グリセロールトリニトラート

グリセロールトリニトラート 化学構造式
55-63-0
CAS番号.
55-63-0
化学名:
グリセロールトリニトラート
别名:
ニトロダーム;メディトランス;ニトロング;ミニトロ;グリセリルトリニトラート;ミリスロール;1,2,3-プロパントリイルトリス(ニトラート);ニトログリセリン;ニトロスタート;グリセロールトリニトラート;三硝酸グリセリン;ニトロスパン;1,2,3-プロパントリオールトリニトラート;ジドレン;ニトロダームTTS;グリセリン三硝酸;ニトログリセロール;トリニトログリセロール;ニトロペン;1,2,3-プロパントリオールトリスニトラート
英語名:
Nitroglycerin
英語别名:
Glyceryl trinitrate;NITROGLYCERINE;NTG;GTN;TNG;Nitrolingual;Diluted Nitroglycerin;Nitrol;Tridil;Anginine
CBNumber:
CB2145318
化学式:
C3H5N3O9
分子量:
227.09
MOL File:
55-63-0.mol
MSDS File:
SDS

グリセロールトリニトラート 物理性質

融点 :
2.8°; mp 13.5°
沸点 :
368.78°C (rough estimate)
比重(密度) :
d1515 1.599; d44 1.6144; d415 1.6009; d425 1.5918
屈折率 :
nD15 1.474
闪点 :
12°C
貯蔵温度 :
-20°C
溶解性:
アセトンおよび無水エタノールと混合可能
外見 :
解決
水溶解度 :
1.25g/L(25℃)
Dielectric constant:
19.0(20℃)
暴露限界値:
TLV-TWA skin 0.05 ppm (0.5 mg/m3) (ACGIH), 0.2 ppm (MSHA, OSHA, and NIOSH).
BCS Class:
1
CAS データベース:
55-63-0(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報:
1,2,3-Propanetriol, trinitrate(55-63-0)
EPAの化学物質情報:
Nitroglycerin (55-63-0)
安全性情報
  • リスクと安全性に関する声明
  • 危険有害性情報のコード(GHS)
主な危険性  E,T+,N,Xn,T
Rフレーズ  11-51/53-33-26/27/28-3-36-20/21/22-23/24/25
Sフレーズ  7-16-61-45-36/37-35-33-26
OEL STEL: 0.1 mg/m3 [skin]
RIDADR  1993
WGK Germany  3
国連危険物分類  1.1A
容器等級  I
HSコード  2920900002
有毒物質データの 55-63-0(Hazardous Substances Data)
毒性 LD50 oral in rabbit: 1607mg/kg
IDLA 75 mg/m3
化審法 2-1574
PRTR法 第1種指定化学物質
環境リスク評価 ニトログリセリン(55-63-0)
絵表示(GHS) GHS hazard pictograms
注意喚起語 危険
危険有害性情報
コード 危険有害性情報 危険有害性クラス 区分 注意喚起語 シンボル P コード
H302 飲み込むと有害 急性毒性、経口 4 警告 GHS hazard pictograms P264, P270, P301+P312, P330, P501
H311 皮膚に接触すると有毒 急性毒性、経皮 3 危険 GHS hazard pictograms P280, P302+P352, P312, P322, P361,P363, P405, P501
注意書き
P264 取扱い後は皮膚をよく洗うこと。
P264 取扱い後は手や顔をよく洗うこと。
P270 この製品を使用する時に、飲食または喫煙をしないこ と。
P280 保護手袋/保護衣/保護眼鏡/保護面を着用するこ と。
P301+P312 飲み込んだ場合:気分が悪い時は医師に連絡する こと。

グリセロールトリニトラート MSDS


1,2,3-Propanetriol trinitrate

グリセロールトリニトラート 化学特性,用途語,生産方法

解説

ニトログリセリン,グリセリンの硝酸エステル。NGと略記される。1846年イタリアのソブレロによって初めて合成された。ソブレロ自身は、ニトログリセリンの爆発性があまりに激しいので使い物にならないと考えた。しかし、この強力な爆発威力に注目した人々によって鉱山で発破(はっぱ)用に使われていたが、たいへん敏感な液体で、岩の割れ目に流れ込んだりして予期しない爆発事故をおこした。また、凝固点が低いので冬には凍結し、それを溶かすときにも爆発事故をおこした。

 ニトログリセリンは、それまで使われてきた黒色火薬の7倍の爆破威力があったが、黒色火薬と違って、導火線で点火したのでは燃えるだけで確実に爆発させることはできなかった。スウェーデンのノーベルは、ニトログリセリンを確実に爆発させるために雷管を発明(1864)して、ニトログリセリンおよびそれに続くダイナマイトの爆破薬としての用途を確立した。

 ニトログリセリンはそのもの単独では危険すぎたので、ノーベルはそれを安全にして使える珪藻土(けいそうど)ダイナマイトおよびゼラチンダイナマイトを発明して、ニトログリセリンの爆薬原料としての用途を確立した。また、ニトログリセリンを窒素量12%前後のニトロセルロースと混ぜて高性能のダブルベース無煙火薬(バリスタイト)を発明した。このように、ニトログリセリンを実用化するためにノーベルの果たした役割は大きい。

用途

ダイナマイトの基材、狭心症の薬。液体のままニトログリセリンが工場外にでることはなく、工場内でダイナマイトに変えられる。また無煙火薬の主剤とする

効能

血圧降下薬, 冠血管拡張薬

商品名

ニトロダーム (サンファーマ); バソレーター (三和化学研究所); ミオコール (トーアエイヨー); ミニトロ (キョーリンリメディオ); ミニトロ (キョーリンリメディオ); ミリス (日本化薬); ミリスロール (日本化薬); ミリスロール (日本化薬); メディトランス (トーヨーケム)

性質

ニトログリセリンは無色透明の液体で甘味をもつ。水に難溶であるが有機溶媒に溶ける。窒素量12%前後のニトロセルロースを混合して膠化(こうか)し、ニトログリセリンの打撃や摩擦に対する感度を低下させて用いる。水酸化ナトリウム(カ性ソーダ)のアルコール溶液で分解し非爆発性となる。開放状態では少量のニトログリセリンは点火しただけでは爆発しないで燃えるだけである。密閉したり、大量であると爆発に移行する。ニトログリセリンの1滴を200℃付近の鉄板上に落とすと爆発するが、400℃付近では燃えるだけである。爆速は毎秒7500~8000メートルの高速爆速と、1500~2000メートルの低速爆速がある。

 現在ダイナマイト原料のニトログリセリンとしては、ニトログリコールとの混合物が用いられている。ニトログリコールはニトログリセリンの不凍剤として用いられるようになったが、膠化促進剤としての役割も認められている。しかし、蒸気圧が高くて毒性も強く、過去にダイナマイト製造工場ではニトログリコール中毒事故をおこしたことがあった。そのため、日本では、ニトログリセリンとニトログリコールの混合液中のニトログリコール混合割合は最大38%に抑えられている。なお、ニトログリコールを取り扱う工程では、十分に換気を行い、また、皮膚接触を避ける方策が講じられている。

説明

Nitroglycerin is an oily, poisonous, clear to pale yellow, explosive liquid.Nitroglycerin is made by nitrating glycerol. Early industrial processes used a batch process in which glycerol was added to a mixture with approximately equal volumes of nitric acid and sulfuric acid.The sulfuric acid serves to ionize the nitric acid and removes water formed in the nitration process.

化学的特性

Nitroglycerin is a pale yellow liquid or crystalline solid (below 13℃).

来歴

It was first prepared in 1846 by the Italian chemist Ascanio Sobrero (1812–1888), who nitrated glycerol using a mixture of nitric acid and sulfuric acid. Sobrero, who was injured in an explosion doing his research, realized the compound’s danger and abandoned work on nitroglycerin. Twenty years after Sobrero’s discovery, Alfred Nobel (1833–1896) developed its use commercially. Nobel mixed nitroglycerin with other substances, searching for a safe way to transport it and make it less sensitive to heat and pressure.
nitroglycerin when it was first marketed,and Nobel continued to experiment with methods to make nitroglycerin safer.One of these was mixing nitroglycerin with materials to make a solid form of nitroglycerin. Nobel discovered that when nitroglycerin was mixed with a silica-based diatomaceous earth material called kieselguhr,a relatively stable product resulted.The mixture produced a paste that Nobel could pack into cardboard tubes;these could then be inserted into holes drilled into rock structures and detonated.In 1867,Nobel patented his mixture and called it dynamite,a name derived from the Greek word dunamis, meaning power.Nobel also perfected a blasting cap made from mercury fulminate (Hg(ONC)2) and potassium chlorate (KClO3) to detonate the nitroglycerin.

使用

Nitroglycerin has medicinal use as a vasodilator. The main medical use of nitroglycerin is to treat angina pectoris. Nitroglycerin was first used to treat this condition in the late 19th century. It is prescribed today in various forms (tablet, ointment, patches, and injection) for patients who suffer from angina pectoris. Nitroglycerin is marketed under various trade names: Nitro-Dur, Nitrostat, Nitrospan, Nitro-Bid, and Tridil. When used in medications, the name glyceryl trinitrate is often used instead of nitroglycerin.

定義

ChEBI: A nitroglycerol that is glycerol in which the hydrogen atoms of all three hydroxy groups are replaced by nitro groups. It acts as a prodrug, releasing nitric oxide to open blood vessels and so alleviate heart pain.

調製方法

Nitroglycerin is made by nitrating glycerol.Early industrial processes used a batch processin which glycerol was added to a mixture with approximately equal volumes of nitric acidand sulfuric acid.The sulfuric acid serves to ionize the nitric acid and removes water formedin the nitration process.Removing the water formed in nitration increases the yield of nitroglycerin.Acids and water must be removed from the desired nitroglycerin through a washingprocess. The production of nitroglycerin is highly exothermic,and it is important to keepthe temperature below room temperature to prevent an explosion. Early production methodsused cooling coils in the nitration vessels to regulate the temperature.During the latter halfof the 20th century, safer continuous production methods replaced batch processes.In thesemethods much smaller reactors are required,as glycerol is reacted with the acids.

適応症

Nitroglycerin (also isosorbide nitrate) relaxes isolated strips of human corpus cavernosum. Its mechanism involves the stimulation of guanylate cyclase. Clinically, nitroglycerin has been of limited use in the treatment of ED.

医薬用

狭心症の発作の予防に古くから用いられている。希釈された場合には爆発力はない。舌下錠として口腔(こうくう)粘膜から吸収させて適用する。刺すような味を呈する。本剤は揮発性で、綿花、塩化ビニルなどのプラスチックに吸着されると効果が低下するので、保管にはガラス容器を用い、密栓する。最近では軟膏(なんこう)、プラスター(貼付(ちょうふ)薬)ができ、塗布または貼付して狭心症の予防に用いられる。さらに注射液として血圧降下の目的で点滴静脈注射で用いられる。

一般的な説明

Colorless to pale-yellow, viscous liquid or solid (below 56°F). (Note: An explosive ingredient in dynamite (20-40%) with ethylene glycol dinitrate (80-60%).).

空気と水の反応

Highly flammable.

反応プロフィール

Nitroalkanes, such as NITROGLYCERIN, range from slight to strong oxidizing agents. If mixed with reducing agents, including hydrides, sulfides and nitrides, they may begin a vigorous reaction that culminates in a detonation. Nitroalkanes are milder oxidizing agents, but still react violently with reducing agents at higher temperature and pressures. Nitroalkanes react with inorganic bases to form explosive salts. The presence of metal oxides increases the thermal sensitivity of nitroalkanes. Nitroalkanes with more than one nitro group are generally explosive. Nitroalkanes are insoluble in water. Flammable/combustible material. May be ignited by heat, sparks or flames. Nitroglycerin is incompatible with the following: Heat, ozone, shock, acids. Note: An OSHA Class A Explosive (1910.109). .

危険性

Severe explosion risk, highly sensitive to shock and heat. Toxic by ingestion, inhalation, and skin absorption. Toxic by skin absorption. Vasodilator.

健康ハザード

Severe acute poisoning may result from ingestion of nitroglycerine or inhalation of its dust. The acute toxic symptoms include headache, nausea, vomiting, abdominal pain, tremor, dyspnea, paralysis, and convulsions. In addition, methemoglobinemia and cyanosis may occur. Ingestion of a relatively smallamount, 1.5-2.0 g, could be fatal to humans. Inhalation of its vapors or dust at 0.3 mg/m3 concentration in air produced an immediate fall in blood pressure and headache in human volunteers (ACGIH 1986). Chronic poisoning may produce headache and hallucination.
LD50 value, oral (rats): 105 mg/kg.

火災危険

HIGHLY FLAMMABLE: Will be easily ignited by heat, sparks or flames. Vapors may form explosive mixtures with air. Vapors may travel to source of ignition and flash back. Most vapors are heavier than air. They will spread along ground and collect in low or confined areas (sewers, basements, tanks). Vapor explosion hazard indoors, outdoors or in sewers. Runoff to sewer may create fire or explosion hazard. Containers may explode when heated. Many liquids are lighter than water.

接触アレルゲン

Nitroglycerin is an explosive agent contained in dynamite and an antianginal and vasodilator treatment available in systemic and topical forms. It is a well known irritant agent in dynamite manufacture. It can also cause allergic reactions in employees of explosives manufacturers and in the pharmaceutical industry. Transdermal systems are the main source of iatrogenic sensitization. Nitroglycerin can cross-react with isosorbide dinitrate.

作用機序

Nitroglycerine reduces the load on the heart by dilating peripheral veins, reducing the myocardial need for oxygen, and facilitating redistribution of coronary blood flow in the region of the myocardium with reduced blood flow.

臨床応用

Nitroglycerin is used extensively as an explosive in dynamite.A solution of the ester, if spilled or allowed to evaporate,will leave a residue of nitroglycerin. To prevent anexplosion of the residue, the ester must be decomposed byadding alkali. Even so, the material dispensed is so dilutethat the risk of explosions does not exist. It has a strong vasodilatingaction and, because it is absorbed through theskin, is prone to cause headaches among workers associatedwith its manufacture. This transdermal penetration is whynitroglycerin is useful in a patch formulation. In medicine, ithas the action typical of nitrites, but its action develops moreslowly and is of longer duration. Of all the known coronaryvasodilatory drugs, nitroglycerin is the only one capable ofstimulating the production of coronary collateral circulationand the only one able to prevent experimental myocardialinfarction by coronary occlusion.

副作用

Vascular headache, postural hypotension, and reflex tachycardia are common side effects of organic nitrate therapy. Fortunately, tolerance to nitrate-induced headache develops after a few days of therapy. Postural hypotension and tachycardia can be minimized by proper dosage adjustment and by instructing the patient to sit down when taking rapidly acting preparations. An effective dose of nitrate usually produces a fall in upright systolic blood pressure of 10 mm Hg and a reflex rise in heart rate of 10 beats per minute. Larger changes than these should be avoided, because a reduction in myocardial perfusion and an increase in cardiac oxygen requirements may actually exacerbate the angina.
Since nitrite ions oxidize the iron atoms of hemoglobin and convert it to methemoglobin, there may be a loss in oxygen delivery to tissues. While methemoglobinemia does not follow therapeutic doses of organic nitrates, it can be observed after overdosage or accidental poisoning.

安全性プロファイル

Human poison by an unspecified route. Poison experimentally by ingestion, intraperitoneal, subcutaneous, and intravenous routes. An experimental teratogen. Other experimental reproductive effects. A skin irritant. Questionable carcinogen with experimental tumorigenic data. Mutation data reported. It can cause respiratory difficulties and death due to respiratory paralysis by ingestion. The acute symptoms of nitroglycerin poisoning are headaches, nausea, vomiting, abdominal cramps, convulsions, methemoglobinemia, circulatory collapse and reduced blood pressure, excitement, vertigo, fainting, respiratory rales, and cyanosis. Toxic effects may occur by ingestion, inhalation of dust, or absorption through intact skin. Human systemic effects by intravenous route: encephalitis, miosis, corneal damage. Used as a vasodilator and as an explosive. A very dangerous fire hazard when exposed to heat, flame, or by spontaneous chemical reaction. A severe explosion hazard when shocked or exposed to 03 , heat, or flame. Nitroglycerin is a powerful explosive, very sensitive to mechanical shock, heat, or UV radiation. Small quantities of it can readily be detonated by a hammer blow on a hard surface, particularly when it has been absorbed in filter paper. It explodes when heated to 215°C. Frozen nitroglycerin is somewhat less sensitive than the liquid. However, a half-thawed or partially thawed mixture is more sensitive than either one. When heated to decomposition it emits toxic fumes of NOx.

職業ばく露

An explosive ingredient in dynamite (20-40%) with ethylene glycol dinitrate (80-60%). It is also used in making other explosives, rocket propellants; and medicine (vasodilator).

代謝

Nitroglycerin is a lipid-soluble substance that is rapidly absorbed across the sublingual or buccal mucosa. Its onset of action occurs within 2 to 5 minutes, with maximal effects observed at 3 to 10 minutes. Little residual activity remains 20 to 30 minutes after sublingual administration. The plasma half-life of nitroglycerin, given sublingually or by spray, is estimated to be 1 to 3 minutes. Nitroglycerin and other organic nitrate esters undergo first-pass metabolism and are rapidly metabolized in the liver by the enzyme glutathione organic nitrate reductase.

輸送方法

UN1204 Nitroglycerin solution in alcohol with not .1% nitroglycerin, Hazard Class: 3; Labels: 3-Flammable liquid. UN3064 Nitroglycerin, solution in alcohol with .1% but not .5% nitroglycerin, Hazard Class: 3; Labels: 3-Flammable liquid. UN0143 Nitroglycerin, desensitized with not ,40% nonvolatile, water-insoluble phlegmatizer, by mass. It falls in Hazard Class 1.1D (subsidiary hazard: 6.1).

不和合性

Heat, ozone, shock, acids. An OSHA Class A Explosive (1910.109). Heating may cause violent combustion or explosion. May explosively decompose on shock, friction, or concussion. Reacts with ozone causing explosion hazard.

廃棄物の処理

Do not wash into sewer. Consult with environmental regulatory agencies for guidance on acceptable disposal practices. Generators of waste containing this contaminant (≥100 kg/mo) must conform with EPA regulations governing storage, transportation, treatment, and waste disposal.

グリセロールトリニトラート 上流と下流の製品情報

原材料

準備製品

55-63-0(グリセロールトリニトラート)キーワード:


  • 55-63-0
  • Propanetriol Trinitrate
  • propanetrioltrinitrate
  • Rcra waste number P081
  • rcrawastenumberp081
  • Reminitrol
  • S.N.G
  • S.N.G.
  • SK-106N
  • Nitroglycerin in propylene glycol
  • blastinggelatin
  • blastingoil
  • cardabid
  • Cardamist
  • component of Sdm no. 27
  • component of Sdm no. 37
  • Corangil
  • Cordipatch
  • Corditrine
  • Coro-nitro
  • Deponit
  • Explosive gum
  • Gilucor nitro
  • gilucornitro
  • Glonoin
  • Glonoine oil
  • Glycerin trinitrate
  • glycerintrinitrate
  • glycerintrinitrate(czech)
  • Glycerol(trinitrate de)
  • glycerol(trinitratede)
  • ニトロダーム
  • メディトランス
  • ニトロング
  • ミニトロ
  • グリセリルトリニトラート
  • ミリスロール
  • 1,2,3-プロパントリイルトリス(ニトラート)
  • ニトログリセリン
  • ニトロスタート
  • グリセロールトリニトラート
  • 三硝酸グリセリン
  • ニトロスパン
  • 1,2,3-プロパントリオールトリニトラート
  • ジドレン
  • ニトロダームTTS
  • グリセリン三硝酸
  • ニトログリセロール
  • トリニトログリセロール
  • ニトロペン
  • 1,2,3-プロパントリオールトリスニトラート
  • グリセリントリニトラート
  • ミリステープ
  • ニオング
  • ニトロネト
  • 三硝酸1,2,3-プロパントリイル
  • バソレーター
  • トリニトリン
  • ニトログリセリン錠
  • トリニトログリセリン, 1000 UG/ML
  • ニトログリセリン, 1000 µg/mL in EtOH:MeOH (97:3)
  • ニトログリセリン (JP17)
  • 1,2,3-トリス(ニトロオキシ)プロパン
  • 1,3-ビス(ニトロオキシ)プロパン-2-イル ニトラート
  • グリセロールニトラート
  • ニトログリセリン標準液
  • 爆薬
  • 冠拡張薬
  • 血管拡張薬
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