萘啶酸
中文名称 | 萘啶酸 |
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中文同义词 | 【口+奈】啶酮酸;7-甲基-1-乙基-4-氧代-1,4-二氢-1,8-萘啶-3-羧酸;萘啶酮酸,99%;萘啶酸标准品;萘啶酮酸 ≥98%;1-乙基-1,4-二氢-7-甲基-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸;1-乙基-7-甲基-1,8-萘啶-4-酮-3-羧酸;萘啶酮羧酸 |
英文名称 | Nalidixic acid |
英文同义词 | uroman;uroneg;uropan;Win18,320;Wintomylon;Nalidixic acid, Antibiotic for Culture Media Use Only;Nalidixic acid, 1,4-Dihydro-1-ethyl-7-methyl-1,8-naphthyridin-4-one-3-carboxylic acid;1-Ethyl-1,4-dihydro-7-methyl-4-oxo-1,8 |
CAS号 | 389-08-2 |
分子式 | C12H12N2O3 |
分子量 | 232.24 |
EINECS号 | 206-864-7 |
相关类别 | 抗生素类;生化试剂;抗生素;其他生化试剂;喹诺酮类;小分子抑制剂;有机化学;生物化学;对照品;化学试剂;手性拆分剂;医药原料;分析试剂-显色剂;原料药;培养基配套试剂;Heterocyclic Compounds;Antibiotics for Research and Experimental Use;Biochemistry;Quinolones (Antibiotics for Research and Experimental Use);Heterocycles;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;NegGram, Nevigramon, Nalidixin, Uronidix;antibiotic;有机化工原料;通用生化试剂-抗生素;化学试剂;生物试剂 |
Mol文件 | 389-08-2.mol |
结构式 |
萘啶酸 性质
熔点 | 227-229 °C (lit.) |
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沸点 | 374.4°C (rough estimate) |
密度 | 1.2243 (rough estimate) |
折射率 | 1.6660 (estimate) |
储存条件 | 2-8°C |
溶解度 | 氯仿:20 mg/mL,透明 |
形态 | 粉末 |
酸度系数(pKa) | pKa 6.11± 0.02(Approximate) |
颜色 | 白色至浅黄色至浅橙色 |
水溶解性 | 0.1 G/L (23 ºC) |
Merck | 14,6359 |
BRN | 750515 |
稳定性 | 稳定的。与强氧化剂不相容。 |
CAS 数据库 | 389-08-2(CAS DataBase Reference) |
EPA化学物质信息 | Nalidixic acid (389-08-2) |
萘啶酮酸又称萘啶狄克酸或温吐曼龙,白色至淡黄色结晶性粉末,无臭,无味。熔点229~ 230℃,难溶于氯仿、醇、水、乙醚,系抗菌剂,用于治疗革兰氏阴性细菌所致的尿道感染,是喹诺酮类第一代抗菌药代表。萘啶酸的作用机制是抑制细菌的DNA促旋酶、干扰DNA的合成,从而抑制生长期细菌的繁殖。抗菌谱窄,对多数G-杆菌有效,但对铜绿假单胞菌(Pseudomonas aeruginosa)无效;对G+细菌和厌氧菌均无效。Nalidixic acid (NSC-82174) 是一种合成的1,8-二氮杂萘类抗菌剂,具有有限的抗菌谱,抑制细菌DNA促旋酶的A亚基。
Target | Value |
Topoisomerase II | |
Topoisomerase IV |
化学性质
本品为浅黄色结晶粉末。 溶于氯仿,微溶于醇、强碱液,几乎不溶于水和醚。用途
抗感染药,对大肠杆菌、变形杆菌属等杆菌科细菌有一定的抗菌作用用途
该品为抗菌剂,能抑制细菌DNA、RNA的合成,用于治疗革兰氏阴性细菌所致的尿道感染。萘啶酮酸是喹诺酮类的第一代抗菌药代表,第二代则以吡哌为代表。第三代喹诺酮类抗菌药物的代表是氟哌酸。用途
细菌DNA合成酶(DNA gyrase) 和鸟类成骨髓细胞瘤病毒反转录酶(avian myeloblastoma virus reverse transcriptase)的抑制剂。生产方法
由2-甲基吡啶制得2-氨基-5-甲基吡啶,再与原甲酸乙酯及丙二酸二乙酯缩合成N-(2-甲基-5-氨基吡啶)甲叉丙二酸二乙酯,然后将其在260-270℃环合后再加入氢氧化钠稀溶液中水解,得到7-甲基-1,8-萘啶-4-羟基-3-羟酸。最后用溴乙烷进行N-烷基化并异构成萘啶酮酸。安全信息
危险品标志 | Xn |
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危险类别码 | 63-42/43-40-20/21/22-22 |
安全说明 | 22-36/37-45-24-36 |
WGK Germany | 2 |
RTECS号 | QN2885000 |
F | 8-10-23 |
海关编码 | 29339190 |
毒害物质数据 | 389-08-2(Hazardous Substances Data) |
毒性 | LD50 in mice (mg/kg): 3300 orally; 500 s.c.; 176 i.v. (Lesher, 1962) |
提供商 | 语言 |
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