背景及概述[1]
4-乙酰氧基吲哚是一种有机中间体，可由4-羟基吲哚与乙酸酐酰化后得到。
制备[1-2]
报道一、
将4-羟基吲哚(1当量的限制性试剂)在N2下加载到容器中，然后加载DCM(二氯甲烷；基于4-羟基吲哚加载，6体积)。将反应冷却至0-5℃，并且在0-5℃逐滴添加吡啶(1.2当量)。在0-5℃逐滴添加乙酸酐(1.1当量)，并且将反应加温至20℃-25℃持续1-1.5小时，并且在20℃-25℃下搅拌另外的3小时。将反应取样并分析是否完成。然后将反应用20％水性柠檬酸溶液洗涤三次(基于4-羟基吲哚加载，3x 3体积)，并且用饱和NaHCO3(基于4-羟基吲哚加载，3体积)洗涤一次。将DCM溶液经MgSO4干燥并且过滤，并且将DCM层通过蒸馏浓缩至一半体积。添加庚烷(基于4-羟基吲哚加载，6体积)，并且通过蒸馏除去另外的DCM，直到发生阶段1的完全沉淀。将反应冷却至15℃-25℃，并且将固体通过过滤收集，用庚烷洗涤(基于4-羟基吲哚加载，1体积)，在60℃下在真空下干燥过夜得到4-乙酰氧基吲哚。
报道二、
向在 200 mL 丙酮中的 15.25 g 4-苄氧基吲哚（223 g/mol，68.39 mmol，1 eq.）中加入 20 mL 乙酸酐（21.6 g，102.09 g/mol，211.6 mmol，3.1 eq.5 克）。0.5g粉状 LiCl（42.39 g/mol，11.80 mmol，0.17 当量）和 0.5 g 催化剂（Pd/C，10%，氧化形式）。将混合物在室温和标准压力下在H2下剧烈摇动16 小时，直到气体吸收停止。反应混合物的TLC分析表明约50-75％的不完全转化。滤出催化剂，1.0g新鲜催化剂连同10mL乙酸（60.05g/mol，9.53g，158.7mmol，2.3当量）和10mL三乙胺（101.19g/mol，13.7g，135.7mmol，2.0eq.)作为添加催化剂，并且氢化继续另外20小时直到气体吸收停止。再加入0.5g催化剂并将混合物再振摇1小时。滤出催化剂，在旋转蒸发仪上除去溶剂，将所得深色油溶于150mL乙醚，用2×200mL H2O洗涤，用Na2SO4干燥，过滤。用1g硅胶振摇并随后过滤不能去除深色。在旋转蒸发器上除去溶剂。粗产物在室温下结晶并在油泵真空下在50℃下进一步干燥9小时，产生呈淡绿色晶体块的4-乙酰氧基吲哚(11.19g，175.19g/mol，63.87mmol，93％)。该反应的产物无需进一步纯化即可用于下一步。
参考文献
[1] [中国发明] CN201880078639.8 赛洛西宾、不同多晶型形式、中间体、配制品的制备及其用途
[2] Tryptamines as Ligands and Modulators of the Serotonin 5-HT2A Receptor and the Isolation of Aeruginascin from the Hallucinogenic Mushroom Inocybe aeruginascens，By Jensen, Niels，From No pp.; 2004