85-41-6
中文名称
邻苯二甲酰亚胺
英文名称
Phthalimide
CAS
85-41-6
EINECS 编号
201-603-3
分子式
C12H8N2O6
MDL 编号
MFCD08448696
分子量
276.2
MOL 文件
85-41-6.mol
更新日期
2024/08/23 16:38:53
![85-41-6 结构式](/CAS/GIF/85-41-6.gif)
基本信息
中文别名
苯二甲酰亚胺邻苯二甲酰亚胺
酞酰亚胺
邻苯二甲酸亚胺
异吲哚-1,3-二酮
鄰苯二甲醯亞胺
苯邻二甲酰亚胺
1H-異吲哚-1,3(2H)-二酮
酞醯亞胺
英文别名
1,2-BENZENEDICARBOXIMIDE1,2-PHTHALIC IMIDE
1,3-DIHYDROISOINDOLE-1,3-DIONE
1,3-ISOINDOLEDIONE
1H-ISOINDOLE-1,3(2H)-DIONE
ISOINDOLE-1,3-DIONE
LABOTEST-BB LTBB000782
O-PHTHALIC IMIDE
o-Phthalimide
Phenylimide
PHTHALIC ACID IMIDE
phthalic dicarboximide
PHTHALIMIDE
1,3-Isoindolinedione
2-Diazoindan-1,3-dione
Benzoimide
Ftalimmide
Phthalimid
PHTHALYLIMIDE
2,5-Isoindoledione
所属类别
农药中间体: 杀菌剂中间体: 酰胺类杀菌剂物理化学性质
外观性质白色至浅褐色粉末。
外观性状纯品为白色松脆的结晶,工业品为浅黄色无定形块状物,m.p.238℃,溶于碱和冰醋酸,难溶于水,微溶于加热的氯仿、苯和醚、醇中。
溶解性溶于水、醇、碱、热醚,不溶于苯。
熔点232-235 °C(lit.)
沸点366 °C
密度1.21
蒸气压0.001Pa at 25℃
折射率1.4700 (estimate)
闪点165 °C
储存条件Store below +30°C.
溶解度水:微溶(点燃)
酸度系数(pKa)8.3(at 25℃)
形态结晶片
颜色白色至微黄色
PH值3.8 (0.6g/l, H2O)
水溶解性<0.1 g/100 mL at 19.5 ºC
Merck14,7373
升华点366 ºC
BRN118522
InChIKeyXKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N
LogP1.15
NIST化学物质信息Phthalimide(85-41-6)
EPA化学物质信息Phthalimide (85-41-6)
安全数据
警示词警告
危险性描述H319-H335-H315
安全说明S22-S24/25
WGK Germany1
RTECS号TI3920000
自燃温度>500 °C
TSCAYes
海关编码29251995
毒性LD50 orally in Rabbit: > 10000 mg/kg LD50 dermal Rabbit > 7940 mg/kg
应用领域
用途一
用于生产农药、染料、香料、医药、橡胶助剂CTP,另外还可用于生产高效离子交换树脂、表面活性剂等用途二
用于有机合成用途三
邻苯二甲酰亚胺是杀菌剂灭菌丹、杀虫剂亚胺硫磷、除草剂灭草松的中间体。用途四
该品为副染料、农药、医药、橡胶助剂等许多精细化学品的中间体,例如用于生产苯酞、邻苯二甲腈、靛蓝、杀菌剂灭菌丹、杀虫剂亚胺硫磷等等。用途五
有机合成。制造靛蓝。杀虫剂。制备方法
方法一
其制备方法在工业生产上有碳铵法和尿素法两种。(1)碳铵法
以邻苯二甲酸酐与碳酸氢铵(液氨或氨水)按摩尔比1∶1.2均匀混合后,于反应罐中加热300℃,经冷却、粉碎即为成品。
(2)尿素法将邻苯二甲酸酐与尿素混合均匀,加热搅拌,待全部熔化,保持160℃,约过10min,反应物体积突然增多,停止加热,继续搅拌,直到反应物固化,再用大火加热,数分钟后停止加热,不断搅拌,一定时间后加水过滤,先用3%碳酸氢钠洗涤,再水洗,干燥即得成品。
方法二
以苯酐为原料制取邻苯二甲酰亚胺的方法较多,工业生产实际应用的是碳铵法和尿素法。1.碳铵法将苯酐和碳酸氢铵按摩尔比1:1.2混合,经粉碎机粉碎后投入反应釜,加热约4h升至200℃,再以稍快速度升温至280-300℃。将熔融物出料至结晶,冷却固化、粉碎即得成品,收率95%以上。每吨含量为95%的邻苯二甲酰亚胺需消耗苯酐1030kg、95%碳酸氢铵660kg。2.尿素法85-41-6(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运毒性分级
中毒急性毒性
腹腔-大鼠 LD50: 500 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50: 5000 毫克/公斤可燃性危险特性
受热放出有毒氧化氮气体类别
有毒物品灭火剂
二氧化碳、砂土、泡沫、干粉常见问题列表
特点
邻苯二甲酰亚胺不仅具有优异的性能,而且其 4-位、3-位和 N-位容易被修饰各种官能团,并且合成简单,价格低廉。应用
邻苯二甲酰亚胺及其衍生物含有疏水性和中性特征的一般结构-CO-N(R)-CO-。有报道具有N-取代的邻苯二甲酰亚胺部分的金刚烷衍生物,其抑制浓度(MICs)与临床使用的抗生素相当。邻苯二甲酰亚胺类衍生物具有同样良好的生物医药活性,其在抗肿瘤,抗炎,抗惊厥,抗菌,抗血管生成,免疫调节,抗阿尔茨海默症和抗结核等方面有很好的前景。合成
将邻苯二甲酸酐(1.48克,10毫摩尔)和甲酰胺(1.36克,30毫摩尔)的混合物引入装有水冷凝器的100毫升烧瓶中,通过适配器从腔体中取出,然后进行微波辐射(400瓦)2分钟。反应完成后,加入10毫升热水,通过过滤分离粗产物。由此获得的固体从乙醇中重结晶,得到1.43g(97%产率)无色针状邻苯二甲酰亚胺。产率1.43 g(97%)。
图 邻苯二甲酰亚胺的合成路线
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
邻苯二甲酰亚胺Phthalimide, 99+%(85-41-6)
Alfa Aesar
苯邻二甲酰亚胺,99%Phthalimide, 99%(85-41-6)
Sigma Aldrich
85-41-6(sigmaaldrich)TCI Shanghai
邻苯二甲酰亚胺Phthalimide,>98.0%(T)(85-41-6)