73-22-3
中文名称
L-色氨酸
英文名称
L-Tryptophan
CAS
73-22-3
EINECS 编号
200-795-6
分子式
C11H12N2O2
MDL 编号
MFCD00064340
分子量
204.23
MOL 文件
73-22-3.mol
更新日期
2024/08/24 19:16:32
![73-22-3 结构式](/CAS/GIF/73-22-3.gif)
基本信息
中文别名
(+/-)-2-氨基-3-(3-吲哚基)丙酸DL-色氨酸
L-2-氨基-3-吲哚基丙酸
L-色氨酸
L-2-氨基-3-吲哚基-1-丙酸
L-氨基吲哚丙酸
L-色氨基酸
L-胰化蛋白氨基酸
L-2-氨基-3-吲哚基-丙酸
L-A- 氨基-3-吲哚 基-1-丙酸
L-色氨酸AJI88,USP23,FCCIII,CP2000
L-色胺酸
L-2-氨基-3-吲哚丙酸
L-Β-(3-吲哚基)-Α-丙氨酸
L-色氨酸/氨基吲哚丙酸
英文别名
2-AMINO-3-(1H-INDOL-3-YL)PROPANOIC ACID2-AMINO-3-(1H-INDOL-3-YL)-PROPIONIC ACID
(+/-)-2-AMINO-3-(3-INDOLYL)PROPIONIC ACID
3-(3-INDOLYL)-DL-ALANINE
3-(3-INDOLYL)-L-ALANINE
3BETA-INDOLYLALANINE
[+/-]-ALPHA-AMINO-3-INDOLEPROPIONIC ACID
DL-2-AMINO-3-(3-INDOLYL)PROPIONIC ACID
DL-2-AMINO-3-INDOLEPROPIONIC ACID
DL-2-AMINO-3-INDOLYLPROPANOIC ACID
DL-3BETA-INDOLYLALANINE
DL-A-AMINO-3-INDOLEPROPIONIC ACID
DL-ALPHA-AMINO-3-INDOLEPROPIONIC ACID
DL-B-3-INDOLYLALANINE
DL-TRYPTOPHAN
DL-TRYPTOPHANE
H-DL-TRP-OH
H-L-TRP-OH
H-TRP-OH
Indole-3-alanine
所属类别
生物化工:常见氨基酸及蛋白质类 所属类别一
生物化学品: 氨基酸类: 中性氨基酸 所属类别二
食品添加剂: 营养强化剂(营养增补: 氨基酸 所属类别三
生物化学品: 生化试剂: 氨基酸及其衍生物物理化学性质
外观性状为白色结晶性粉末。 无臭、味微苦, 在水中微溶(1.14%, 25℃), 难溶于乙醇。 可溶于稀酸或稀碱。 mp289℃ (分解)。 等电点5.89。 [α]D+2.8 (5mol/L HCl), [α]D+6.2 (0.5 mol/L NaOH)。 长时间光照则着色。 与水共热产生少量吲哚, 在氢氧化钠、硫酸铜存在下加热, 则产生多量吲哚, 与酸在暗处加热较稳定, 但与其他氨基酸、糖类、醛类共存时加热则极易分解。 用酸分解蛋白质时, 色氨酸完全分解。
熔点289-290 °C (dec.)(lit.)
比旋光度-31.1 º (c=1, H20)
沸点342.72°C (rough estimate)
密度1.34
折射率-32 ° (C=1, H2O)
储存条件Store at RT.
溶解度20% NH3: 0.1 g/mL at 20 °C, clear, colorless
酸度系数(pKa)2.46(at 25℃)
形态powder
颜色白色至黄白色
PH值5.5-7.0 (10g/l, H2O, 20℃)
气味 (Odor)wh. cryst. or cryst. odorless powd., sl. bitter taste
旋光性 (optical activity)[α]20/D 31.5±1°, c = 1% in H2O
水溶解性11.4 g/L (25 ºC)
Merck14,9797
BRN86197
稳定性稳定的。与强酸、强氧化剂不相容。
InChIKeyQIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N
LogP0.704 (est)
NIST化学物质信息L-Tryptophan(73-22-3)
EPA化学物质信息L-Tryptophan (73-22-3)
安全数据
警示词危险
危险性描述H314-H225-H290
危险品标志Xi
危险类别码R33-R40-R62
安全说明S24/25
WGK Germany2
RTECS号YN6130000
F8
TSCAYes
海关编码29339990
应用领域
用途一
氨基酸类药。 用于氨基酸输液。 常与铁剂、维生素等合用, 与VB6合用改善抑郁症, 防治粗皮病; 作为失眠镇静剂配合L-多巴用于治疗帕金森氏病。对实验动物有致癌性; 有恶心、厌食、哮睡等不良反应。 忌与单胺氧化酶抑制剂合用。用途二
营养增补剂。蛋清蛋白、鱼肉、玉米粉等所含色氨酸为限制氨基酸,大米等谷物中含量较少。可与赖氨酸、蛋氨酸、苏氨酸合用于强化氨基酸。按0.02%的色氨酸和0.1%的赖氨酸添加于玉米制品,可显著提高蛋白质效价。
氨基酸输液及综合氨基酸制剂的重要成分。可治疗烟酸缺乏症。
用途三
用于生化研究,医药上用作镇静剂。用途四
改善营养、增强体质。用途五
营养和生化研究,制备组织培养基。参考质量标准二
比旋光度[α]25D-30°--34°(0.5-2.0 mg/ml,H2O),纸层析合格。参考质量标准三
FCC,1996▼
▲
含量(以干基计)
98.5%~101.5%
重金属(以Pb计,GT-16-2)
≤0.002%
铅(GT-18)
≤10mg/kg
干燥失重(105℃,3h)
≤0.3%
灼烧残渣(GT-27)
≤0.1%
比旋光度[α]D20(以干基计;1%水溶液)
-30.0°~-33.0°
[α]D25
-29.7°~-32.7°
参考质量标准一
▼
▲
原料药
中国药典2000年版245页
指标名称
指标
指标名称
指标
C11H12N2O2含量/%
≥98.50/其他氨基酸/无
比旋度(10 mg/ml H2O)/-30°--33°/干燥失重/%
≤0.5
溶液澄清度 (0.1 g/5ml H2O)/澄清/炽灼残渣/%
≤0.1
酸度(pH)/5.5-7.0/铁盐/%
≤0.003
硫酸盐/%
≤0.02/重金属/≤百万分之二十
氯化物/%
≤0.028/砷盐/≤百万分之二
铵盐/%
≤0.02
制备方法
方法一
L-色氨酸的制备可采用前体添加法生产, 以葡萄糖为碳源和能源, 添加前体邻氨基苯甲酸或吲哚进行培养, 将前体转化为L-氨基酸; 其二可采用酶法生产; 其三可采用化学合成法;其四可采用蛋白质水解法等。 下面详细介绍血纤蛋白酶水解法生产L-色氨酸。工艺过程
血纤蛋白[蛋白酶、甲苯、氯仿]→[45℃, 酶水解]水解滤液[多孔H型树脂]→吸附[0.3mol/L氨水]→[洗脱]洗脱液[浓缩、结晶]→[冰箱中,24h]L-色氨酸粗品[65%乙醇重结晶]→L-色氨酸成品
酶水解 首先将血纤蛋白25kg, 加蒸馏水37.5kg。 加热使其变性, 甩干搓散后投入水解罐中, 加蒸馏水40-45L, 搅拌, 加热至45℃, 然后按序加入一定量的蛋白酶或指定物质, 保温45℃, 并控制好溶液pH值, 水解时间, 以求使蛋白完全水解, 而提高氨基酸收率。 先加入25g 3942 中性蛋白酶及175g 1398 中性蛋白酶, 甲苯和氯仿各2590ml, 每间隔半小时搅拌10min, 用Ca(OH)2悬浮液调控溶液pH值7.0-7.2, 48h后再加入175g 166酶制剂, 水解8h, 再加肾匀浆(内含氯化锰40g), 调控pH值7.5-8.0, 维持40h。 然后再加NaHSO3 110g, 以12mol/L的H2SO4调pH值5.0, 保温80℃ 20min, 最后过滤, 其滤渣用水洗涤2次, 洗液与滤液合并得水解液。
吸附洗脱 将水解液置于冰箱中, 保持0℃, 静置24h, 过滤除去沉降物, 取滤液以等体积水稀释, 让其通过装有多孔型阳离子交换树脂柱, 水解液中的氨基酸被吸附, 检查流出液当有色氨酸反应时停止上柱, 先用水洗柱, 再用0.3mol/L的氨水洗脱,收集洗脱液,至流出的洗脱液pH=12或检查无色氨酸时停止洗脱。
浓缩、结晶 将洗脱液减压浓缩至有结晶析出时, 冷却降温至0℃, 静置24h, 过滤取结晶, 用65%与95%乙醇先后洗涤结晶, 得色氨酸粗品。 母液再调pH至6.0, 又有结晶析出, 静置24h, 过滤取结晶, 同上述方法洗脱结晶, 合并两次粗品, 60℃真空干燥色氨酸粗品。
重结晶精制 将上述粗品用65%乙醇溶液重结晶2次, 并用95%乙醇液洗涤1次, 真空干燥8h, 得L-色氨酸成品。
方法二
合成法 由合成法制得DL-色氨酸后,再经旋光拆开法制得。由干酪素经胰酶分解而得。
方法三
以DL-色氨酸为原料,冷却状态下加入氯乙酸酐反应,经硫酸酸化后在冰水中研磨,过滤后水中重结晶,最后用胰羧肽酶处理,除去D-型,乙酸酸化、乙醇重结晶精制而得。常见问题列表
简介
L-色氨酸是含有吲哚基的中性芳香族氨基酸,为白色或略带黄色叶片状结晶或粉末,水中溶解度1. 14g(25°C ),溶于稀酸或稀碱,在碱液中较稳定,强酸中分解。微溶于乙醇,不溶于氯仿、乙醚。性状
白色结晶体或结晶粉末鉴别试验
取试样约1g,溶于20%盐酸溶液100ml中,取此溶液1ml,加5%亚硫酸钠溶液1ml,含量分析
精确称取试样约300mg,溶于3ml甲酸和50ml冰醋酸,加2滴结晶紫试液(TS-250),用0.1mol/L高氯酸滴定至绿色终点或至蓝色完全消失。每Mi,0.1 mol/L高氯酸相当于L-色氨酸(C11H12N2O2)20.42mg。毒性
LD508mmol/kg(大鼠,腹腔注射)。可安全用于食品(FDA,§172.320,2000)。
使用限量
占食品中总蛋白质重量的1.6%(FDA,§172.320,2000)。知名试剂公司产品信息
Acros Organics
L-色氨酸/氨基吲哚丙酸L(-)-Tryptophan, 99%(73-22-3)
Alfa Aesar
L-色胺酸,99%L-Tryptophan, 99%(73-22-3)
Sigma Aldrich
73-22-3(sigmaaldrich)TCI Shanghai
L-色氨酸L-Tryptophan,>98.5%(T)(73-22-3)