无水乙酸铜在化学合成中的应用

2021/12/10 14:28:48

无水乙酸铜(乙酸铜(II)),是化学式为Cu2(CH3COO)4的化合物,其中CH3COO−指乙酸根CH3COO−。Cu2(CH3COO)4是深绿色晶体,一水合物Cu2(CH3COO)4(H2O)2略带蓝绿色。无水乙酸铜在古代被用作杀菌剂和绿色颜料,目前多用作无机合成中铜(II)的来源,也可在有机合成中作为催化剂或氧化剂。和所有铜化合物一样,乙酸铜的焰色反应为蓝绿色。

Cupric acetate monohydrate.jpg

历史

乙酸是食物发酵的副产物,而无水乙酸铜最早也是在葡萄园中获得的。当时铜片夹在生产葡萄酒剩余的葡萄皮和残渣中,人们发现不久后就有蓝色物质在铜片表面生成。刮下少许后发现它可溶于水。该固体被用作颜料。它与三氧化二砷混合后生成醋酸亚砷酸铜,作为杀虫剂和杀菌剂使用,称作巴黎绿。

化学合成中的应用

无水乙酸铜的主要用途是在有机合成中作为催化剂或氧化剂使用。例如,Cu2(CH3COO)4可以催化两个末端炔烃的偶联,生成1,3-二炔:

1.jpg

反应的中间体包括乙炔亚铜等,再经乙酸铜氧化,得到炔基自由基。此外,用乙酸铜来合成炔胺(含有氨基的末端炔烃)也涉及乙炔亚铜中间产物。

将无水Cu2(CH3COO)4和金属铜一起加热会得到无色易挥发的乙酸亚铜:

2.jpg

乙酸铜(II)用水合肼也能还原成乙酸亚铜。

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