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萘啶酸

萘啶酸, 389-08-2, 结构式
萘啶酸
CAS号:
389-08-2
英文名:
Nalidixic acid
英文别名:
neggram;Nalidixic acid BP93.CH.P.95;1,4-DIHYDRO-1-ETHYL-7-METHYL-4-OXO-1,8-NAPHTHYRIDINE-3-CARBOXYLIC ACID;cybis;nalix;NOGRAM;uropan;uroneg;uroman;negram
中文名:
萘啶酸
中文别名:
萘啶酸;海军蓝;奈啶酸;萘啶酮酸;萘啶狄克酸;萘啶酮羧酸;萘啶酸标准品;优选]平贝母;甲醇中萘啶酸;乙腈中萘啶酸
CBNumber:
CB1194283
分子式:
C12H12N2O3
分子量:
232.24
MOL File:
389-08-2.mol

萘啶酸化学性质

熔点:
227-229 °C (lit.)
沸点:
374.4°C (rough estimate)
密度:
1.2243 (rough estimate)
折射率:
1.6660 (estimate)
储存条件:
2-8°C
溶解度:
chloroform: 20 mg/mL, clear
形态:
Powder
酸度系数(pKa):
pKa 6.11± 0.02(Approximate)
颜色:
White to light yellow
水溶解性:
0.1 G/L (23 ºC)
Merck:
14,6359
BRN:
750515
稳定性:
Stable. Incompatible with strong oxidizing agents.
CAS 数据库:
389-08-2(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息:
Nalidixic acid (389-08-2)
安全信息
危险品标志: Xn
危险类别码: 63-42/43-40-20/21/22-22
安全说明: 22-36/37-45-24-36
WGK Germany: 2
RTECS号: QN2885000
F: 8-10-23
海关编码: 29339190
毒害物质数据: 389-08-2(Hazardous Substances Data)
毒性: LD50 in mice (mg/kg): 3300 orally; 500 s.c.; 176 i.v. (Lesher, 1962)

萘啶酸性质、用途与生产工艺

简介

萘啶酮酸又称萘啶狄克酸或温吐曼龙,白色至淡黄色结晶性粉末,无臭,无味。熔点229~ 230℃,难溶于氯仿、醇、水、乙醚,系抗菌剂,用于治疗革兰氏阴性细菌所致的尿道感染,是喹诺酮类第一代抗菌药代表。

389-08-2

作用机制

萘啶酸的作用机制是抑制细菌的DNA促旋酶、干扰DNA的合成,从而抑制生长期细菌的繁殖。抗菌谱窄,对多数G-杆菌有效,但对铜绿假单胞菌(Pseudomonas aeruginosa)无效;对G+细菌和厌氧菌均无效。

生物活性

Nalidixic acid (NSC-82174) 是一种合成的1,8-二氮杂萘类抗菌剂,具有有限的抗菌谱,抑制细菌DNA促旋酶的A亚基。

靶点

TargetValue
Topoisomerase II
Topoisomerase IV

化学性质 

本品为浅黄色结晶粉末。 溶于氯仿,微溶于醇、强碱液,几乎不溶于水和醚。

用途 

抗感染药,对大肠杆菌、变形杆菌属等杆菌科细菌有一定的抗菌作用

用途 

该品为抗菌剂,能抑制细菌DNA、RNA的合成,用于治疗革兰氏阴性细菌所致的尿道感染。萘啶酮酸是喹诺酮类的第一代抗菌药代表,第二代则以吡哌为代表。第三代喹诺酮类抗菌药物的代表是氟哌酸。

用途 

细菌DNA合成酶(DNA gyrase) 和鸟类成骨髓细胞瘤病毒反转录酶(avian myeloblastoma virus reverse transcriptase)的抑制剂。

生产方法 

由2-甲基吡啶制得2-氨基-5-甲基吡啶,再与原甲酸乙酯及丙二酸二乙酯缩合成N-(2-甲基-5-氨基吡啶)甲叉丙二酸二乙酯,然后将其在260-270℃环合后再加入氢氧化钠稀溶液中水解,得到7-甲基-1,8-萘啶-4-羟基-3-羟酸。最后用溴乙烷进行N-烷基化并异构成萘啶酮酸。

萘啶酸 上下游产品信息

上游原料

下游产品

萘啶酸 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/11/08B25096萘啶酮酸, 99%
Nalidixic acid, 99%
389-08-25g370元
2024/11/08B25096萘啶酮酸, 99%
Nalidixic acid, 99%
389-08-225g1003元

萘啶酸 生产厂家

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