碘代三甲硅烷 MSDSIodotrimethylsilane
三甲基碘硅烷(碘代三甲硅烷)能与含有羟基、羧基和氨基的化合物形成易离解衍生物的有机硅试剂,这些试剂在有机合成中常用来保护羟基,三甲基碘硅烷的应用是很广的,在有机反应起到重要的作用。三甲基碘硅烷的作为生产西药头孢他啶中间体的需求逐年增大。
三甲基碘硅烷可以给醇类(ROH)引入三甲基硅基:
R-OH + TMSI → R-OTMS + HI
由于所得的硅醚比原料(醇)的挥发性更大,因此这种类型的反应对于气相色谱分析可能有用。但是,对于制备本体三甲基硅烷基卤的材料,由于三甲基氯硅烷的成本较低,因此是优选的。
TMSI会和醚(ROR′)反应,形成碘代烃和三甲基硅基醚(ROSiMe3),其水解可以生成醇。
三甲基碘硅烷可以用来移除叔丁氧羰基,并适用于其他脱保护方法不可行的情况下。
三甲基碘硅烷可以由六甲基乙硅烷和碘单质反应而成。它也可以由六甲基二硅氧烷和三碘化铝的反应生成:
TMS-TMS + I2 → 2 TMSI (TMS = (CH3)3Si)
3 TMS-O-TMS + 2 AlI3 → 6 TMSI + Al2O3