背景及概述[1]
1-氯-4-（4-苯基-1，3-丁二烯）苯可用作医药合成中间体。
制备[1]
1)双乙基-4-氯苄膦的合成
制备过程：双乙基-4-氯苄膦的制备：将1-氯-4-(氯甲基)苯(50g，0.31mol)和亚磷酸三乙酯(74.9g，0.47mol)加入到200ml烧瓶中，加热回流搅拌7小时后，混合液冷却至室温，减压蒸馏除去过量的亚磷酸三乙酯，得到粗产物。此步产品不需提纯，可直接进行下一步反应。
2)41-氯-4-（4-苯基-1，3-丁二烯）苯的合成
制备过程：将1中的产物（39.4g，0.15mol）加入到100ml干燥的DMF中，28%的甲醇钠（28.9g，0.15mol）加入到上述溶液中，搅拌均匀后，肉桂醛(15.8g，0.12mol)/DMF(10ml)溶液加入到混合液中，室温搅拌10~15h后，混合液倒入300ml水，加入少量的HCl溶液，得到大量白色固体，过滤，用20ml甲醇多次洗涤。然后将白色固体倒入100ml甲醇中，搅拌，过滤(两次)，在70°C下减压干燥得白色粉末1-氯-4-（4-苯基-1，3-丁二烯）苯，约26g，产率为90%。(熔点，表征数据)。
应用
1-氯-4-（4-苯基-1，3-丁二烯）苯可用作医药合成中间体，如发生如下反应：
制备过程：在手套箱内准确称取第二步合成的产物1-氯-4-（4-苯基-1，3-丁二烯）苯5.70g(0.02mol)，0.035g(0.1mmol)2-(二环己基膦基)联苯、2.9g(0.03mol)叔丁醇钠和0.022g(0.1mmol)醋酸钯。在Ar气保护下，向混合物中注入1.49g(0.01mol)对正丁基苯胺与150ml无水无氧邻二甲苯，于130°C下反应5h。反应结束后，在80°C下减压蒸馏，得棕黄色液体，冷却至15°C、过夜，得棕黄色固体；用邻二甲苯洗涤后，将固体溶解在70°C下的邻二甲苯，加入硅胶，搅拌2h后，趁热过滤、并用邻二甲苯洗涤硅胶，收集滤液，80°C下减压蒸馏、冷却至15°C得黄色固体；过滤，再用邻二甲苯洗涤、最后用乙酸乙酯洗涤，在70°C下减压干燥得黄绿色粉末。产率66%。表征：m.p.160~161°C.1HNMR(400MHz，CDCl3)：7.42(d，4H，J=8Hz)，7.29(d，8H，J=12Hz)，7.21(d，2H，J=8Hz)，7.08(d，2H，J=8Hz)，7.02(d，6H，J=8Hz)，6.97-6.91(m，2H)，6.87-6.81(m，2H)，6.62(d，2H，J=4Hz)，6.60(d，2H，J=4Hz)，2.58(t，2H，J=8Hz)，1.64-1.56(m，2H)，1.42-1.33(m，2H)，0.94(t，3H，J=8Hz)。
主要参考资料
[1] (CN102516088) 一种具有强荧光性三苯胺化合物的合成