2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 MSDSN-Ethoxycarbonyl-2-ethoxy-1,2-dihydroquinoline
含氮杂环异喹啉二酮及其衍生物是重要的分子构筑骨架,在自然界中广泛存在,具有潜在重要生物活性。其中2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉及其衍生物是一类非常重要的含氮杂环化合物,广泛应用在合成天然产物、药物分子及有机功能材料中。此外,其在医药学、农业化学和材料科学等领域中有广泛的应用。
向100 mL圆底烧瓶中加入喹啉(97%纯度,1.26 g,9.5 mmol)、乙醇(3.2 mL,47 mmol),水(0.4 mL,21 mmol)和NaHCO3(1.1 g,13 mmol)。将生成的淡黄色溶液冷却至0°C。在0°C下,在20分钟内将新蒸馏的氯甲酸乙酯(1.08 g,10 mmol)滴加到反应混合物中。将反应混合物搅拌1小时。加入水(10mL)使反应骤冷。用二氯甲烷(3x15 mL)萃取水相。用Na2SO4干燥合并的有机层。在真空中浓缩合并的有机层以获得无定形溶胶将来自(己烷)的产物再结晶,得到2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉。
图 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉的合成路线