39515-51-0
中文名称
间苯氧基苯甲醛
英文名称
3-Phenoxy-benzaldehyde
CAS
39515-51-0
EINECS 编号
254-487-1
分子式
C13H10O2
MDL 编号
MFCD00003353
分子量
198.22
MOL 文件
39515-51-0.mol
更新日期
2024/09/11 08:34:46
![39515-51-0 结构式](/CAS/GIF/39515-51-0.gif)
基本信息
中文别名
间苯氧基苯甲醛3-苯氧基苯甲醛
二苯乙基-3-乙醛
醚醛
3-苯氧基苯甲醛,97%
间苯氧基苯甲醛(3-苯氧基苯甲醛)
英文别名
3-FORMYLDIPHENYL ETHER3-PHENOXYBENZALDEHYDE
AKOS BBS-00003181
M-PHENOXY BENZALDEHYDE
3-phenoxy-benzaldehyd
Benzaldehyde,3-phenoxy-
m-(phenyloxy)benzaldehyde
m-Phenoxybenzaldehyde 3-Phenoxybenzaldehyde
3-Phenoxybenzaldehyde,97%
(1,1'-Oxybisbebzene)-3-carbaldehyde
所属类别
农药中间体: 杀虫剂中间体: 拟除虫菊酯类杀虫剂物理化学性质
外观性状本品为淡黄色液体,m.p.13~14℃,b.p.169~169.5℃/1.46。kpa,n20D 1.5950,相对密度 1.147,不溶于水,溶于醇、苯、甲苯等有机溶剂。
熔点13 °C
沸点169-169.5 °C11 mm Hg(lit.)
密度1.147 g/mL at 25 °C(lit.)
折射率n20/D 1.595(lit.)
闪点>230 °F
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
敏感性空气敏感
BRN511662
InChIKeyMRLGCTNJRREZHZ-UHFFFAOYSA-N
安全数据
应用领域
用途一
可作为除虫菊酯类杀虫剂农药的中间体用途二
主要用于合成除虫菊酯类农药用途三
间苯氧基苯甲醛是拟除虫菊酯苯醚菊酯、氯氰菊酯、氰戊菊酯、甲氰菊酯、氟氰戊菊酯、三氟氯氰菊酯等的重要中间体。用途四
本品可用于合成多种拟除虫菊酯类农药,如溴氰菊酯、氰戊菊酯、氯氰菊酯等。制备方法
方法一
工业上制备间苯氧基苯甲醛主要有两种方法,即溴苯甲醛法和间苯氧基甲苯法,现分述如下。溴苯甲醛法
在催化剂三氯化铝存在下的二氯乙烷中慢慢加入苯甲醛,然后再慢慢滴加含有氯气的溴的二氯乙烷溶液,反应一段时间后进行后处理,最后蒸馏得到间溴苯甲醛。
在苯酚钾盐中加入催化剂氯化亚铜和溶剂,然后滴加间溴苯甲醛,加热反应一段时间后,进行后处理,蒸馏回收未反应的间溴苯甲醛,继续蒸馏,收集172~1 76℃/107.8 Pa馏分为间苯氧基苯甲醛。国外都采用该方法生产,国内由于技术和设备等问题,成本较高,提纯困难,曾生产一段时间后停产。
间苯氧基甲苯法
间苯氧基甲苯溶于苯中先脱水,再加入催化剂偶氮二异丁腈,升温至80~84℃,通入氯气进行氯化,用气相色谱进行中间控制,控制在一氯化物和二氯化物,然后赶剩余氯气,蒸馏脱苯而得到间苯氧基苄氯和间苯氧基亚苄二氯的混合物,再进行水解。
间苯氧基甲苯的氯化物水解可以用Sommlet法,即在反应釜中加入乌洛托品、冰醋酸、水及间苯氧基甲苯的氯化物,升温到103~108℃,保温反应7h,然后进行后处理,加甲苯萃取间苯氧基苯甲醛,然后脱甲苯,间苯氧基苯甲醛进行控制。
另外也可用碱解氧化法制备间苯氧基苯甲醛。将间苯氧基甲苯氯化物和12%碳酸钠水溶液放入高压釜进行水解,反应温度160℃,釜内压力维持在0.7MPa,保温反应4h,其间要不断排除生成的二氧化碳以维持规定的压力,反应结束后过滤分层,油层为间苯氧基苯甲醇和间苯氧基苯甲醛,进一步用5%硝酸进行氧化,反应温度92~96℃,反应时间2h,反应结束后分层,油层即粗间苯氧基苯甲醛。
间苯氧基苯甲醛可以用精馏法或用化学法(焦亚硫酸钠)进行提纯,无论用以上哪一种方法,得到的间苯氧基苯甲醛均不能达到制备菊酯的工艺要求,为此,江苏化工农药集团公司从国外引进了一套用DCS控制的分步结晶器,进行间苯氧基苯甲醛的提纯,可以达到含量在99.5%以上。
方法二
工业化主要有两种方法:溴苯甲醛法和间甲苯酚法。溴苯甲醛法成本高、杂质多、产品提纯困难。目前国内均采用间甲苯酚路线,即经醚化先制得间苯氧基甲苯,再经氯化、水解、精制等工序制得最终产品。具体步骤是:(1)醚化 用间甲酚与卤代苯为原料在碱性条件下反应制得间苯氧基甲苯(MPT)。(2)氯化 将MPT用溶剂法,在引发剂存在下进行氯化制得一氯苄和二氯苄。(3)水解 氯化后的氯化液水解为MPA,主要有两种水解方法:混酸法 用硫酸和冰醋酸配成65%的混酸。稀硝酸法 用5%-10%的稀硝酸及氧化剂,压力为2-10MPa。(4)精制 精制提纯MPA目前主要有两种方法,即精馏法和化学法。此外,由3-苯氧基甲苯经催化氧化生成3-苯氧基苯甲酸,再进行电解还原,得到苯氧基苯甲醇,然后用次氯酸钠选择氧化制得3-苯氧基苯甲醛。上下游产品信息
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
3-苯氧基苯甲醛3-Phenoxybenzaldehyde, 97%(39515-51-0)
Sigma Aldrich
39515-51-0(sigmaaldrich)