背景及概述[1]
生物柴油的氧化稳定性能在其运输、贮藏、使用过程中倍受关注。生物柴油的氧化使其运动黏度、酸值、过氧化值发生改变，氧化过程中产生的醛、酮、短链羧酸和较高相对分子质量的低聚物等二级氧化产物会对发动机中的金属部件腐蚀，目前解决此问题的主要方式为添加抗氧化剂。
没食子酸与醇反应生成的没食子酸酯类化合物被广泛应用在食品、化工、轻工、医药等行业。其中没食子酸丙酯、没食子酸辛酯是我国批准使用的油脂类食品抗氧化剂，其相关研究较多。而同样作为没食子酸衍生物的没食子酸异戊酯的研究尚少。故研究没食子酸异戊酯的合成与其对生物柴油抗氧化性能的研究具有重要意义。
应用[2-3]
没食子酸酯是没食子酸的重要衍生物，也是一种安全高效的食品抗氧化剂，同时对细菌、酵母和霉菌等有很强的抑制作用。没食子酸酯对人体内自由基有强烈的清除作用，具有延缓衰老、预防心血管疾病的功能。其中的没食子酸异戊酯，作为一种脂溶性抗氧剂，除可以治疗心脑血管疾病、清除体内自由基外，对炎症、病毒性疾病、辐射损伤、过敏和衰老皆有一定的疗效，因此在化工、轻工、医药、食品等行业有着广泛的用途，可用作食品抗氧化剂、新型感光材料的添加剂和在牙膏中作为抑制龋齿的抗菌剂等。
其应用举例如下：制备一种罗非鱼片保鲜剂，包括以下原料：山梨酸钾、苯甲酸钠、对羟基苯甲酸丙酯、没食子酸异戊酯、没食子酸、氯化钠、蔗糖、麦芽糊精、鼠尾草提取物、生姜汁、乙醇和水；其制备方法包括：S1：山梨酸钾、苯甲酸钠和氯化钠的溶解；S2：乙醇、对羟基苯甲酸丙酯、没食子酸异戊酯、没食子酸、鼠尾草提取物和生姜汁的溶入以及pH值的调节；S3：蔗糖和麦芽糊精的分散，即得罗非鱼片保鲜剂。本发明提出的保鲜剂，配方合理，原料廉价易得，制备方法简单，性质稳定，对罗非鱼片的保鲜效果好，能有效延缓罗非鱼片的腐烂速度，保证鲜度，且使用方法简单，处理时间短。
制备[1-2]
方法1：生物柴油抗氧化剂没食子酸异戊酯制：
1）正丁基吗啡啉硫酸氢盐离子液体的制备
将吗啡啉和溴代正丁烷按照摩尔比1∶2加入三口烧瓶中，持续通入氮气保护，室温磁力搅拌12h，直到无色液体转化为白色冻状固体。分液处理得到白色冻状固体，将白色冻状固体溶于无水乙醇中，在95℃下减压旋蒸除去无水乙醇。最后使用乙酸乙酯与石油醚各洗涤3次后，80℃真空干燥8h，获得灰白色颗粒状的离子液体中间体。
将离子液体中间体置于三口烧瓶中，通入氮气保护，按质量比1∶1逐滴缓慢地加入浓硫酸，在室温下磁力搅拌，反应过程中会有溴化氢气体生成。反应12h后得到黏稠的橘黄色液体。将黏稠的橘黄色液体分别用乙酸乙酯和石油醚各洗涤3次后真空干燥8h，冷却到室温，得到橘黄色晶状黏稠液体，即为正丁基吗啡啉硫酸氢盐离子液体。正丁基吗啡啉硫酸氢盐离子液体合成方程式如图所示。
2）催化酯化合成没食子酸异戊酯
在250mL圆底烧瓶中按照一定的摩尔比加入一定量的没食子酸粉末和异戊醇液体，加入适量的正丁基吗啡啉硫酸氢盐离子液体催化剂，在恒温水浴锅内加热一定时间，减压旋蒸过量的异戊醇，残留物用95%乙醇溶解后再次旋蒸后加入超纯水至饱和后放入恒温冰箱析晶24h。析出的白色冻状固体即为没食子酸异戊酯。抽滤3次后得到产物，干燥，称量，按下式计算产率。
方法2：于50mL三口烧瓶中加入没食子酸1.70g(0.01mol)，一定量的异戊醇和对甲苯磺酸，放入磁性搅拌子，插入温度计，安装回流装置。打开磁力搅拌旋钮，在不同的温度下油浴加热回流一段时间。反应完成后，将反应液转移到分液漏斗中，加入等体积的饱和碳酸氢钠溶液洗涤有机相，以除去未反应的没食子酸，再水洗至中性。减压蒸馏有机相以除去多余的醇(可回收利用)，向剩余的固体中加入适量氯仿并趁热过滤，待氯仿挥发完全后用适量乙酸乙酯溶解沉淀，过滤，收集滤液，减压浓缩并烘干后得产品。
主要参考资料
[1] 生物柴油抗氧化剂没食子酸异戊酯制备及其抗氧化性能研究
[2] 对甲苯磺酸催化合成没食子酸异戊酯
[3] CN201710783056.2一种罗非鱼片保鲜剂及其制备方法