6-溴-1,3-苯并噻唑的制备

背景及概述^[1]

6-溴-1,3-苯并噻唑属于苯并噻唑。苯并噻唑是一类非常重要的含氮稠杂环化合物，在抗菌，抗寄生虫和抗肿瘤等方面有潜在的作用，同时也能应用于发光材料的合成，是一种应用广泛的化合物中间体。

制备^[1-2]

报道一、

在微波反应器中加入2 ml的水、3 - 溴苯并硫代酰胺1 mmol和碳酸铯0.2 mmol，在固定功率120 W中反应10 min，乙酸乙酯萃取，减压浓缩，产品硅胶柱分离，得到淡黄色固体，产率93％。

报道二、

在一密闭的反应容器中加入0.3 mmol 2-氨基-6-溴苯并噻唑，0.9 mmol亚硝酸银，3 mL 1，2-二氯乙烷，反应混合物在80℃条件下搅拌反应72小时。反应停止后，冷却至室温，反应液中加入10 mL 二氯甲烷稀释，减压抽滤后脱去溶剂，残留物经柱层析分离提纯，洗脱剂为V(石油醚)/V(乙酸乙酯) = 6/1，得到6-氯苯并噻唑，产率为79%。Brown solid; mp 57-59 ºC; ¹H NMR (CDCl₃, 500 MHz): δ 9.02 (s, 1H), 8.12 (d, J = 5 Hz, 1H), 8.02 (d, J = 5 Hz, 1H), 7.55-7.53 (m, 1H); ¹³C NMR (CDCl₃, 125 MHz): δ 154.52, 151.93, 129.86, 128.84, 124.65, 124.48; GC-MS (EI, 70 eV): m/z = 215 [M+].

参考文献

[1] [中国发明] CN201811448033.7 一种水相中微波辐射苯并硫代酰胺类化合物合成苯并噻唑的方法

[2] [中国发明,中国发明授权] CN201410432347.3 一种含氨基芳香族化合物脱氨基的方法