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大黄酸

大黄酸, 478-43-3, 结构式
大黄酸
CAS号:
478-43-3
英文名:
Rhein
英文别名:
RHUBARB EXTRACT;CASSIC ACID;4,5-Dihydroxy-9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carboxylic acid;4,5-DIHYDROXYANTHRAQUINONE-2-CARBOXYLIC ACID;Rheinic acid;1,8-DIHYDROXYANTHRAQUINONE-3-CARBOXYLIC ACID;RHEIN;Rhein(P);Rhein-RM;rheicacid
中文名:
大黄酸
中文别名:
莱茵;大黄酸;大磺酸;大黃酸;九真藤;紫乌藤;大黄提取;大黄酸(1;土大黄提取物;大黄酸(标准品)
CBNumber:
CB2399410
分子式:
C15H8O6
分子量:
284.22
MOL File:
478-43-3.mol

大黄酸化学性质

熔点:
≥300 °C (lit.)
沸点:
346.72°C (rough estimate)
密度:
1.3269 (rough estimate)
折射率:
1.4413 (estimate)
储存条件:
2-8°C
溶解度:
DMSO (Slightly), Methanol (Slightly)
形态:
Solid
酸度系数(pKa):
3.17±0.20(Predicted)
颜色:
Yellow to Dark Orange
水溶解性:
<0.1 g/100 mL at 17 ºC
最大波长(λmax):
432nm(MeOH)(lit.)
Merck:
14,8176
BRN:
2222155
稳定性:
Hygroscopic
InChIKey:
FCDLCPWAQCPTKC-UHFFFAOYSA-N
LogP:
4.290 (est)
CAS 数据库:
478-43-3(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息:
2-Anthracenecarboxylic acid, 9,10-dihydro-4,5-dihydroxy-9,10-dioxo- (478-43-3)
安全信息
危险品标志: Xi
危险类别码: 36/37/38
安全说明: 26-37/39
WGK Germany: 2
RTECS号: CA9516000
海关编码: 29189900

大黄酸性质、用途与生产工艺

应用

大黄酸具有抗肿瘤活性,抗菌活性,免疫抑制作用,利尿作用,泻下作用,抗炎作用,治疗糖尿病、肾病作用。保健品主要用于降脂减肥、通便排毒,清洁内环境,预防胃癌,延缓衰老。

理化性质

大黄酸的化学名称为“1,8-二羟基蒽醌-3-羧酸”。分子式C15H8O6。分子量284.21。升华得黄色针状晶体。熔点321~322℃,分解温度330℃,UVλmax(甲醇)229、258、435nm。溶于碱及吡啶,微溶于醇、醚、苯、氯仿、石油醚,不溶于水。能形成红色钾盐、桃红色钠盐,与氢氧化钙及氢氧化钡形成红色沉淀。制法:从大黄酸二乙酸酯水解而得。用途:目前临床上治风湿病药物中常含有大黄酸。
大黄酸是从蓼科植物掌叶中药大黄(Rheum palmatum L.)的根中提取的一种蒽醌类化合物,具有抗菌、抗癌、导泻、利尿的作用,大黄中大黄酸、芦荟大黄素及大黄素的含量情况如下表:
大黄中大黄酸、芦荟大黄素及大黄素的含量情况
以上信息由Chemicalbook的彤彤编辑整理。

来源

大黄酸的来源很广,蓼科植物掌叶大黄(RheumpalmatumL.)的根茎,何首乌的根,豆科植物狭叶番泻(Cassia angustifolia Vahl.)的荚,芸香科植物芸香(Tuta;Grave-olensL.)的全草,百合科植物麝香萱的根均含有大黄酸。

药理作用

大黄酸含有大黄酚、大黄素、芦荟大黄素、大黄酸、番泻甙等化学成分。
大黄酸和大黄素均具有抗肿瘤的作用,尤其是对黑色素瘤有很强的抑制作用,对乳腺癌和艾氏腹水癌也有一定抑制作用。对小鼠乳腺癌进行瘤内给药,对癌组织有明显的破坏作用。5mg/kg的大黄酸及大黄素对小鼠黑色素瘤的抑制率分别为76%及73%。大黄素对酪氨酸酶有显著的竞争性抑制作用,这种抑制作用可能是大黄抗黑色素瘤的作用机制之一。大黄素浓度在10μg/ml 对人肺癌A-549细胞的分裂有抑制作用,对肺癌A-549细胞DNA的生物合成有明显抑制作用。大黄的粗提物皮下注射,对小鼠肉瘤S37有抑制作用。大黄酸对艾氏腹水癌抑制率为15%,对小鼠肉瘤 S180抑制率为21%。大黄的热水提取物对小鼠肉瘤 S180抑制率为48.8%。
大黄酸对小鼠白血病P388有抑制作用。从大黄中提取到大黄酸、大黄素和芦荟大黄素。这3种蒽醌衍生物均不同程度地减少肿瘤鼠的腹水量和癌细胞数,其中以大黄酸的作用较明显,芦荟大黄素较差,基本上与延长存活期呈平行关系。大黄酸和大黄素对 DNA、RNA和蛋白质的生物合成的抑制作用较强,而芦荟大黄素的抑制作用较弱。

化学性质 

来源于蓼科植物药用大黄的根茎

用途 

医药中间体、保健食品原料

用途 

具抗炎,抗骨关节炎,及抗癌活性。它降低IL -1β的产生和分泌,诱导一氧化氮合成酶的活性,磷酸化的c - Jun和c - Jun氨基末端激酶(JNK)的磷酸化。

大黄酸 上下游产品信息

上游原料

下游产品

大黄酸 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/11/08H60902Rhein, 98%
Rhein, 97%
478-43-3250mg3934元
2024/11/08HY-N0105大黄酸
Rhein
478-43-3100mg500元

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