Trifluoressigsäure Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden
ERSCHEINUNGSBILD
RAUCHENDE, FARBLOSE FLüSSIGKEIT MIT STECHENDEM GERUCH.
PHYSIKALISCHE GEFAHREN
Die Dämpfe sind schwerer als Luft.
CHEMISCHE GEFAHREN
Die Substanz zersetzt sich bei Kontakt mit heißen Oberflächen oder Flammen unter Bildung von giftigen Rauchen. Mittelstarke Säure. Reagiert heftig mit starken Basen, Reduktionsmitteln und Oxidationsmitteln unter Bildung von giftigen und ätzenden Rauchen mit Fluorwasserstoff. Greift viele Metalle unter Bildung brennbarer/explosionsfähiger Gase an (z.B. Wasserstoff, ICSC-Nr. 0001). Greift einige Arten von Gummi an.
ARBEITSPLATZGRENZWERTE
TLV nicht festgelegt.
MAK nicht festgelegt.
AUFNAHMEWEGE
Schwerwiegende lokale Wirkungen auf allen Aufnahmewegen.
INHALATIONSGEFAHREN
Beim Verdampfen bei 20°C kann sehr schnell eine gesundheitsschädliche Kontamination der Luft eintreten.
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION
WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION: Die Substanz verätzt die Augen, die Haut und die Atemwege. ätzend beim Verschlucken. Inhalation von Dämpfen kann zu Lungenödem führen (siehe ANMERKUNGEN).
LECKAGE
Persönliche Schutzausrüstung: Gasdichter Chemikalienschutzanzug mit umgebungsluftunabhängigem Atemschutzgerät. NICHT in die Umwelt gelangen lassen. Ausgelaufene Flüssigkeit in abdichtbaren Kunststoff-Behältern sammeln. Reste mit Sand oder inertem Absorptionsmittel aufnehmen und an einen sicheren Ort bringen. Reste sorgfältig sammeln. An sicheren Ort bringen.
R-Sätze Betriebsanweisung:
R20:Gesundheitsschädlich beim Einatmen.
R35:Verursacht schwere Verätzungen.
R52/53:Schädlich für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R34:Verursacht Verätzungen.
S-Sätze Betriebsanweisung:
S9:Behälter an einem gut gelüfteten Ort aufbewahren.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S27:Beschmutzte, getränkte Kleidung sofort ausziehen.
S28:Bei Berührung mit der Haut sofort abwaschen mit viel . . . (vom Hersteller anzugeben).
S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
Aussehen Eigenschaften
C2HF3O2; (Perfluoressigsäure). Farblose, an feuchter Luft rauchende, stechend riechende Flüssigkeit.
Gefahren für Mensch und Umwelt
Trifluoressigsäure ist eine sehr starke Säure, die sowohl in reiner Form als auch in konzentrierter Lösung zahlreiche Werkstoffe heftig angreift. Bei starker Erwärmng erfolgt Zerfall unter Bildung toxischer Gase.
Trifluoressigsäure wirkt stark ätzend. Der Hautkontakt verursacht schlecht heilende Wunden und tiefsitzende Nekrosen (Zelltod). Das Einatmen der Dämpfe führt zu schweren Reizungen bzw. Verätzungen der Atemwege, was schwere Lungenödeme und Atemnot zur Folge habe kann. Nach Verschlucken treten starkeSchmerzen in Speiseröhre und Magen auf, es besteht akute Perforationsgefahr. Augenkontakt kann zur Erblindung führen!!
Schwach wassergefährdender Stoff (WGK 1).
Schutzmaßnahmen und Verhaltensregeln
Immer im Abzug arbeiten!
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Neoprenschutzhandschuhe nur als kurzzeitiger Spritzschutz.
Verhalten im Gefahrfall
Mit flüssigkeitsbindendem Material (Rench Rapid, Chemizorb, Sand) aufnehmen und in dicht verschließbaren Behältern der Entsorgung zuführen.
Wasser, Kohlendioxid, Schaum, Löschpulver.
Erste Hilfe
Nach Hautkontakt: Gründlich mit viel Wasser abspülen. Sofort zum Arzt.
Nach Augenkontakt: Mind. 10 Min mit reichlich Wasser bei geöffnetem Lidspalt spülen. Sofort zum Augenarzt.
Nach Einatmen: Bei Inhalation an die frische Luft bringen. Dexamethason-Spray (z.B. Auxiloson) einatmen lassen. Arzt hinzuziehen.
Nach Verschlucken: Viel Wasser trinken. Erbrechen vermeiden (Perforationsgefahr). Arzt hinzuziehen.
Nach Kleidungskontakt: Kontaminierte Kleidung sofort ausziehen.
Ersthelfer: siehe gesonderten Anschlag
Sachgerechte Entsorgung
Kleine Mengen: Mit Wasser verdünnen, mit Natriumbicarbonat vorsichtig neutralisieren und zu den sauren wässrigen Abfällen geben.
Große Mengen: Als Sondrmüll entsorgen.
Chemische Eigenschaften
Trifluoroacetic acid (TFA) is an analogue of acetic acid with the three hydrogen atoms replaced by three fluorine atoms. It has a vinegar-like odor and is a strong acid, a good solvent and has excellent reactive properties. The specific gravity of liquid TFA is 1.48 and it boils at 72 °C. Trifluoroacetic Acid is a solvent that is used in the production of pharmaceutical and agricultural chemicals as well as in many other specialized applications. Some of the more popular uses for TFA are as a silyl catalyst when derivatizing carbohydrates, as a reagent for purifying large peptides, as an ion pair reagent, and as an LC mobile phase additive.
Verwenden
Trifluoroacetic acid is an important building block in the synthesis of pharmaceuticals, agrochemicals and performance products. It is a precursor to many fluorinated compounds, and widely used in peptide synthesis and other organic transformations involving deprotection of t-BOC group. The combination of properties like solubility in most of the solvents, volatility, catalytic property, and strong acidity with non-oxidizing nature makes it a widely used reagent in organic synthesis. Trifluoroacetic acid can use as an ion pairing agent in liquid chromatography, as a solvent in NMR spectroscopy and as a calibrant in mass spectrometry. It is used as a catalyst in esterification reaction and condensation reaction and a protective agent for hydroxyl and amino.
Definition
ChEBI: Trifluoroacetic acid is a monocarboxylic acid that is the trifluoro derivative of acetic acid. It has a role as a reagent and a human xenobiotic metabolite. It derives from an acetic acid. It is a conjugate acid of a trifluoroacetate.
Allgemeine Beschreibung
Trifluoroacetic acid appears as a colorless fuming liquid with a pungent odor. Soluble in water and denser than water. Corrosive to skin, eyes and mucous membranes. Used to make other chemicals and as a solvent.
Air & Water Reaktionen
Fumes in air. Soluble in water.
Reaktivität anzeigen
Trifluoroacetic acid is a strong acid; attacks many metals [Handling Chemicals Safely 1980. p. 935]. A 30% solution of hydrogen peroxide in Trifluoroacetic acid is often used to destructively oxidize aromatic rings in preference to the side chains. Explosions have occurred, if the excess peroxide is not catalytically destroyed, prior to removal of solvent, [Tetrahedron Lett., 1977, 1703-1704]. The reduction of amides of Trifluoroacetic acid with lithium aluminum hydride are dangerous at all phases of the process, explosions have occurred, [Chem. Eng. News, 1955, 33, 1368].
Health Hazard
Trifluoroacetic acid is a highly corrosive substance. Contact of the liquid with the skin, eyes, and mucous membranes can cause severe burns, and ingestion can result in serious damage to the digestive tract. TFA vapor is highly irritating of the eyes and respiratory tract, and inhalation of high concentrations can lead to severe destruction of the upper respiratory tract and may be fatal as a result of pulmonary edema. Symptoms of overexposure to TFA vapor include a burning feeling, coughing, headache, nausea, and vomiting.
Trifluoroacetic acid has not been found to be carcinogenic or to show reproductive or developmental toxicity in humans.
Brandgefahr
Trifluoroacetic acid is not combustible. Nevertheless, the presence of trifluoroacetic acid at the site of a fire would be of great concern because of its high vapor pressure and extreme corrosiveness. Some are oxidizers and may ignite combustibles (wood, paper, oil, clothing, etc.). Contact with metals may evolve flammable hydrogen gas. Containers may explode when heated.
Sicherheitsprofil
Poison by ingestion and
intraperitoneal routes. Moderately toxic by
intravenous route. Mildly toxic by
inhalation. A corrosive irritant to skin, eyes,
and mucous membranes. When heated to
decomposition it emits toxic fumes of F-.
Used as a strong organic acid catalyst.
Lager
trifluoroacetic acid should be
stored in an acid cabinet away from other classes of compounds. Because of its high
vapor pressure, fumes of trifluoroacetic acid can destroy labels on other bottles if the
container is not tightly sealed.
läuterung methode
The purification of trifluoroacetic acid, reported in earlier editions of this work, by refluxing over KMnO4 for 24hours and slowly distilling has resulted in very SERIOUS EXPLOSIONS on various occasions, but not always. This apparently depends on the source and/or age of the acid. The method is NOT RECOMMENDED. Water can be removed by adding trifluoroacetic anhydride (0.05%, to diminish water content) and distilling. [Conway & Novak J Phys Chem 81 1459 1977]. It can be refluxed and distilled from P2O5. It is further purified by fractional crystallisation by partial freezing and again distilled. Highly TOXIC vapour. Work in an efficient fume hood. [Beilstein 2 IV 458.]
Inkompatibilitäten
Mixing trifluoroacetic acid and water evolves considerable heat.
Waste disposal
Trifluoroacetic acid and waste material containing this substance should be placed in an appropriate
container, clearly labeled, and handled according to your institution's waste disposal guidelines.
Trifluoressigsäure Upstream-Materialien And Downstream Produkte
Upstream-Materialien
Downstream Produkte
Methyltrifluoracetat
Quinapril
6-Chlorpyrimidin-4,5-diamin
5-AMINO-6-CHLORO-PYRIMIDIN-4-OL
5-(TRIFLUOROMETHYL)-1-METHYL-1H-PYRAZOLE
Octreotide acetate
2-(4-FLUOROBENZOYL)-1-BENZOFURAN-5-CARBALDEHYDE
(S)-O-6-Amino-6-desoxy-α-D-glucopyranosyl-(1-4)-O-[3-desoxy-4-C-methyl-3-(methylamino)-β-L-arabinopyranosyl-(1-6)]-1,3-diamino-N1-(3-aminolactoyl)-1,2,3-tridesoxy-D-scyllo-inosit
Cefcapene pivoxil
PYRIDIN-3-YLMETHYL-HYDRAZINE
1H-Pyrrolo[2,3-b]pyridine, 4-nitro-, 7-oxide
2-(4-PENTYLBENZOYL)-1-BENZOFURAN-5-CARBALDEHYDE
2-(4-CHLOROBENZOYL)-1-BENZOFURAN-5-CARBALDEHYDE
1-TERT-BUTYL-5-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-PYRAZOLE
4-CHLORO-6-HYDRAZINO-PYRIMIDIN-5-YLAMINE
2-(4-BROMOBENZOYL)-1-BENZOFURAN-5-CARBALDEHYDE
Cefteram pivoxil
Lisinopril
LAZABEMIDE
Ziprasidone
Cefbuperazone
Pravastatin
1-TERT-BUTYL-3-(TRIFLUOROMETHYL)-1H-PYRAZOLE
PYRIDIN-4-YLMETHYL-HYDRAZINE
Ceftibuten
4-HYDROXY-2-(TRIFLUOROMETHYL)QUINOLINE
Arbekacin
2,4,6-Trichloropyridine
1,7-DIDEAZAADENINE
4-bromo-2-(trifluoromethyl)quinoline
FENPICLONIL
3-BROMO-5-(TRIFLUOROMETHYL)BENZENESULFONYL CHLORIDE
4-AMINO-2,6-DIBROMOPYRIDINE
(S)-2-Methylproline
Alacepril
LIMAPROST
1H-PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE, 4-NITRO-
1,2,3,9-Tetrahydro-4(H)-carbazol-4-one
1-(3-PYRROLIDINOPROPYL)PIPERAZINE
2,2,2-TRIFLUORO-1-(3-(TRIFLUOROMETHYL)-1-PHENYL-1H-PYRAZOL-4-YL)ETHANONE
