in rats: 1.8 g/kg (Deichmann, Witherup) |
提供商 | 语言 |
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