萘啶酸

萘啶酸

中文名称萘啶酸
中文同义词【口+奈】啶酮酸;7-甲基-1-乙基-4-氧代-1,4-二氢-1,8-萘啶-3-羧酸;萘啶酮酸,99%;萘啶酸标准品;萘啶酮酸 ≥98%;1-乙基-1,4-二氢-7-甲基-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸;1-乙基-7-甲基-1,8-萘啶-4-酮-3-羧酸;萘啶酮羧酸
英文名称Nalidixic acid
英文同义词uroman;uroneg;uropan;Win18,320;Wintomylon;Nalidixic acid, Antibiotic for Culture Media Use Only;Nalidixic acid, 1,4-Dihydro-1-ethyl-7-methyl-1,8-naphthyridin-4-one-3-carboxylic acid;1-Ethyl-1,4-dihydro-7-methyl-4-oxo-1,8
CAS号389-08-2
分子式C12H12N2O3
分子量232.24
EINECS号206-864-7
相关类别抗生素类;生化试剂;抗生素;其他生化试剂;喹诺酮类;小分子抑制剂;有机化学;生物化学;对照品;化学试剂;手性拆分剂;医药原料;分析试剂-显色剂;原料药;培养基配套试剂;Heterocyclic Compounds;Antibiotics for Research and Experimental Use;Biochemistry;Quinolones (Antibiotics for Research and Experimental Use);Heterocycles;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;NegGram, Nevigramon, Nalidixin, Uronidix;antibiotic;有机化工原料;通用生化试剂-抗生素;化学试剂;生物试剂
Mol文件389-08-2.mol
结构式萘啶酸 结构式

萘啶酸 性质

熔点227-229 °C (lit.)
沸点374.4°C (rough estimate)
密度1.2243 (rough estimate)
折射率1.6660 (estimate)
储存条件2-8°C
溶解度氯仿:20 mg/mL,透明
形态粉末
酸度系数(pKa)pKa 6.11± 0.02(Approximate)
颜色白色至浅黄色至浅橙色
水溶解性0.1 G/L (23 ºC)
Merck14,6359
BRN750515
稳定性稳定的。与强氧化剂不相容。
CAS 数据库389-08-2(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息Nalidixic acid (389-08-2)

萘啶酸 用途与合成方法

萘啶酮酸又称萘啶狄克酸或温吐曼龙,白色至淡黄色结晶性粉末,无臭,无味。熔点229~ 230℃,难溶于氯仿、醇、水、乙醚,系抗菌剂,用于治疗革兰氏阴性细菌所致的尿道感染,是喹诺酮类第一代抗菌药代表。

389-08-2

萘啶酸的作用机制是抑制细菌的DNA促旋酶、干扰DNA的合成,从而抑制生长期细菌的繁殖。抗菌谱窄,对多数G-杆菌有效,但对铜绿假单胞菌(Pseudomonas aeruginosa)无效;对G+细菌和厌氧菌均无效。Nalidixic acid (NSC-82174) 是一种合成的1,8-二氮杂萘类抗菌剂,具有有限的抗菌谱,抑制细菌DNA促旋酶的A亚基。
TargetValue
Topoisomerase II
Topoisomerase IV
化学性质 
本品为浅黄色结晶粉末。 溶于氯仿,微溶于醇、强碱液,几乎不溶于水和醚。
用途 
抗感染药,对大肠杆菌、变形杆菌属等杆菌科细菌有一定的抗菌作用
用途 
该品为抗菌剂,能抑制细菌DNA、RNA的合成,用于治疗革兰氏阴性细菌所致的尿道感染。萘啶酮酸是喹诺酮类的第一代抗菌药代表,第二代则以吡哌为代表。第三代喹诺酮类抗菌药物的代表是氟哌酸。
用途 
细菌DNA合成酶(DNA gyrase) 和鸟类成骨髓细胞瘤病毒反转录酶(avian myeloblastoma virus reverse transcriptase)的抑制剂。
生产方法 
由2-甲基吡啶制得2-氨基-5-甲基吡啶,再与原甲酸乙酯及丙二酸二乙酯缩合成N-(2-甲基-5-氨基吡啶)甲叉丙二酸二乙酯,然后将其在260-270℃环合后再加入氢氧化钠稀溶液中水解,得到7-甲基-1,8-萘啶-4-羟基-3-羟酸。最后用溴乙烷进行N-烷基化并异构成萘啶酮酸。

安全信息

危险品标志Xn
危险类别码63-42/43-40-20/21/22-22
安全说明22-36/37-45-24-36
WGK Germany2
RTECS号QN2885000
F8-10-23
海关编码29339190
毒害物质数据389-08-2(Hazardous Substances Data)
毒性LD50 in mice (mg/kg): 3300 orally; 500 s.c.; 176 i.v. (Lesher, 1962)

MSDS信息

萘啶酸 化学药品说明书

更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/11/08B25096萘啶酮酸, 99%
Nalidixic acid, 99%
389-08-25g370元
2024/11/08B25096萘啶酮酸, 99%
Nalidixic acid, 99%
389-08-225g1003元
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