트리플루오로메탄술폰산무수물

트리플루오로메탄술폰산무수물 속성

트리플루오로메탄술폰산무수물 MSDS

Trifluoromethanesulfonic anhydride

트리플루오로메탄술폰산무수물 C화학적 특성, 용도, 생산

물성

가장 강한 유기산(무수물 상태) 중의 하나로, 무색 액체, 끓는점 162℃. 에테르와 혼합될 수 있지만 에탄올의 존재에서 분해된다. 이것은 안정한 염과 에스테르(triflates)를 형성한다.

생산/준비/합성

트리플루오로메탄술폰산 무수물의 제조방법 {PROCESS FOR PRODUCING TRIFLUOROMETHANESULFONIC ANHYDRIDE} 본 발명은 의약 및 농약을 포함하는 각종 기능성 재료의 합성 원료로서 유용한 트리플루오로메탄술폰산 무수물의 제조방법에 관한 것이다.
본 출원은 2005년 10월 25일자 출원된 일본 특허출원 제 2005-310245 호에 대하여 우선권을 주장하고, 그의 내용은 본원에 참고로서 포함된다.
종래, 하기 식에 나타낸 바와 같이, 트리플루오로메탄술폰산과 오산화인을 반응시켜 트리플루오로메탄술폰산 무수물을 제조하는 방법이 공지되어 있다 (특허문헌 1 및 2 참조). 상기 방법에서는, 트리플루오로메탄술폰산의 전환율을 높이기 위해, 통상 트리플루오로메탄술폰산에 대하여 과량의 오산화인 (2∼4배 몰) 이 사용된다.
6CF3SO3H + P3O5 → 3(CF3SO2)2O + 2H3PO4
그러나, 이러한 종래의 제조방법은 트리플루오로메탄술폰산의 반응비가 약 60% 에 이르렀을 때, 부생성물로서 유리-상태의 폴리인산이 축적되고, 반응 용액이 고결(harden)되어버려, 반응 용액을 교반하기 곤란하고, 반응이 더 이상 진행되지 않는 문제점을 가진다. 또한, 부생성물인 폴리인산의 제거 또는 반응 후 처리가 용이하지 않으며, 미반응된 트리플루오로메탄술폰산을 증류 회수하고 폴리인산을 희석하는 것이 극히 곤란하다. 이러한 이유 때문에, 트리플루오로메탄술폰산 무수물을 공업적으로 제조하는 것은 많은 문제를 지닌다.
종래의 제조방법에서는, 미반응된 트리플루오로메탄술폰산이 다량 잔류하고 있으므로, 증류 잔류물에 물 또는 인산을 첨가하거나, 또는 추가로 트리플루오로메탄술폰산 금속염을 첨가하여, 미반응된 트리플루오로메탄술폰산을 회수하는 방법이 알려져 있다 (특허문헌 1 참조). 그러나, 상기 고화된 증류 잔류물과 물 사이의 반응은 반응열로 인해 급격한 온도 상승을 동반하므로, 위험하고, 공업적으로 수행하기에 곤란하다.

개요

Trifluoromethanesulfonic anhydride, also known as triflic anhydride, has proven to be an extraordinary reagent for a broad range of transformations. As a commercially and readily available reagent, It has been widely used in synthetic chemistry due to its high electrophilicity. Given its high affinity towards O-nucleophiles, reaction with alcohols, carbonyls, sulfur phosphorus- and iodine oxides towards the formation of the corresponding triflates is strongly favored. As one of the premier leaving groups in organic chemistry, the generated triflates then open the door to various downstream transformations, including (but not limited to) substitution reactions, cross-coupling processes, redox reactions, and rearrangements[1-2].

화학적 성질

clear colorless to light brown liquid

용도

Trifluoromethanesulfonic Anhydride is a strong electrophile used in chemical synthesis for introducing the triflyl group.

위험도

May be corrosive to metals. Harmful if swallowed. Causes severe skin burns and eye damage.

Synthesis

The synthesis of Trifluoromethanesulfonic anhydride is as follows:
A dry, 100-ml., round-bottomed flask is charged with 36.3 g. (0.242 mole) of trifluoromethanesulfonic acid (Note 1) and 27.3 g. (0.192 mole) of phosphorus pentoxide (Note 2). The flask is stoppered and allowed to stand at room temperature for at least 3 hours. During this period the reaction mixture changes from a slurry to a solid mass. The flask is fitted with a short-path distilling head and heated first with a stream of hot air from a heat gun and then with the flame from a small burner.

The flask is heated until no more trifluoromethanesulfonic anhydride distills, b.p. 82–115°, yielding 28.4–31.2 g. (83–91%) of the anhydride, a colorless liquid. Although this product is sufficiently pure for use in the next step, the remaining acid may be removed from the anhydride by the following procedure. A slurry of 3.2 g. of phosphorus pentoxide in 31.2 g. of the crude anhydride is stirred at room temperature in a stoppered flask for 18 hours. After the reaction flask has been fitted with a short-path distilling head, it is heated with an oil bath, yielding 0.7 g. of forerun, b.p. 74–81°, followed by 27.9 g. of the pure trifluoromethanesulfonic acid anhydride, b.p. 81–84° .

저장

Store in a cool, dry, wellventilated area.  Moisture sensitive.

Purification Methods

It can be freshly prepared from the anhydrous acid (11.5g) and P2O5 (11.5g, or half this weight) by setting aside at room temperature for 1hour, distilling off volatile products then distil it through a short Vigreux column. It is readily hydrolysed by H2O and decomposes appreciably after a few days to liberate SO2 and produce a viscous liquid. Store it dry at low temperatures. [Burdon et al. J Chem Soc 2574 1957, Beard et al. J Org Chem 38 373 1973, Beilstein 3 IV 35.]

트리플루오로메탄술폰산무수물 준비 용품 및 원자재

원자재

준비 용품

트리플루오로메탄술폰산무수물 공급 업체

공급자	전화	이메일	국가	제품 수	이점
JIANGXI TIME PHARMACEUTICAL CO.,LTD	+86-0794-7183888 +86-13155888520	sales@groupchem.com	China	27	58
Henan Allgreen Chemical Co.,LTD	+86-37155567971 +86-13633837469	info@allgreenchem.com	China	5986	58
CHANGZHOU HARVECHEM LTD	+86-0519-88784888 +8613906120163	inquiry@harvechem.com	China	245	58
Hunan aslsen technology co.,ltd	+8615308460054	aslsc@aslsen.com	China	128	58
Hebei Yanxi Chemical Co., Ltd.	+8617531190177	peter@yan-xi.com	China	6011	58
Henan Bao Enluo International TradeCo.，LTD	+86-17331933971 +86-17331933971	deasea125996@gmail.com	China	2503	58
Henan Fengda Chemical Co., Ltd	+86-371-86557731 +86-13613820652	info@fdachem.com	China	18223	58
hebei hongtan Biotechnology Co., Ltd	+86-86-1913198-3935 +8617331935328	sales03@chemcn.cn	China	952	58
Hebei Zhuanglai Chemical Trading Co.,Ltd	+8613343047651	admin@zlchemi.com	China	2196	58
Springchem New Material Technology Co.,Limited	+86-021-62885108 +8613917661608	info@spring-chem.com	China	2068	57

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