2-氨基吡啶-3-甲酸甲酯

2-氨基吡啶-3-甲酸甲酯性质、用途与生产工艺

简介

用途

2-氨基吡啶-3-甲酸甲酯可以用作医药中间体与有机合成中间体，在合成转化中，2-氨基吡啶-3-甲酸甲酯可以在碱性条件下进行溴化反应在吡啶的5号位引入一个溴原子，还可以在硝化的反应条件下在吡啶的5号位引入一个硝基基团。酯基基团可以在还原剂的作用下变成羟基基团，吡啶上的氮原子可以在氧化剂的作用下变成氮氧化物。

合成方法

在搅拌的情况下，将在乙醚中的 2.0M （三甲基甲硅烷基）重氮甲烷（2.00 当量）慢慢地滴加到2-氨基烟酸（1当量）的无水甲苯/甲醇混合溶液中、冷却（0°C）悬浮液中，在氮气氛围下历时 15 分钟。将反应混合物在0 °C下搅拌 30 分钟，反应混合物变成澄清的黄色溶液，通过 TLC 监测反应，用氯仿/甲醇 9/1 洗脱，显示起始材料完全消耗时停止反应。减压蒸发溶剂，洗涤粗品，用饱和碳酸氢钠水溶液和盐水溶解在氯仿中，用无水Na 2 SO 4 干燥有机相，过滤有机相，减压浓缩滤液。通过硅胶快速色谱纯化产物，先用氯仿洗脱，然后用氯仿/甲醇95/5洗脱即可得到2-氨基吡啶-3-甲酸甲酯。

图1 2-氨基吡啶-3-甲酸甲酯的合成路线

2-氨基吡啶-3-甲酸甲酯 上下游产品信息

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