76738-62-0
中文名称
多效唑
英文名称
Paclobutrazol
CAS
76738-62-0
分子式
C15H20ClN3O
MDL 编号
MFCD01678673
分子量
293.79
MOL 文件
76738-62-0.mol
更新日期
2024/11/20 10:26:14
76738-62-0 结构式
基本信息
中文别名
(2RS,3RS)-1-(4-氯苯基)-4,4-二甲基-2-(1H-1,2,4-三唑-1-基)戊-3-醇多效唑
1-对氯苯基-2-(1,2,4-三唑-1-基)-4,4-二甲-3-戊醇
剪板机
氯丁唑
1-(4-氯苯基)-4,4-二甲基-2-(1,2,4-三唑-1-基)-3-戊醇
英文别名
(2RS,3RS)-1-(4-CHLOROPHENYL)-4,4-DIMETHYL-2-(1H-1,2,4-TRIAZOL-1-YL)-PENTANE-3-OLBONZI
BONZI(R)
CLIPPER
CLIPPER(R)
CULTAR
CULTAR(R)
MULTEFFECT
PACLOBUTRAZOL
PARLAY
PREDICT
(+/-)-r*,r*-beta-((4-chlorophenyl)methyl)-alpha-(1,1-dimethylethyl)-1h-1,2,4-triazol-1-ethanol
(2RS,3RS)-1-(4-Chlorophenyl)-4,4-dimethyl-2-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)pentan-3-ol
(r*,r*)-(+-)-thyl)
1h-1,2,4-triazole-1-ethanol,beta-((4-chlorophenyl)methyl)-alpha-(1,1-dimethyle
2,4-Triazole-1-ethanol,.beta.-[(4-chlorophenyl)methyl]-.alpha.-(1,1-dimethylethyl)-,(R*,R*)-(±)-1H-1
Culter
duoxiaozuo
ici-pp333
pp333
所属类别
农药: 植物生长调节剂物理化学性质
外观性状纯品为白色结晶固体。m.p.165～166℃，相对密度1.22，蒸气压1×10-6Pa) (20℃)、8×10-6Pa) (30℃)，也有报道20℃时为0.1Pa。20℃时溶解度为：甲醇150g/L，丙酮110g/L，环己酮180g/L，二氯甲烷100g/L，己烷10g/L，二甲苯60g/L，水35mg/L。分配系数（正辛醇/水）1590。纯品于50℃下6个月内稳定，水溶液在常温下稳定30d以上，对紫外光较稳定。
熔点165-166°C
沸点460.9±55.0 °C(Predicted)
密度1.22
储存条件0-6°C
溶解度DMF: 10 mg/ml,DMSO: 10 mg/ml,Ethanol: 10 mg/ml,Ethanol:PBS(pH 7.2) (1:1): 0.5 mg/ml
酸度系数(pKa)13.92±0.20(Predicted)
形态neat
颜色白色到近乎白色
敏感性吸湿性
最大波长(λmax)218nm(lit.)
Merck14,6984
InChIKeyRMOGWMIKYWRTKW-KGLIPLIRSA-N
NIST化学物质信息Paclobutrazol(76738-62-0)
EPA化学物质信息Paclobutrazol (76738-62-0)
安全数据
应用领域
用途一
是新型、高效、低毒类植物生长调节剂，并兼具广谱的杀菌作用用途二
唑类植物生长调节剂，内源赤霉素生物合成抑制剂。具有阻碍植物生长，缩短节距功能。如用于水稻能提高水稻吲哚乙酸氧化酶的活性，降低稻苗内源IAA的水平，明显控制稻苗顶端生长速度，促进分叶，使叶色浓绿，根系发达，减少倒伏，增穗增产。一般控长率达30%，促叶率达50%～100%。增产率达35%。用于桃、梨、柑橘、苹果等果树可“控梢保困”，使树型矮化。经多效唑处理的菊花、天竺葵、一品红以及一些观赏灌木，株型受到调整，更具观赏价值。培育大棚蔬菜如番茄、油菜等壮苗作用明显。培育晚稻壮秧，在一叶一心期时，放干秧田水，用100～300mg/L多效唑药液15kg/100m2 均匀喷洒。控制机插秧徒长，用100mg/L多效唑药液150kg，将100kg稻种浸泡36h，催芽播种，35d秧龄，苗高不超过25cm。用于果树控梢保果，一般在晚秋或春天，每棵果树注射300mg/L多效唑药液500mL，或在沿树冠半径的1/2四周土壤表层5～10cm处均匀浇灌，用15%可湿性粉剂98g/100m2 左右。用 1.2～1.8g有效成分/100m2 多效唑，可使冬小麦缩短基部间节，增壮茎干。多效唑还对水稻稻瘟病、棉红腐病、谷类黑穗病、麦类及其他作物的锈病、白粉病等也有防治效果，也可作水果防腐剂。此外，在一定用量内，对某些单、双子叶杂草也有抑制作用。
用途三
多效唑是新型的植物生长调节剂，能抑制赤霉素衍生物的生成，减少植物细胞的分裂和伸长。它易被根、茎、叶吸收，通过植物的木质部进行传导，兼有杀菌作用。对禾本科植物有广泛活性，能使植物茎节间变得矮壮，减少倒伏、增加产量。用途四
多效唑是新型的植物生长调节剂，能抑制赤霉素衍生物的生成，减少植物细胞的分裂和伸长。它易被根；茎；叶吸收，通过植物的木质部进行传导，兼有杀菌作用。对禾本科植物有广泛活性，能使植物茎节间变得矮壮，减少倒伏；增加产量。 校准仪器和装置；评价方法；工作标准；质量保证/质量控制；其他。制备方法
方法一
制备方法一以1,2,4-三氮唑和1-氯-3，3-二甲基-2-丁酮为原料，合成α-1，2，4-三氮唑-3，3-二甲基-2-丁酮，再与对氯氯苄进行缩合反应，生成α-对氯氯苄基-1，2，4-三氮唑-3，3-二甲基-2-丁酮，然后用硼氢化钠还原得多效唑。
本法原料易得，步骤较少，主要缺点是还原反应时采用硼氢化钠（钾），导致成本过高。文献报道用二亚硫酸钠（Na2S2O4)，谷称保险粉为还原剂，在碱性介质（NaHCO3)和选定的溶剂或溶剂系统（水-甲醇，6：1，体积比）中反应，制得多效唑。操作实例如下：0.03mol NaHCO3与60mL水混合，搅拌加热至溶。然后将氯唑酮于10mL甲醇中全溶后，一次性加入上述NaHCO3水溶液中，所得到的浑浊反应混合物，加热搅拌，待回流后将保险粉（0.03mol)在6h内均分6次加入，加毕回流2h。反应结束后，冷却、吸滤、用水洗涤、干燥后得多效唑，熔点146～154℃。粗品在乙腈中重结晶为白色固体，m.p.162～163℃，产品纯度98.23%，收率以氯唑酮计为98.81%。
制备方法二
以对氯苯甲醛和3，3-二甲基-2-丁酮为原料， 生成相应的烯酮，经加氢、溴化，与1，2，4-三氮唑反应，最后用硼氢化钠还原，得多效唑。
本法原料易得，但流程较长。
制备方法三
将1-（对氯苯基）-2-（1，2，4-三氮唑-1-基）丙酰氯与特丁基溴化镁反应，再用硼氢化钠还原，得多效唑。
本法生产步骤虽少，但原料难得，且易水解，需无水条件下进行。
方法二
原料消耗定额：频那酮930kg/t、1,2,4-三唑540kg/t、对氯氯苄960kg/t。76738-62-0(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运毒性分级
中毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 1300 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 490 毫克/ 公斤可燃性危险特性
燃烧产生有毒氮氧化物和氯化物气体类别
农药灭火剂
干粉、泡沫、砂土常见问题列表
植物生长调节剂
多效唑是一种抑制型三唑类植物生长调节剂，1984年由英国卜内门(ICI)公司首先开发成功。是内源赤霉素合成的抑制剂，可明显减弱顶端生长优势，促进侧芽(分蘖)滋生，茎粗，植株矮化紧凑。能增加叶绿素、蛋白质和核酸含量，降低植株体内赤霉素的含量，还可降低吲哚乙酸的含量和增加乙烯的释放量。主要通过根系吸收而起作用。自叶吸收的量少，不足以引起形态变化，但能增产。多效唑对作物生长的控制效应有很高的应用价值。例如用100毫克/升药液150千克浸泡稻种100千克36小时，然后催芽播种，或于水稻1叶1心时，用100毫克/升药液1500千克/公顷，喷雾排干水的秧田，均能达到控长促蘖的效果，控长率和促蘖率一般为30%和50～100%。此外，水稻抽穗前30天，每公顷用300毫克/升多效唑900千克进行叶面喷雾，有很好的防倒伏作用。经多效唑处理的油菜秧苗素质明显提高，移栽后抗冻力大为增加。多效唑还有使桃、苹果、柑桔植株矮化、控梢和提前结果的效能。经多效唑处理的草本和木本花卉，株型紧凑，更具观赏价值。多效唑在土壤中持效期较长。使药地块在收获后应注意翻耕，以减轻对后茬作物的抑制作用。
作用机理
通过根、茎和叶片均可被植物吸收。根部吸收的多效唑通过木质部向植株的顶端运转，主要是向上运输。叶片吸收后，移动很慢，多效唑抑制植株或枝条的生长。这种作用主要是通过抑制赤霉素的合成来达到的。在抑制赤霉素合成的过程中，它主要抑制从甲瓦龙酸→贝壳杉烯→贝壳杉醇→贝壳杉醛→贝壳杉酸→赤霉素过程中的中间3个过程，而不抑制贝壳杉烯的合成，也不影响贝壳杉酸以后的过程。通过抑制赤霉素的合成，减少细胞的分裂和伸长。它不仅能使植物体内合成的GA数量大大降低，而且也能使IAA含量减少，内源乙烯ABA和细胞分裂素含量增加。多效唑通过改变植物体内激素平衡，因而可以在激素水平上有效地调节控制植物生长发育，其主要生理效应如下。 1. 改变作物内源激素的水平，延缓生长。植物的高度、节间的生长主要是由赤霉素(GA)调节的，多效唑抑制赤霉素合成，因而延缓生长，抑制节间生长， 矮化植株。如秧苗期施用多效唑后，赤霉素含量平均只有不施的(CK)8.4%;油菜苗施用多效唑后，赤霉素的含量比对照(CK)下降65.2%。多效唑对植株体内吲哚乙酸的含量有影响，在秧苗上施用的是不施用的43%;在油菜上施用的比对照体内吲哚乙酸含量下降87.1%。多效唑处理水稻、油菜植株后，内源脱落酸含量显著增加，水稻施用的比不施用的多，脱落酸含量是对照的552.4%;油菜上增加88.7%。多效唑还调节植株的乙烯释放率。在水稻叶龄3.1时，施用15%的多效唑2.5kg/hm2，于叶龄7.1时采样测定，乙烯释放率显著增加，为不施多效唑的137.4%。多效唑对植株内源细胞分裂素的含量也有影响，如水稻苗期施15%多效唑3.75kg/hm2，在施后10～40天期间平均比不施多效唑的提高118.4%。注意事项
多效唑在土壤中残留时间较长，田块收获后必需翻耕，以防对后作有抑制作用。注意防护，避免药液接触眼睛和皮肤。如溅入眼内要用大量水冲洗，至少15分钟。皮肤要用肥皂和水洗涤。如眼睛或皮肤继续出现刺激感，可就医采取治疗。如误服，应促使呕吐，去医院治疗。本品宜储存在阴凉通风处，储存处勿靠近食物和饲料，勿让儿童接近。无专用解毒药，按出现症状对症治疗。分析方法
产品分析可用气相色谱或高效液相色 谱法(ICI法)。使用试剂：多效唑标准品(含量大于 99.5%);邻苯二甲酸二丁酯(分析纯，10mg/ml乙醇 内标溶液);无水乙醇。仪器使用：氮磷检测器;色谱柱：1/8″玻璃柱，6英尺长固定液：3%OV-17载 体：Chromosorb WHP 80～100目。操作条件：载气流速：氮气，30ml/分钟;氢气流速：3ml/分钟;空气流 速：90ml/分钟;炉温：起始温度：220℃;初始时间：2分钟;升温速度：30℃/分钟;最终温度：250℃;最终时间：2分钟。进样口温度：250℃;检测温度：300℃; 纸速：1cm/分钟;进样量：100μl;保留时间：2.5分钟。降解代谢
多效唑由根进入体内，喷于植株效果极小，主要是进入土面的药液被根系吸收，运转是在导管中，而不在筛管。在体内分配，以叶片最多占50.3%，根次之占44.3%，而很少留在茎内。多效唑在植物体内的半衰期依条件而异，一般为3～12个 月。多效唑在植物体内的降解速度因植株的部位不同而异。根据试验，桃树处理9天后，在根中尚残存 71.5%，在茎中有41.5%～68.1%，在叶中只有 7.8%～12.2%。在苹果中残留的主要成分是PP333 (大约50%)，绝大多数是在果皮中，其他一些组分是二醇、酸和三唑基丙酮。在土壤中的半衰期为3个月。多效唑在哺乳动物体内能很快地被排出体外，在羊身上，大约90%的剂量被排泄，只有少量的存在于牛奶和其他组织中。最后残留物质的主要成分是PP333和二醇类物质。在母鸡身上，大约88%的剂量在饲养的14天内被排除体外。二醇(主要是结合态) 是蛋黄和肝中残留的主要成分。允许残留量
世界粮食组织与联合国卫生组织专 家联席会议规定核果类允许残留量为0.05mg/kg， 仁果类为0.2mg/kg，我国果树专家经过毒理学研究 提出允许残留量为0.01mg/kg(统指作物)。毒性
原药对大鼠急性经口LD50为2000mg/kg（雄）、1300mg/kg(雌），小鼠急性经口LD50为490mg/kg（雄）、1200mg/kg(雌），兔急性经口LD50为840mg/kg（雄）、940mg/kg (雌）。大鼠和兔急性经皮LD50>1000mg/kg。大鼠急性吸入LC504.79mg/L(雄） （4h)、3.13mg/L(雌）（4h)。对大鼠和兔的皮肤和眼睛有一定的刺激性。大鼠2年饲喂无作用剂量为250mg/kg，狗1年饲喂无作用剂量为75mg/kg。无诱变性。虹鳟鱼LC5027.8mg/L (96h)，鲤鱼LC5023.5mg/L (48h)，水蚤LC50>7900mg/L。对蜜蜂低毒，LD50>0.002mg/只。