122-14-5
中文名称
杀螟松
英文名称
Fenitrothion
CAS
122-14-5
EINECS 编号
204-524-2
分子式
C9H12NO5PS
MDL 编号
MFCD00055407
分子量
277.23
MOL 文件
122-14-5.mol
更新日期
2024/08/24 10:38:12
![122-14-5 结构式](/CAS/GIF/122-14-5.gif)
基本信息
中文别名
O,O-二甲基-O-(3-甲基-4-硝基苯基)硫代磷酸酯杀螟硫磷
杀螟松
速灭松
杀螟磷
杀螟硫磷粉剂、可湿性粉剂
杀螟硫磷原油
苏米硫磷
苏米松
速灭虫
速灭松粉剂、可湿性粉剂
奎诺三甲基硫磷
诺毕速灭松
O,O`-二甲基-O-(3-甲基-4-硝基苯基)酯
硫逐磷酸
扑灭松
杀螟松,杀螟硫磷
杀螟松乳油
富拉硫磷
灭蟑百特
英文别名
ACCOTHION(R)agrothion
Arbogal
BAY 41831
bayer 41831
CEKUTROTION
Cyfen
CYFEN(R)
cytel
CYTEL(R)
DICOFEN
Dybar
FARMATHION
fenitox
FENITROTHION
FENTRON
FOLITHION
FOLITHION(R)
kotion
MEP
所属类别
农药: 杀虫(螨)剂: 有机磷杀虫剂物理化学性质
外观性质纯品为淡黄色油状液体,工业品带棕黄色,有轻度蒜臭。
外观性状纯品为微黄色油状液体;b.p. 118℃/6.666Pa、140~145℃/13.33Pa(有分解);97℃/5.333Pa,相对密度1.3327(25℃),折射率n25D1.5528,黏度0.02Pa·s (30℃),挥发度0.82mg/m3(20℃),蒸气压7.999×10-4Pa(20℃)。易溶于苯、二甲苯、乙醇、丙酮、乙醚、氯仿等多种有机溶剂;在脂肪烃中溶解度较低,石油醚中为7%,煤油中为4%;难溶于水,30℃时为14mg/L(亦有资料报道为30mg/L).酸性条件比较稳定,100℃时水解反应半衰期为14h;碱性介质中不稳定,在0.01mol/L NaOH中,水解反应半衰期为272min (30℃)、12min (100℃)。对光稳定,减压蒸馏时可能出现异构化反应。铁、锡、铅、铜等金属会促使其分解。工业品为棕黄色,带臭味。
溶解性不溶于水,溶于乙醇、乙醚、苯等多数有机溶剂。
熔点3.4°C
沸点140-145°C (0.05 torr)
密度1.3227
蒸气压1.5 x 10-2 Pa (20 °C)
折射率nD25 1.5528
闪点>100 °C
储存条件APPROX 4°C
溶解度Chloroform (Soluble), Methanol (Soluble)
形态neat
比重1.328 (20℃)
颜色Light yellow to yellow
水溶解性0.003 g/100 mL
Merck13,4003
BRN8983553
LogP3.319 at 25℃
NIST化学物质信息Fenitrothion(122-14-5)
EPA化学物质信息Fenitrothion (122-14-5)
安全数据
警示词危险
危险性描述H301-H312-H330-H410
危险品标志Xn;N,N,Xn,T,F
危险品运输编号3018
WGK Germany3
RTECS号TG0350000
危险等级6.1(b)
包装类别III
海关编码29201900
应用领域
用途一
是兼有接触和内吸性的广谱、速效、残效期长的杀虫剂用途二
属触杀性杀虫剂,用于防治二化螟、红蜘蛛等害虫用途三
广谱性杀虫剂,具有强烈的触杀作用,良好的胃毒作用,无内吸和熏蒸作用,但在植物体内有渗透作用。对二化螟有特效,也可防治三化螟、大螟、稻纵卷叶螟、稻苞早、稻叶蝉、稻飞虱、稻蓟马、棉蚜、棉铃虫、红铃虫、盲蝽、棉蓟马、斜纹夜蛾、黏虫、甘薯小象甲、茶尺蠖、梨小食心虫、桃小食心虫、菜螟、松毛虫等。 主要用于水稻螟虫,也可用于大豆、棉花、果树、茶叶、蔬菜等。如防治水稻螟虫,在盛孵期每百平方米用50%乳油18.8~22.5mL对水60~75kg泼浇,或用50%乳油7.5~11.3mL,对水7.5~9kg喷雾;防治棉铃虫、红铃虫、棉蓟马,用50%乳油1000~1500倍液喷雾。对高粱、油菜易发生药害。用途四
杀螟松对水稻、大豆、棉花、果树、蔬菜等多种作物害虫均有良好的防治效果,尤为防治水稻螟虫特效药。如大螟、二化螟、三化螟、稻飞虱、稻叶蝉、蚜虫、红蜘蛛、棉铃虫、大豆食心虫、茶天蠖等,每亩施用50-75g(有效成分),防治效要良好,但杀螨卵效果较小。该品对十字花科蔬菜有时发生药害。制备方法
方法一
4-硝基间甲酚的制备 由间甲酚经亚硝化、氧化制得。亚硝化反应是将间甲酚与严硝酸钠水溶液,在15%~20%硫酸中反应,控制温度10~15℃。氧化反应是将严硝基间甲酚用稀硝酸进行氧化,加酸速度先慢后快,反应温度35~38℃,加毕在44~46℃保温3h,经离心水洗,使pH值达3~4,制得4-硝基间甲酚。O,O-二甲基硫代磷酰氯的制备
O-甲基硫代磷酰二氯的合成速度很快,在醇过量情况下能使反应进行到底,副产氯化氢用负压排除,主要工艺参数:投料比为5:1,反应温度(-5±2)℃,水洗温度(5±5)℃,加水量(水洗)为投料量×0.7,收率95%~98%,含量>95%。
O,O-二甲硫代磷酰氯的合成需碱性存在时进行。用醇碱法生产时主要工艺参数:投料比为甲基硫代磷酰二氯:甲醇:碱=1:5:1.08,反应温度-4~0℃,终点pHWFHG9.5~10,水洗加水量为投料量×0.7,以甲基硫代磷酰二氯计收率85%~90%,含量95%。
文献报道, O,O-二甲基硫代磷酰氯合成可在偶极非质子溶剂中进行;将84g甲基硫代磷酰二氯(0.5mol)、48g甲醇 (1.5mol)、60g非质子溶剂混合后,于≤5℃、60~90min内滴加0.55mol30%氢氧化钠水溶液,滴毕,搅拌15~20min,用冷至10℃的水120mL洗涤,静置分离,得O,O-二甲基硫代磷酰氯,收率≥ 90%,纯度≥ 93%。也可采用P2S2路线合成O,O-二甲基硫代磷酰氯。
杀螟硫磷的合成 O,O-二甲基硫代磷酰氯与硝基间甲酚作用。一般采用溶剂法,也可采用三甲胺水溶液法或甲苯-丙酮双溶剂法。若以甲苯为溶剂,反应过程以氯化亚铜为催化剂,碳酸钠为缚酸剂,反应温度90~96℃。
方法二
由 O,O-二甲基硫代磷酰氯与4-硝基间甲酚([2581-34-2])在碱性条件下缩合而得。将甲苯加入缩合反应锅,搅拌下投入4-硝基间甲酚,碳酸钠和氯化亚铜,在95-97℃时投入O,O-二甲基硫代磷酰氯,在90℃以上反应3h,然后过滤,取甲苯层依次用氢氧化钠溶液、水洗涤,减压蒸馏回收甲苯后得杀螟松原油,含量90%。当采用摩尔配比4-销基间甲酚:O,O-二甲基硫代磷酰氯:碳酸钠=1:1.1:1,甲苯用量约为4-硝基间甲酚的3倍(重量),氯化亚铜约为4-硝基间甲酚的2%(重量)时,杀螟松收率95%以上。所得原油有效成分含量优级品不低于93.0%,一级品≥85.0%原料消耗定额:间甲酚550kg/t、硝酸(100%)860kg/t、三氯硫磷(100%)1240kg/t、甲醇600kg/t。122-14-5(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运毒性分级
高毒急性毒性
口服-大鼠 LD50: 250 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 229 毫克/公斤可燃性危险特性
受热分解有毒氧化磷、氧化硫、氧化氮气体类别
农药灭火剂
砂土、干粉、泡沫职业标准
TWA 1 毫克/立方米; STEL 1 毫克/立方米常见问题列表
简介
杀螟硫磷(杀螟松)属有机磷杀虫剂。杀螟硫磷对光稳定,遇高温易分解失效,碱性介质中水解,铁、锡、铝、铜等会引起该药分解,玻璃瓶中可贮存较长时间,目前的制备方法制得杀螟硫磷含量低,副产品多,污染严重。
毒性
雄性大鼠急性经口LD50为242mg/kg,雌性为433mg/kg;小鼠急性经口LD50为870mg/kg。大鼠急性经皮LD50为1200mg/kg,小鼠为3000mg/kg。小鼠皮下注射LD50为1000mg/kg,腹腔注射LD50为280mg/kg。无致癌、致畸作用,有较弱的致突变作用。鲤鱼LD50为8.6mg/L。