3-苄基腺嘌呤的制备

2020/10/26 11:48:35

概述[1][2]

腺嘌呤为白色针状结晶,味极咸。其可溶于酸、碱,微溶于醇、热水,不溶于醚及氯仿,可用于医药及生化研究。3-苄基腺嘌呤可由腺嘌呤和溴苄一步反应制备得到,其可用作医药中间体。

制备[1-2]

3-苄基腺嘌呤制备如下:

方法1:向搅拌的腺嘌呤(3.0g)在15mLDMF中的溶液中加入溶解在DMF(0.879mL)中的苄基溴(1.26g,0.00736mol)。将该混合物加热至60℃,搅拌20小时。混合物冷却后,加入大量乙酸乙酯形成沉淀。然后将固体过滤并用乙酸乙酯(2×40mL)洗涤。干燥固体的质量为560mg,产率为28.6%。ESI+-MS实测值,m/z226.1(M+H)+;C13H12N4的计算值225.11。

方法2:在带螺帽的反应小瓶中,向3H-嘌呤-6-胺(15mg,0.1mmol,1eq。)在N,N-二甲基甲酰胺(0.64mL)中的悬浮液中,加入碘代烷(3eq。),将反应在加热块中于130℃加热15-40分钟,然后使其达到室温。HPLC-MS表明是区域异构体的混合物。用制备型HPLC(XBridge柱,在50mMNH4HC03-缓冲液中的MeOH)分离产物。合并最纯的级分并真空浓缩,得到产物,将其在高真空泵中干燥过夜。

主要参考资料

[1]ParkS,HodgeJ,AndersonC,etal.Guanine?AdenineDNACross-Linkingby1,2,3,4-Diepoxybutane:?PotentialBasisforBiologicalActivity[J].ChemicalResearchinToxicology,2004,17(12):1638-1651.

[2]WO2014083327ADENINEDERIVATIVESSUITABLEFORTHETREATMENTOF(INTERALIA)MUSCULARDYSTROPHY

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