81-25-4
中文名称
胆酸
英文名称
Cholic acid
CAS
81-25-4
EINECS 编号
201-337-8
分子式
C24H40O5
MDL 编号
MFCD00003672
分子量
408.57
MOL 文件
81-25-4.mol
更新日期
2024/11/01 15:54:25
81-25-4 结构式
基本信息
中文别名
3alpha,7alpha,12alpha-三羟基-5beta-胆烷酸胆酸
胆酸(无水)
环孢素
3,17,12-三羟甾代异戊酸
无水胆酸
3,7,12-三羟基胆甾烷酸
膽酸
三羥膽烷酸
胆酸/三羟基-5Β胆烷酸
胆酸, 98+%
英文别名
3,7,12-TRIHYDROXYCHOLANIC ACID3A,7A,12A-TRIHYDROXY-5B-CHOLAN-24-OIC ACID
3ALPHA,7ALPHA,12ALPHA-TRIHYDROXY-5BETA-CHOLAN-24-IC ACID
3ALPHA,7ALPHA,12ALPHA-TRIHYDROXY-5BETA-CHOLAN-24-OIC ACID
3ALPHA, 7ALPHA, 12ALPHA-TRIHYDROXY-5BETA-CHOLANIC ACID
5-BETA-CHOLANIC ACID-3-ALPHA, 7-ALPHA, 12-ALPHA-TRIOL
7-ALPHA,8-ALPHA,12-ALPHA-TRIHYDROXY-5-BETA-CHOLAN-24-OIC ACID
CA
CHOLALIC ACID
CHOLALIN
cholan-24-oic acid
CHOLAN-24-OIC ACID, 3,7,12-TRIHYDROXY-, (3,5,7,12)-
CHOLIC ACID
3,7,12-Trihydroxy-cholan-24-oic acid
5beta-Cholan-24-oic acid, 3alpha,7alpha,12alpha-trihydroxy-
Cholan-24-oic acid, 3,7,12-trihydroxy-, (3alpha,5beta,7alpha,12alpha)-
12α-Trihydroxy-5β-cholan-24-oic acid.
3α,7α,12α-Trihydroxy-5α-cholanic acid,
Cholic acd
Cyclosphorine
所属类别
原料药：利胆药 所属类别一
食品添加剂: 乳化剂、增稠剂和稳定剂 所属类别二
生物化学品: 脂类: 固醇及类固醇类物理化学性质
外观性状本品存在于牛、羊、猪的胆汁中。为无色片状物或白色结晶粉末。有些苦味，尝后又有些甜的感觉。Mp198℃，比旋度(c=0.6，乙醇)为+37°。1g胆酸约溶于300ml乙醇或丙酮，7ml冰醋酸，很少量溶于水。一水合物为白色片状结晶。1927年，H.Wieland(德国)研究胆酸组成，获诺贝尔化学奖。
熔点200-201 °C(lit.)
比旋光度36 º (c=0.6, 95% EtOH)
沸点449.08°C (rough estimate)
密度1.0310 (rough estimate)
折射率1.5800 (estimate)
闪点9℃
储存条件Store at RT.
溶解度methanol: 0.1 g/mL, clear
酸度系数(pKa)4.98(at 20℃)
形态neat
颜色白色至棕色
水溶解性0.28 g/L (15 ºC)
Merck14,2203
检测方法Chromatography, colorimetry
BRN2822009
InChIKeyBHQCQFFYRZLCQQ-OELDTZBJSA-N
LogP2.03-2.615 at 20℃
NIST化学物质信息Cholic acid(81-25-4)
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319
防范说明P305+P351+P338
危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明S24/25
危险品运输编号UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution
WGK Germany2
RTECS号FZ9350000
TSCAYes
海关编码29181990
应用领域
用途一
一种具有类固醇结构的有机酸，能乳化脂肪，促进其消化作用用途二
乳化剂。用途三
用于生化研究，医药中间体。胆酸钠是利胆药，治疗胆囊炎、胆汁缺乏、肠道消化不良等症。用途四
非变性离子去垢剂,用于抽提膜蛋白用途五
用于生化研究，医药中间体。胆酸钠是利胆药，治疗胆囊炎；胆汁缺乏；肠道消化不良等症。参考质量标准
FAO/WHO，1992▼
▲
含量
≥98.0%
干燥失重
≤0.5%
硫酸盐灰分(GT-5试样2g)
≤0.1%
比旋光度[口]分(配2%试样乙醇液，w/y)
≥+37。
砷(GT-3)
≤3mg/kg
铅(GT-18)
≤10mg.kg
重金属(GT-16-2)
≤40mg/kg
制备方法
方法一
方法一、乙醇结晶法粗牛羊胆酸的制备 取牛或羊胆汁，加100 g/L氢氧化钠，加热煮沸12-18h，得皂化液。冷却后加酸调pH 1，析出胆酸，将胆酸取出，经水煮、漂洗、于75℃干燥、磨粉，得粗牛羊胆酸。
牛、羊胆酸[NaOH]→[100℃, 12-18h]皂化液[H2SO4]→[pH1, 75℃]粗牛、羊胆酸
牛羊胆酸成品的制备 取粗胆酸，加0.5-1倍量的95%乙醇，加热回流至固体溶解，冷却。取出结晶捣碎，过滤，加95%乙醇洗涤至滤液无色。结晶再加4倍量乙醇，加100-150g/L活性炭，加热回流至结晶溶解，趁热过滤，滤液浓缩至原体积的1/4，冷却，结晶，过滤，加乙醇洗涤结晶，干燥，得牛羊胆酸成品。
粗牛、羊胆酸[乙醇，活性炭]→精制液[90℃以下]→牛、羊胆酸成品
方法二、乙酸乙酯分离法
粗制猪胆酸的制备 取新鲜猪胆汁，在搅拌下加3-3.5倍量饱和石灰水上清液，待加完后继续搅拌5-10min，加热至沸2min，冷却，过滤，滤液加盐酸调pH3.5，析出沉淀，静置12h以上，得粗胆酸。取出，水洗，加1.5倍氢氧化钠，加9倍水，加热煮沸12-18h，放冷，静置过夜，得膏状物。加水，加硫酸调pH 1，析出猪胆酸。取出，捣碎，漂洗至无酸性，过滤，得粗制猪胆酸。$猪胆汁[饱和石灰水]→[100℃， pH11-12]碱性滤液[HCl]→[pH3.5]粗胆酸[水，NaOH]→膏状物[H2SO4]→[pH1]粗制猪胆酸
猪胆酸成品的制备 取粗猪胆酸，加4倍量乙酸乙酯，加150-200g/L活性炭，加热回流0.5h，放冷，过滤，滤饼加1.5-2.5倍乙酸乙酯处理1次，合并两次滤液。加200g/L无水硫酸钠，静置过夜，浓缩至原体积的1/3，放出，冷却结晶，过滤，用乙酸乙酯洗涤结晶，干燥，得猪胆酸成品。
粗制猪胆酸[乙酸乙酯，活性炭]→滤液[无水硫酸钠]→滤液[浓缩]→猪胆酸成品。
方法二
从家畜（猪、牛、羊、兔）的胆汁中提取。常见问题列表
简介
胆酸是一种宿主和微生物群相关的代谢物，它为无色片状物或白色结晶粉末，可以调节宿主免疫力与微生物的毒力。胆酸在宿主体内合成后会分泌进肠道，而微生物能够进一步代谢其成为结构多样的初级和次级胆酸，他们被发现在宿主免疫调节、抗菌等方面发挥作用。鉴别试验
溶解性极难溶于水；溶于乙醇。按OT-42方法测定。熔程 197～202℃。按常规方法测定。
用50%醋酸液配制0.02%试样液，取1m1，加1%糠醛溶液1ml、水6ml和浓硫酸5ml。此混合液在5min内应转变成玫瑰色后又转紫色。
取试样约10mg，加苯甲醛2滴和3：1硫酸3滴，在50℃下加热5min。再加冰醋酸约10ml，应呈棕色。
含量分析
精确称取140℃真空干燥4h后的试样约400mg，放人250ml烧瓶中，加水20ml和乙醇40ml，盖上表面皿，在蒸汽浴上温和地加热至溶解后冷却。加酚酞试液(TS-167)5滴，用0.1mol/L氢氧化钠液滴定至粉红色并保持15s同时进行空白试验并作必要校正。每mL 0.1mol/L氢氧化钠相当于胆酸(C24 H40O5)40.86mg。毒性
ADI O～1.25mg/kg(FAO/WH0，2001)。知名试剂公司产品信息
Acros Organics
胆酸/三羟基-5β胆烷酸Cholic acid, 97%(81-25-4)
Alfa Aesar
胆酸,98+%Cholic acid, 98+%(81-25-4)
Sigma Aldrich
81-25-4(sigmaaldrich)