148-24-3
中文名称
8-羟基喹啉
英文名称
8-Hydroxyquinoline
CAS
148-24-3
EINECS 编号
205-711-1
分子式
C9H7NO
MDL 编号
MFCD00006807
分子量
145.16
MOL 文件
148-24-3.mol
更新日期
2024/12/18 09:58:59
148-24-3 结构式
基本信息
中文别名
8-羟基喹啉8-羟基氮杂萘
8-氢氧化喹啉
喔星
8-羟基氮萘
邻羟基氮(杂)萘
8-羟基氮(杂)萘
喹啉醇
8-羟基喹林
8-羥基
8-氫氧奎林
羟喹啉
8-羥喹啉
奧辛
8-羟基喹啉, ACS
英文别名
8-HYDROXYQUINOLINE8-HYDROXYQUINOLINE BASE
8-OXYQUINOLINE
8-QUINILINOL
8-QUINOLINOL
8-QUINOLINONE
BIOQUIN
HYDROXYQUINOLINE
OXINE
OXYQUINOLINE
QUINOPHENOL
TIMTEC-BB SBB009097
1-Azanaphthalene-8-ol
8-Chinolinol
8-Hydroxychinolin
8-hydroxy-chinolin
8-hydroxy-quinolin
8-OQ
8-Oxyquinolin
8-Quinol
所属类别
原料药：抗疟药物理化学性质
外观性状8-羟基喹啉(148-24-3)为白色针状结晶。熔点76℃，沸点266.6℃（100.3kPa）。易溶于乙醇、苯、氯仿、丙酮和稀酸，不溶于水。
熔点70-73 °C(lit.)
沸点267 °C752 mm Hg(lit.)
密度1.0340
蒸气压0.221Pa at 25℃
折射率1.4500 (estimate)
闪点267°C
储存条件Store at RT.
溶解度0.56克/升
酸度系数(pKa)5.017(at 20℃)
形态液体
颜色白色至浅黄色或浅米色
水溶解性INSOLUBLE
敏感性感光
Merck14,4843
检测方法GC,NMR
BRN114512
InChIKeyMCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N
LogP1.85 at 25℃
(IARC)致癌物分类3 (Vol. 13, Sup 7) 1987
NIST化学物质信息8-Quinolinol(148-24-3)
存储注意事项光敏感
EPA化学物质信息8-Quinolinol (148-24-3)
安全数据
警示词危险
危险品标志Xn,Xi
危险类别码R22-R68-R36/37/38
危险品运输编号2811
WGK Germany3
RTECS号VC4200000
Hazard NoteHarmful/Irritant
TSCAYes
危险等级9
包装类别III
海关编码29334990
毒性An LD50 value of 1,200mg/kg was reported for oral administration of 8-hydroxyquinoline to rats (straidsex unspecified; AAPCO, 1966);a value of 48 mg/kg was reported for intraperitoneal administration to mice (strain/sex unspecxed; Bernstein et al., 1963).
应用领域
用途一
用作医药中间体，是合成克泻痢宁、氯碘喹啉、扑喘息敏的原料，也是染料、农药中间体用途二
该品是卤化喹啉类抗阿米巴药物的中间体，包括喹碘仿、氯碘喹啉、双碘喹啉等。这类药物通过抑制肠内共生菌而发挥抗阿米巴作用，对阿米巴痢疾有效，对肠道外阿米巴原虫无影响。近年来国外报道本类药物能引起亚急性脊髓视神经病，故该药在日本和美国已禁用，双碘喹啉引起此病比氯碘喹啉较少见。8-羟基喹啉也是染料、农药的中间体。其硫酸盐和铜盐是优良的防腐剂、消毒剂和防霉剂。该品是化学分析的络合滴定指示剂。用途三
沉淀和分离金属离子的沉淀剂和萃取剂,能与下列金属离子络合：Cu+2、Be+2、Mg+2、Ca+2、Sr+2、Ba+2、Zn+2、Cd+2、Al+3、Ga+3、In+3、Tl+3、Yt+3、La+3、Pb+2、B+3、Sb+3、Cr+3、MoO+22、Mn+2、Fe+3、Co+2、Ni+2、Pd+2、Ce+3.制备方法
方法一
由邻氨基苯酚经环合反应制得。将甘油加入耐酸反应锅内，在搅拌下缓缓加入浓硫酸，同时将邻氨基苯酚、邻硝基苯酚依次加入，发烟硫酸先加入总量的65%。加热升温至125℃，停止加热，自然升温至140℃，待温度回降至136℃。将其余的发烟硫酸继续加入，温度保持在137℃。加酸结束后，保温4h，冷却至100℃以下，抽入盛放10倍量水（按邻氨基苯酚计）的耐酸锅中，搅拌，加热至75-80℃，用30%的氢氧化钠溶液中和至pH为7-7.2。趁热放出沉淀物，冷却成块状，经减压升华，得8-羟基喹啉成品。知名试剂公司产品信息
Acros Organics
8-羟基喹啉8-Hydroxyquinoline, for analysis ACS(148-24-3)
Sigma Aldrich
148-24-3(sigmaaldrich)TCI Shanghai
8-羟基喹啉8-Quinolinol,>99.0%(GC)(T)(148-24-3)