2-脱氧链霉胺二氢溴酸盐的制备方法

2020/10/21 8:45:43

背景及概述[1]

2-脱氧链霉胺二氢溴酸盐可用作医药合成中间体。如果吸入2-脱氧链霉胺二氢溴酸盐,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医。

制备[1]

2-脱氧链霉胺二氢溴酸盐制备如下:向装有冷凝器的1L圆底烧瓶中加入硫酸新霉素(27.2g,0.03mol)和HBr(48%,300mL)。将该溶液加热回流20小时。冷却至室温后,将黑色溶液在减压下浓缩至干。然后将H2O(100mL)加入到黑色固体中,并且在剧烈搅拌之后,将浆液过滤并且将滤液冻干。用150mL的1∶2∶1的CHCl3∶MeOH∶NH3(浓溶液)洗涤获得的深褐色固体,并将残余物在450mL的热的1∶1HO∶MeOH溶液中搅拌以溶解大部分物质。过滤该溶液,将滤液在室温下放置过夜。再次过滤水:甲醇混合物,并将滤液冻干。将获得的浅褐色固体用100mL的1:1EtOH:H2O洗涤以除去NH4Br。将剩余的固体(约9g)溶于少量H2O中,并通过Amberlite440C离子交换树脂(OH”形式,90g)进行纯化。用茚三酮分析级分,得到2.36g(48%)2-脱氧链霉胺二氢溴酸盐TLCRf0.41(1∶4∶2∶1CHCl3∶MeOH∶NH3(con。)∶H2O);mp212℃(分解);熔点:212℃。

1HNMR(D20):d1.15(q,1H),1.95(m,1H),2.68(m,2H),3.12(t,2H),3.25(t,1H)。

13CNMR(D2O):d36.0、50.6、75.8、77.9。

主要参考资料

[1] (WO1997009053) 2-DEOXYSTREPTAMINE AS A MOLECULAR SCAFFOLD FOR PREPARING FUNCTIONALLY AND SPATIALLY DIVERSE MOLECULES AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF

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