5451-40-1
中文名称
2,6-二氯嘌呤
英文名称
2,6-Dichloropurine
CAS
5451-40-1
EINECS 编号
226-681-6
分子式
C5H2Cl2N4
MDL 编号
MFCD00077725
分子量
189
MOL 文件
5451-40-1.mol
更新日期
2024/08/24 19:16:14
5451-40-1 结构式
基本信息
中文别名
2,6-二氯嘌呤2,6-二氯嘌呤,97%
2,6-二氯嘌吟
英文别名
2,6DCP2,6-DICHLORO-9H-PURINE
2,6-DICHLOROPURINE
DCP
2,6-Dichloropurine.97%
2,6-dichloro-1H-purine
Dichloropurine
1H-Purine, 2,6-dichloro-
Cefepime Intermediate
所属类别
生物化工：核苷酸及其类似物物理化学性质
熔点185-195 °C (dec.)(lit.)
沸点310.62°C (rough estimate)
密度1.7265 (rough estimate)
折射率1.6300 (estimate)
储存条件2-8°C
溶解度可溶于水
酸度系数(pKa)5.22±0.20(Predicted)
形态结晶粉末
颜色白色到黄色
水溶解性可溶于水
BRN9354
InChIKeyRMFWVOLULURGJI-UHFFFAOYSA-N
安全数据
警示词危险
危险性描述H301
危险品标志Xn,Xi
危险类别码R36/37/38-R22
危险品运输编号UN2811
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant
危险等级IRRITANT
海关编码29349990
常见问题列表
应用
2,6-二氯嘌呤是一种重要的化工中间体，用来制备腺嘌呤、6-巯基嘌呤和一些嘌呤衍生物，在医药和农用化学品领域应用广泛。其也是重要的医药中间体，可制备多种新型核苷类药物。
合成方法
在加压圆底烧瓶中，将吡啶（2.66mL，0.033mol）加入黄嘌呤（5.00g，0.033mmol）中并搅拌。逐滴加入氯氧化磷（6.00 mL，0.066 mol），并将溶液加热至180°C 5小时。将黑色溶液缓慢倒入冰水（100mL）中，搅拌20分钟。然后用乙醚∶乙酸乙酯（5 x 20 mL）的1:1溶液萃取有机物，用盐水（20 mL）洗涤，用硫酸钠干燥并浓缩得到目标产物2,6-二氯嘌呤。2.05克（0.011摩尔，33%）黄色固体。（Rf=0.15；3%甲醇：DCM）。1H NMR（500MHz，DMSO-d6）δ8.70（1H，s），3.29（1H）。13C NMR（125 MHz，DMSO-d6）δ156.63、151.32、148.53、148.03、129.05。
图 2,6-二氯嘌呤的合成路线
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
2,6-Dichloropurine, 97%(5451-40-1)Sigma Aldrich
5451-40-1(sigmaaldrich)TCI Shanghai
2,6-二氯嘌呤2,6-Dichloropurine,>97.0%(T)(5451-40-1)