110-00-9
中文名称
呋喃
英文名称
Furan
CAS
110-00-9
EINECS 编号
214-757-1
分子式
C4H4O
MDL 编号
MFCD00003242
分子量
68.07
MOL 文件
110-00-9.mol
更新日期
2024/08/22 15:16:41
![110-00-9 结构式](/CAS/GIF/110-00-9.gif)
基本信息
中文别名
呋喃氧(杂)茂
FO3呋喃低氮型树脂
呋喃,含有呋喃环的衍生物
氧杂茂
一氧二烯五环
呋喃(0310禁运)
夫喃
2-乙醯呋喃
F03呋喃低氮型树脂
呋喃, 99%, 含大约 250PPM BHT做稳定剂
英文别名
1-(2-FURANYL)ETHANONE1-(2-FURYL)ETHAN-1-ONE
1,4-epoxy-1,3-butadiene
2-ACETOFURONE
2-ACETYLFURAN
2-FURYL METHYL KETONE
ACETYLFURAN
ACF
AKOS BBS-00003222
DIVINYLENE OXIDE
FEMA 3163
FURAN
FURFURAN
FURYL METHYL KETONE
LABOTEST-BB LT01593555
METHYL 2-FURYL KETONE
METHYL FURYL KETONE
OXOL
axole
furan(furane)
所属类别
有机原料:杂环化合物物理化学性质
外观性质无色液体,有温和的香味。
外观性状无色液体。熔点85.65℃,沸点31.36℃,相对密度0.9514(20/4℃),折光率1.4214,闪点-35℃。易溶于乙醇、乙醚,溶于丙酮和苯,不溶于水。久贮或见光易变棕色,对碱液稳定,遇矿酸或加热蒸发能树脂化。
溶解性不溶于水,溶于丙酮、苯,易溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂。
熔点-85.6 °C
沸点67 °C10 mm Hg(lit.)
密度0.936 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气密度2.35 (vs air)
蒸气压1672 mm Hg ( 55 °C)
折射率n20/D 1.5070(lit.)
闪点160 °F
储存条件2-8°C
溶解度醇类:易溶
形态液体
比重0.94
颜色透明无色至黄色
气味 (Odor)at 0.10?%?in?propylene glycol. ethereal
爆炸极限值(explosive limit)2.3-14.3%(V)
嗅觉阈值(Odor Threshold)9.9ppm
水溶解性insoluble
敏感性Air & Light Sensitive
Merck14,4296
BRN103221
Dielectric constant3.0(25℃)
暴露限值NIOSH: IDLH 13 ppm
介电常数3.0(25℃)
稳定性稳定的。避免接触强氧化剂、酸、过氧化物和氧气。高度易燃;能与空气形成爆炸性混合物。
InChIKeyYLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N
LogP1.34
(IARC)致癌物分类2B (Vol. 63) 1995
NIST化学物质信息Furan(110-00-9)
EPA化学物质信息Furan (110-00-9)
安全数据
警示词危险
危险品标志T,F+
安全说明S53-S45-S61-S
危险品运输编号UN 2811 6.1/PG 2
WGK Germany3
RTECS号OB3870000
自燃温度390 °C
TSCAYes
危险等级3
包装类别I
海关编码2932 19 00
毒性LC (in air) in rats: 30400 ppm (Henderson)
立即威胁生命和健康浓度13 ppm (35.1 mg/m3)
应用领域
用途一
主要用于制作大批量热芯盒工艺型芯的粘合剂用途二
呋喃用作有机合成原料和溶剂。呋喃可用来制取吡咯、噻吩、四氢呋喃等,四氢呋喃是呋喃的重要衍生物,有许多重要用途。呋喃经醚化,还原得到2,5-二甲氧基二氢呋喃,经水解生成2-羟基-1,4-丁二醛,可用于合成法山莨菪碱的生产;当呋喃经醚化、还原,再经催化加氢得到2,5-二甲氧基四氢呋喃时,经水解生成丁二醛,则是合成另一种生物碱阿托品的原料。呋喃还用来生产消炎药甲苯酰吡各乙酸钠,每吨这种药物需消耗呋喃4.75t。用途三
用作有机合成原料和溶剂。制备方法
方法一
由糠醛氧化得到2-呋喃甲酸,经脱羧后,即得呋喃。将2-呋喃甲酸加热至200-205℃(沸点左右),即分解为呋喃和二氧化碳。反应过程中,将升华的2-呋喃甲酸返回反应器,馏出的呋喃重新蒸馏,收集31-34℃馏分即得较纯的成品。收率约75%。工业上可由糠醛直接脱羰。反应所用的催化剂有硅酸铝、金属氧化物或氢氧化物以及合金或金属的混合物,如亚铬酸锌和锰的混合物,反应温度约400℃,收率90%。在大规模生产时收率可达74%。110-00-9(安全特性,毒性,储运)
爆炸物危险特性
与空气混合可爆储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂、酸类分开存放毒性分级
中毒急性毒性
吸入-大鼠 LC50:3398 PPM/1小时;吸入-小鼠 LC50:120 毫克/立方米/1小时可燃性危险特性
遇明火、高温、氧化剂易燃; 燃烧产生刺激烟雾类别
易燃液体灭火剂
干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂职业标准
TLV-TWA 0.5 毫克/ 立方米常见问题列表
物理性质
呋喃亦称“氧(杂)茂”。分子式C4H4O。分子量68.07。无色液体,有特殊气味,放置变棕色,加少量水可延缓变色。固化点-86℃,沸点31.4℃,相对密度0.938,折光率1.4216。不溶于水,溶于乙醇、乙醚。,易挥发,易燃烧,对碱稳定,对酸不稳定,与矿酸接触时聚合。其蒸气有麻醉性。暴露于空气中成过氧化物。制法:由2-呋喃甲酸脱羧,或直接将糠醛滴在熔融的氢氧化钠、氢氧化钾混合物上,也可蒸馏松香均可得。用途:用于合成吡咯、四氢呋喃、噻吩等,用作溶剂。在药物中有多种呋喃衍生物如呋喃唑酮、呋喃妥因等。化学性质
呋喃是最简单的含氧五元杂环化合物,分子结构上含有一个环二烯醚的结构,属于6π电子系化合物,5个原子均为sp2杂化,处于同一平面,氧原子的一对未共用电子占据的p轨道垂直于环平面,与4个碳原子的p轨道平行且重叠,形成5原子6电子的闭合共轭体系,故具有一定的芳香族性质,因环上的电子密度不像苯那样均匀,所以其化学性较苯活泼,可参加许多反应。尤其在2,5位上电子密度高,容易发生亲核取代反应,其衍生物也几乎均在2位,如糠醛、糠醇、呋喃羧酸等。呋喃还可进行硝化、卤代、磺化等反应。其双烯键可以进行加成反应,例如与顺丁烯二酸酐反应,发生双烯加成,生成7-双环-[2.2.1]-庚-5-烯-2,3-二甲酸酐。在酸性条件下呋喃可以水解开环,生成1,4-二羰基化合物。但是一旦呋喃环上引入了亲电子基后,其活性就大大降低,即使与强烈的亲双烯烃的化合物相遇,也不会发生双烯作用。虽然呋喃有一定的芳族性,但这种性质很弱,不存在如苯酚、苯胺那样的游离的羟基呋喃或氨基呋喃。呋喃加氢时,可以产生两类氢化物,即二氢呋喃(2,3-二氢呋喃及2,5-二氢呋喃)和四氢呋喃,前者为部分饱和的环烯醚,后为饱和的环醚。呋喃的热稳定性高,无催化剂时,加热至670℃分解,在镍催化剂存在下加热至360℃分解。本品有毒,且有致癌性。大鼠经口的致死浓度为300mg/kg。其蒸气与乙醚一样有麻醉性。在空气中容易生成具有爆炸性的过氧化物。
蒸气遇被盐酸浸湿过的松木片显绿色(松木片反应),可鉴定呋喃的存在。
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有机合成原料
呋喃是有机合成工业的重要原料,可用于制造吡咯、噻吩、四氢呋喃及苯并呋喃等化工原料,也可制造药物山莨菪碱、阿托品、甲苯酰吡咯乙酸钠、呋喃硫胺与呋喃旦丁等。呋喃经过氧化聚合反应后可制得聚呋喃导电高分子,电导率18S/m(以AsF5为氧化剂)或2.2×10-4S/m(用NOSbF6为氧化剂)。呋喃不稳定,容易发生氧化和聚合反应。呋喃催化氢化得到四氢呋喃。呋喃的许多衍生物是药物,如糠醛、糠醇、呋喃羧酸、呋喃西林、呋喃丙胺、速尿等。在果糖、核糖等一些单糖及其衍生物分子中,有氢化呋喃的环状结构。
危害性
呋喃的挥发性很高,沸点仅为31℃,空气中暴露极易通过生物膜被肺或肠吸收,引起头痛、头晕、恶心、呕吐,呼吸衰竭等症状,对肝、肾等也有损伤,甚至诱发癌变。